[go: up one dir, main page]

MX2014013069A - Composiciones plaguicidas y procesos relacionados. - Google Patents

Composiciones plaguicidas y procesos relacionados.

Info

Publication number
MX2014013069A
MX2014013069A MX2014013069A MX2014013069A MX2014013069A MX 2014013069 A MX2014013069 A MX 2014013069A MX 2014013069 A MX2014013069 A MX 2014013069A MX 2014013069 A MX2014013069 A MX 2014013069A MX 2014013069 A MX2014013069 A MX 2014013069A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
carbon atoms
substituted
unsubstituted
alkyl
methyl
Prior art date
Application number
MX2014013069A
Other languages
English (en)
Inventor
Ricky Hunter
Negar Garizi
Carl Deamicis
Ronald Ross
David A Demeter
Tony K Trullinger
Noormohamed M Niyaz
Daniel Knueppel
Christian T Lowe
Ann M Buysse
Yu Zhang
Asako Kubota
Paul Renee Leplae
Martin J Walsh
Akshay Patny
Frank Wessels
Peter Borromeo
Original Assignee
Dow Agrosciences Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Agrosciences Llc filed Critical Dow Agrosciences Llc
Publication of MX2014013069A publication Critical patent/MX2014013069A/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

El presente documento describe moléculas que poseen la siguiente fórmula ('Fórmula Uno"): (ver Fórmula) y procesos relacionados a ellas.

Description

COMPOSICIONES PLAGUICIDAS Y PROCESOS RELACIONADOS Referencias a solicitudes relacionadas La presente solicitud reivindica la prioridad y el beneficio de la solicitud provisional estadounidense con número de acta 61 presentada el día 27 de abril de La totalidad de la solicitud provisional se incorpora por la presente a modo de referencia en esta Campo de la Invención Esta descripeión se relaciona con el campo de los procesos para producir moleculas que son útiles como plaguicidas y dichas moléculas y procesos para usar esas moléculas para el control de Antecedentes de la Invención Las plagas causan anualmente millones de muertes de seres humanos en todo el existen más de diez mil especies de plagas que ocasionan pérdidas en la Estas pérdidas mundiales en la agricultura significan miles de millones de Dólares estadounidenses cada Las termitas provocan daños a diversas estructuras privadas y Estas pérdidas mundiales relacionadas con el daño producido por las termitas ascienden a miles de millones de dólares estadounidenses cada Las plagas de los alimentos almacenados ingieren y adulteran el alimento Las perdidas mundiales de alimentos almacenados ascienden a miles de millones de dólares estadounidenses cada pero lo más privan a la gente del alimento Existe entonces una gran necesidad de nuevos Ciertas plagas desarrollan resistencia a los plaguicidas de uso Cientos de especies de plagas son resistentes a uno o más El desarrollo de resistencia a algunos de los plaguicidas más por los carbonatos y los es muy Pero han desarrollado resistencia aún a algunos de los plaguicidas más Por lo por muchas incluidas las mencionadas existe la necesidad de contar con nuevos Definiciones Los ejemplos proporcionados en las definiciones generalmente no son taxativos y no deben interpretarse como limitativos de la invención descrita en este Se entiende que un sustituyente debería cumplir con las normas de los enlaces químicos y las restricciones de la compatibilidad estérica en relación con la molécula particular a la que se encuentra significa un sustituyente insaturado lo menos un doble enlace de ramificado o no que consiste de carbono e por pentenilo y significa un alquenilo que consiste además de un enlace único de por penteniloxi y significa un alquilo que además consiste de un enlace simple de por y significa un sustituyente ramificado o no ramificado que consiste de carbono e por alquilo que representa e alquilo que representa y significa un sustituyente insaturado lo menos un triple enlace ramificado o no que consiste de carbono e por butinilo y significa un alquinilo que además consiste de un enlace simple de por heptiniloxi y significa un sustituyente que consiste de hidrógeno y por naftilo y en donde los subíndices e son números enteros por 1 o significa el intervalo de átomos de carbono para un por ejemplo alquilo 1 a 4 átomos de significa y cada uno de manera significa un sustituyente monocíclico o insaturado lo menos un doble enlace que consiste de carbono e por y significa un cicloalquenilo que además consiste de un enlace simple de por ciclobuteniloxi y significa un sustituyente monocíclico o que consiste de carbono e por y significa un cicloalquilo que además consiste de un enlace simple de por y significa y significa un alcoxi que además consiste de uno a la cantidad máxima posible de halos identicos o por 1 1 y significa un alquilo que además consiste de desde uno al número máximo posible de identicos o por y 1 1 significa un sustituyente cíclico que puede estar completamente parcialmente o completamente donde la estructura cíclica contiene al menos un carbono y al menos un donde dicho heteroátomo es u En el caso del ese átomo puede hallarse en otros estados de por un sulfóxido y Los ejemplos de heterociclilos aromáticos en forma no y Los ejemplos de heterociclilos completamente saturados incluyen en forma no tetrahidrotienilo y Los ejemplos de heterocielilos parcialmente insaturados en forma no 1 y d i h id 1 Los ejemplos adicionales incluyen los tietanilo óxido de tietanilo dióxido de tietanilo Descripeión Detallada de la Invención Este documento describe moleculas que tienen la siguiente Fórmula R7 I en donde A es R4 R2 enlace de unión Al o R4 enlace de unión A2 R1 es H alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no o en donde cada R1 que está tiene uno o más sustituyentes seleccionados de alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de arilo de 6 a 20 átomos de o heterocielilo de 1 a 20 átomos de uno de los cuales que se puede sustituir puede sustituirse opeionalmente con 5 R2 es H I alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos ío de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no N 15 o en donde cada que está tiene uno o más sustituyentes seleccionados de alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 0 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de arilo de 6 a 20 5 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con R3 es H I CN alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos s de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no N X1 o en donde cada que está tiene uno o más 15 sustituyentes seleccionados de I CN alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 0 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de uno de los cuales que se puede puede sustituirse 5 opcionalmente con cuando A es A1 entonces A1 es A1 1 enlace de unión a ace de unión a carbono rógeno Al 1 en donde R4 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no X1 X1 N o en donde cada que está tiene uno o más sustituyentes seleccionados de alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con o A12 enlace de unión enlace de unión a carbono nitrógeno A12 en donde R4 es un alquilo de 1 a 6 átomos de entonces R4 es H I alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no X1 X1 o en donde cada que está tiene uno o más sustituyentes seleccionados de alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 s átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con R5 es H I CN alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de ís carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no X1 N X1 0 o en donde cada que está tiene uno o más sustituyentes seleccionados de alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 5 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de o arilo de 6 a 20 5 átomos de uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con cuando A es A1 entonces R6 es R1 1 alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 ío átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no X1 X1 alquilo de 1 a 6 átomos de carbono arilo de 6 a 20 átomos de carbono donde el alquilo y el arilo 0 pueden estar independientemente sustituidos o no de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de de 5 1 a 6 átomos de de 6 a 20 átomos de de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de alquilo de 1 a 6 átomos de de 3 a 10 átomos de o de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de 5 o en donde cada R6 R1 1 que está tiene uno o más sustituyentes seleccionados de I CN alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de ís arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con opcionalmente R6 R1 1 y R8 pueden conectarse en una disposición en esa disposición 0 puede tener uno o más heteroátomos seleccionados de en la estructura cíclica que conecta R6 y y cuando A es entonces R6 es R1 1 alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 5 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no X1 X1 alquilo de 1 a 6 átomos de carbono arilo de 6 a 20 átomos de carbono donde el alquilo y el arilo pueden estar sustituidos o no sustituidos de manera ío de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de de 6 a 20 átomos de 15 de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de alquilo de 1 a 6 átomos de de 3 a 10 átomos de o de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de o 20 en donde cada R6 R1 1 que está tiene uno o más sustituyentes seleccionados de I alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de 5 haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con opcionalmente R6 R1 1 y R8 pueden conectarse en una disposición en esa disposición puede tener uno o más heteroátomos seleccionados de o en la estructura cíclica que conecta R6 y R7 es o R8 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no X1 X1 o en donde cada que está tiene uno o más sustituyentes seleccionados de alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 5 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de uno ío de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con R8 es en donde cada R13 se selecciona de manera independiente de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 ís átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 0 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no de 1 a 6 átomos de sustituido o no en donde cada alquilo alquenilo alcoxi 5 alqueniloxi cicloalquilo cicloalquenilo arilo heterocielilo tiene uno o más sustituyentes seleccionados de manera independiente de I CN alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de s haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de ío alquilo de 1 a 6 átomos de carbono haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de de 2 a 6 átomos de alcoxi de 1 a 6 átomos de 15 X1 X1 uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con 0 R9 es uno de manera H alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no 5 cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido 5 o no de 1 a 6 átomos de sustituido o no en donde cada que está tiene uno o más sustituyentes seleccionados de I alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de ío haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo ís de 3 a 10 átomos de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de 0 n es 1 o X es N en donde es I CN alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no 5 alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no o en donde cada Rni que está tiene uno o más sustituyentes seleccionados de alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloaiquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con X1 es uno de manera O o X2 es uno de manera o Z es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono R1 1 es Q1 en donde Q es un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalcoxi de 2 a 10 átomos de carbono sustituido o no alquilo de 1 a 6 átomos de carbono OR9 sustituido o no alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido donde está unido directamente al N mediante un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no alquilo de 0 a 6 átomos de alquilo de 0 a 6 átomos de carbono R9 sustituido o no alquilo de 0 a 6 átomos de sustituido o no alquilo de 1 a 6 átomos de carbono O alquilo de 0 a 6 átomos de sustituido o no alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquilo de 0 a 6 átomos de de 0 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido donde está unido directamente al N mediante un alquilo de 0 a 6 átomos de alquilo de 0 a 6 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterocielilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no en donde dicho Q1 que está tiene uno o más 5 sustituyentes seleccionados de alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 ío átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de 15 alquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con opcionalmente y R8 pueden conectarse en una disposición en esa disposición 0 puede tener uno o más heteroátomos seleccionados de o N en la estructura cíclica que conecta Qi y R12 es en donde es un I donde cada R9 está seleccionado de manera o y 5 con las siguientes que R6 y R8 no pueden ser ambos que cuando A1 es A1 1 entonces R6 y R8 juntos no formen sistemas de anillos que R6 y R8 no vinculados en una disposición 5 cíclica con solamente que cuando A es entonces R5 no sea que cuando A es A2 y R6 es H entonces R8 no sea un de 1 a 6 átomos de y que cuando A es entonces R6 no sea con ío 1 átomos de En otra modalidad de la presente A es A1 En otra modalidad de la presente A es En otra modalidad de la presente R1 es En otra modalidad de la presente R2 es 15 En otra modalidad de la presente R3 se selecciona de H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no En otra modalidad de la presente R3 se selecciona de H 0 En otra modalidad de la cuando A es A1 entonces A1 es A1 1 En otra modalidad de la cuando A es A1 y A1 es A1 1 entonces R4 se selecciona de H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no o arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no En otra modalidad de la cuando A es A1 y A1 es A1 1 entonces R4 se selecciona de o En otra modalidad de la cuando A es A1 y A1 es entonces R4 es En otra modalidad de la presente cuando A es entonces R4 se selecciona de H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no en donde cada que está tiene uno o más sustituyentes seleccionados de o En otra modalidad de la presente cuando A es entonces R4 es H o alquilo de 1 a 6 átomos de En otra modalidad de la presente cuando A es entonces R4 es CH CF3 O En otra modalidad de la presente cuando A es entonces R4 es Br En otra modalidad de la presente R5 es H I o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no En otra modalidad de la presente R5 es H En otra modalidad de la presente cuando A es A1 entonces R6 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido 0 no En otra modalidad de la presente cuando A es entonces R6 se selecciona de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de de 6 a 20 átomos de de 1 a 6 átomos de de 1 a 6 átomos de o En otra modalidad de la presente cuando A es entonces R6 y R8 están conectados en una disposición en esa disposición puede tener uno o más heteroátomos seleccionados de N en la estructura cíclica que conecta R6 y En otra modalidad de la presente R6 es alquilo de 1 a 6 átomos de o alquilo de 1 a 6 átomos de fe En otra modalidad de la presente R6 es H CH2CH H2CH3 H H3 CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 En otra modalidad de la presente R6 es metilo o En otra modalidad de la presente R7 es O o En otra modalidad de la presente R8 se selecciona de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no o En otra modalidad de la presente R8 es CH2CF3 furanilo C H2C H H3 C H H2SC H3 C H2C F3 C H2C F3 N H3 En otra modalidad más preferida de la presente R8 con en donde cada R13 se selecciona de manera independiente de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no de 1 a 6 átomos de sustituido o no en donde cada alquilo alquenilo alcoxi alqueniloxi cicloalquilo cicloalquenilo arilo heterociclilo tiene uno o más sustituyentes seleccionados de manera independiente de I CN alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono O arilo de 6 a 20 ío átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de de 2 a 6 átomos de alcoxi de 1 a 6 átomos de X1 X1 X1 uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con En otra modalidad de la presente R8 es de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no en 20 donde tales sustituyentes sobre tales alquilos sustituidos se seleccionan de manera independiente de I alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de 5 haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de de 2 a 6 átomos de alcoxi de 1 a 6 átomos de ío X1 X1 uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con En otra modalidad de la presente R8 se 15 selecciona de C H H2C CH H F2 C H H2SC C H H2C H2CF3 y C H2CH2SC H2CH2C 0 En otra modalidad de la presente R8 es de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no en donde tales sustituyentes en tales alquilos 5 sustituidos y tales cicloalquilos sustituidos se seleccionan de manera independiente de I alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de de 2 a 6 átomos de alcoxi de 1 a 6 átomos de N uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con En otra modalidad de la presente R8 se selecciona de y En otra modalidad de la presente R8 es de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no en donde tales sustituyentes en tales alquilos sustituidos y alquenilos sustituidos se seleccionan de manera independiente de I alquilo de 1 a 6 átomos de alquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquilo de 1 a 6 átomos de haloalquenilo de 2 a 6 átomos de haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de cicloalquilo de 3 a 10 átomos de cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono alquilo de 1 a 6 átomos de carbono S n alquilo de 1 a 6 átomos de carbono arilo de 6 a 20 átomos de o heterociclilo de 1 a 20 átomos de de 2 a 6 átomos de alcoxi de 1 a 6 átomos de X1 X1 X1 uno de los cuales que se puede puede sustituirse opeionalmente con En otra modalidad de la presente R8 se selecciona de CH2CH2SCH2CH CH2SCH2CH C H2C H2C F3 y En otra modalidad de la presente X es CRni en donde Rni es H o En otra modalidad de la presente X es en donde Rni es H o En otra modalidad de la presente X1 es En otra modalidad de la presente X2 es En otra modalidad de la presente R1 1 es alquilo de 1 a 6 átomos de sustituido o no En otra modalidad de la presente R1 1 es Las moleculas de Fórmula Uno tendrán generalmente una masa molecular de aproximadamente 100 Daltons hasta aproximadamente 1200 Sin se prefiere generalmente si la masa molecular es de aproximadamente 120 Daltons a aproximadamente 900 con mayor preferencia si la masa molecular es de aproximadamente 140 Daltons a aproximadamente 600 Los siguientes Esquemas de Reacción ilustran enfoques para generar En etapa a del Esquema de Reacción I el tratamiento de una o una acetopirimidina de Fórmula II en donde R1 R3 y X son como se definieron con disulfuro de carbono y yodometano en presencia de una base por hidruro de y en un solvente por sulfóxido de provee el compuesto de Fórmula I I I En etapa b del Esquema de Reacción I el compuesto de Fórmula I I I se puede tratar con una amina o clorhidrato de en presencia de una base por en un solvente por alcohol etílico para proporcionar el compuesto de Fórmula en donde R1 R6 y X son como se definieron El compuesto de Fórmula IV se puede transformar en el aminopirazol de Fórmula en donde R5 H como en etapa c del Esquema de Reacción I y como en et mediante una reacción con una por en un solvente prótico polar por alcohol Esquema de Reacción I Va Otro enfoque a los aminopirazoles se ilustra en el Esquema de Reacción I En etapa el nitrilo de Fórmula VI en donde R1 R2 y R3 son como se definieron anteriormente y R5 es se condensa como en Kendre et Het Chem 1281 con hidrazina de Fórmula Vi l por metilhidrazina para proporcionar una mezcla de aminopirazoles de Fórmula en donde R5 y R6 H cuyos ambos componentes se Esquema de Reacción I I VI VII Vb La preparación de aminopirazoles por aquellos de Fórmula X a se demuestra en el Esquema de Reacción I I El compuesto de Fórmula X en etapa a y como en et se puede preparar a de la de un pirazol de Fórmula IX con un haluro de arilo adecuado de Fórmula Vil en donde Q es bromo en presencia de una base por carbonato de un catalizador de cobre por óxido de cobre y un ligando por salicilaldoxima en un solvente aprótico polar por Los compuestos de Fórmula como se muestran en el Esquema de Reacción I II en donde R4 Cl y R5 H se pueden preparar como en et al WO La nitración del piridilpirazol de Fórmula X como en etapa b del Esquema de Reacción I I I y como en Misbanul Ain et Heterocyclic 1981 mediante la reacción con ácido nítrico y ácido sulfúrico proporcionaron compuestos de Fórmula La reducción de la funcionalidad nitro de los compuestos de Fórmula Xla en presencia de hidrógeno con un catalizador por en un solvente aprótico polar por proporcionó la amina de Fórmula Xl como se muestra en etapa c en el Esquema de Reacción I La reducción de la funcionalidad nitro de los compuestos de Fórmula en donde R1 R4 y X son como se definieron anteriormente y R5 en presencia de hidrógeno con un catalizador por al en un solvente prótico polar por proporcionó la amina de Fórmula Xl en donde R5 H así como tambien la amina de Fórmula Xl en donde R5 como se muestra en etapa d del Esquema de Reacción II I Los compuestos de Fórmula en donde R1 R5 y X son como se definieron anteriormente y R4 se pueden reducir en presencia de un agente reductor por hierro en una mezcla de solventes próticos polares por ácido y para proporcionar aminas de Fórmula en donde R1 R5 y X son como se definieron anteriormente R4 de acuerdo con etapa e del Esquema de Reacción I I Los compuestos de Fórmula en donde R1 R5 y X son como se definieron anteriormente y R4 se pueden dejar reaccionar bajo condiciones de apareamiento de Suzuki con un ácido borónico por ácido fenilborónico en presencia de un catalizador por paladio una base por carbonato de potasio acuoso y en un sistema de solventes mezclados por etanol y para proporcionar pirazoles de Fórmula como se muestra en etapa f del Esquema de Reacción I I I Esquema de Reacción I I I Xlb En etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula X 11 b se pueden tratar con trietilortoformiato y un ácido por ácido La adición posterior de un agente reductor por borohidruro de sodio en un solvente prótico polar por proporcionó un compuesto de Fórmula Xl l en donde R6 En etapa b del Esquema de Reacción el compuesto de Fórmula Xl lb se puede tratar con acetona en un solvente por acetato de un ácido por ácido trifluoracético y triacetoxiborohidruro de sodio para proporcionar compuestos de Fórmula Xl l en donde R6 En etapa c del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula Xl lb se pueden acilar con un cloruro de ácido por cloruro de acetilo en un solvente aprótico polar por con las condiciones descritas en el Esquema de Reacción La reducción de la amida con un agente reductor por hidruro de litio aluminio en un solvente aprótico polar por proporciona compuestos de Fórmula Xl l en donde R6 en etapa d del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula Xllb se pueden tratar con benzotriazol y un aldehido en seguido por una reducción con el por de borohidruro de para proporcionar compuestos de Fórmula X I I I a En etapa e del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula Xllb se pueden tratar con un aldehido por propionaldehído y triacetoxiborohidruro de sodio en un solvente aprótico polar por para proporcionar compuestos de Fórmula Xl en donde R6 Como en etapa la acilación de compuestos de Fórmula Xl l la en el Esquema de Reacción IV con las condiciones descritas en el Esquema de Reacción IX proporciona compuestos de Fórmula en donde R1 R8 y X son como se definieron Esquema de Reacción IV la En etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula en donde R1 R5 y R6 y X son como se definieron se pueden tratar con un cloruro de ácido de Fórmula en presencia de una base por trietilamina o en un solvente aprótico polar por dicloroetano para proporcionar compuestos de Fórmula en donde R8 es como se definió cuando R6 H la amida se puede alquilar posteriormente en etapa b del Esquema de Reacción V con un haluro de alquilo por en presencia de una base por hidruro de sodio y un solvente aprótico polar por dimetilformamida para proporcionar los compuestos deseados de Fórmula Los cloruros de ácido usados en las reacciones de acilación en la presente se encuentran disponibles en el comercio o pueden ser sintetizados por los expertos en la Esquema de Reacción V Ve XIV Ib En etapa a del Esquema de Reacción VI y como en Sammelson et los aminopirazoles de Fórmula en donde R1 R6 y X son como se definieron anteriormente y R5 se pueden halogenar con una fuente de halógeno por clorosuccinimida o en un solvente aprótico polar por acetonitrilo para proporcionar el pirazol En etapa la acilación de este compuesto con las condiciones descritas en el Esquema de Reacción V proporciona el compuesto de Fórmula en donde R1 R8 y X son como se definieron Esquema de Reacción VI Vd Ic En etapa a del Esquema de Reacción las ureas y los carbamatos se preparan a partir de los aminopirazoles de Fórmula Los compuestos de Fórmula en donde R1 R5 y R6 son como se definieron anteriormente se dejan reaccionar con fosgeno para proporcionar el cloruro de carbamoilo intermediario que se trata luego con una como se muestra en etapa o como se muestra en etapa a fin de generar una urea de Fórmula Id o un carbamato de Fórmula en donde R9 es como se definió Esquema de Reacción Vi l Id le En etapa a del Esquema de Reacción VI I I los compuestos de Fórmula Xl en donde R1 R4 y R5 son como se definieron se pueden tratar con dicarbonato de y una base por trietilamina en un solvente aprótico polar por diclorometano para proporcionar compuestos de Fórmula El tratamiento de la funcionalidad carbamato con un haluro de alquilo por yodometano o en presencia de una base por hidruro de sodio y en un solvente aprótico polar por proporciona carbamatos de Fórmula XVI I como se muestra en etapa b del Esquema de Reacción VI I I en donde R6 es como se definió excepto en donde R6 es El grupo Boc se puede retirar bajo condiciones muy conocidas en la por bajo condiciones ácidas por ácido trifluoracético en un solvente aprótico polar como diclorometano para proporcionar compuestos de Fórmula Xl I Ib como en etapa Esquema de Reacción VI I I XVII XlIIb En los etapas b y del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula Xl l en donde R1 R5 y R6 son como se definieron se pueden tratar con un compuesto de Fórmula XVI II en donde R8 es como se definió anteriormente y R10 es OH OR9 o para proporcionar compuestos de Fórmula Id Cuando R10 los compuestos de Fórmula Xl l lc se pueden convertir a compuestos de Fórmula Id en presencia de un reactivo de apareamiento por clorhidrato de 1 etilcarbodiimida y una base por dimetilaminopiridina en un solvente aprótico polar por dicloroetano como se muestra en etapa Cuando R10 los compuestos de Fórmula Xl l lc se pueden convertir a compuestos de Fórmula Id en presencia de en un solvente aprótico polar por 1 a temperatura como se muestra en etapa Cuando R10 los compuestos de Fórmula Xl llc se pueden convertir a compuestos de Fórmula Id en un solvente aprótico polar por diclorometano como se muestra en etapa La acilación de amidas de Fórmula cuando R6 H con un cloruro de ácido en presencia de una base por diisopropil etilamina en un solvente aprótico polar por dicloroetano proporciona imidas de Fórmula como se muestra en etapa la alquilación de amidas de Fórmula cuando R6 H con un haluro de alquilo o sulfonato de alquilo en presencia de una base por hidruro de sodio en un solvente aprótico polar por dimetilformamida proporciona amidas alquiladas de Fórmula como se muestra en etapa La halogenación de los compuestos de Fórmula en donde R1 R8 y X son como se definieron anteriormente y R5 con una fuente de halógeno por en un solvente aprótico polar por DCE o una fuente de halógeno por en un solvente aprótico polar por DCE o o una fuente de halógeno por en una mezcla de solventes apróticos polares por acetonitrilo y proporciona pirazoles halogenados de Fórmula en donde R5 como se muestra en etapa f del Esquema de Reacción Las amidas de Fórmula Id se pueden convertir a tioamidas de Fórmula If en presencia de un agente de tionación por un reactivo de Lawesson en un solvente aprótico polar por dicloroetano como se muestra en etapa Esquema de Reacción IX Ie If En etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula Xl l en donde R1 R5 y R6 son como se definieron se pueden tratar con compuestos de Fórmula en donde R8 es como se definió en un solvente aprótico polar por dicloroetano para proporcionar compuestos de Fórmula cuando R6 H y R8 contiene un los compuestos de Fórmula XX se pueden tratar con una por hidruro de en un solvente aprótico por para proporcionar compuestos de Fórmula XXI en donde m es un número entero seleccionado de 1 o como se muestra en etapa b del Esquema de Reacción Esquema de Reacción X XIX XX 5 XXI La oxidación del sulfuro al sulfóxido o la sulfona se realiza como en el Esquema de Reacción XI en donde puede ser cualquier sulfuro previamente definido dentro del alcance de R8 de la presente invención El sulfuro de Fórmula XXI en donde R1 R5 y R6 son como se definieron se trata con un oxidante por tetrahidrato de perborato de sodio en un solvente prótico polar por ácido acetico glacial para proporcionar el sulfóxido de Fórmula XXII I como en etapa a del Esquema de Reacción XI el sulfuro de Fórmula XXI Ia se puede oxidar con un oxidante por peróxido de hidrógeno en un solvente prótico polar por hexafluorisopropanol para proporcionar el sulfóxido de Fórmula XXI II como en etapa d del Esquema de Reacción XI El sulfóxido de Fórmula XXI II se 0 puede a la sulfona de Fórmula XXIV mediante tetrahidrato de perborato de sodio en un solvente prótico polar por ácido acético glacial como en etapa c del Esquema de Reacción XI la sulfona de Fórmula XXIV se puede generar en un procedimiento de un etapa a partir 5 del sulfuro de Fórmula XXI Ia mediante el uso de las condiciones mencionadas anteriormente con equivalentes de tetrahidrato de perborato de como en etapa b del Esquema de Reacción XI Esquema de Reacción XI XXIV La oxidación del sulfuro a la sulfoximina se realiza como en el Esquema de Reacción XI I en donde puede ser cualquier sulfuro previamente definido dentro del alcance de R8 de la presente El sulfuro de Fórmula XXI en donde R1 R5 y R6 son como se definieron se oxida como en etapa a con diacetato de yodobenceno en presencia de cianamida en un solvente aprótico polar por cloruro de metileno para proporcionar la sulfilimina de la Fórmula La sulfilimina de Fórmula XXV se puede a la sulfoximina de Fórmula XXVI con un oxidante por ácido en presencia de una base por carbonato de potasio en un sistema de solventes polares próticos por etanol y agua como en etapa b del Esquema de Reacción XII Esquema de Reacción XI I XXVI El yodado del pirazol de Fórmula Xb como en etapa a del Esquema de Reacción XI II y como en et se realizó mediante una reacción con un agente yodante por en presencia de ácidos por ácido yódico y ácido sulfúrico en un solvente prótico polar por ácido proporciona compuestos de Fórmula XXVII En etapa b del Esquema de Reacción XI I I y como en et 351 los aminopirazoles de Fórmula Xl lle se pueden preparar a partir de yodopirazoles de Fórmula XXVI I a traves de reacciones de apareamiento cruzado con una amina adecuada en presencia de una base por carbonato de un catalizador de cobre por bromuro de cobre y un ligando por 1 en un solvente aprótico polar por Esquema de Reacción XI I I XlIIe En etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de la Fórmula en donde R4 es R5 es H y X representa CI se pueden preparar de acuerdo con los métodos descritos en por y De manera los compuestos de la Fórmula en donde R4 ss X representa Br y R5 es como se definió se pueden preparar mediante un tratamiento de los compuestos de la Fórmula XXVI I I con gas de hidrógeno en presencia de un catalizador de por Pd al sobre alúmina y una solución de H Br acuoso al en un solvente por en etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de la Fórmula en donde R4 es Cl o X representa CI o Br y R5 es como se definió se pueden preparar mediante un tratamiento de los compuestos de la Fórmula XXVI en donde R5 es como se definió con un hidrosilano por trieti I s i I a n o en presencia de un catalizador de por Pd al sobre alúmina y un ácido por HCI o en un solvente por En etapa b del Esquema de Reacción los compuestos de la Fórmula en donde R4 es Cl o Br y R5 es como se definió se pueden preparar mediante un tratamiento de los compuestos de la Fórmula en donde R4 es Cl o X representa Cl o Br y R5 es como se definió con dicarbonato de en presencia de una mezcla de solventes por THF y agua y una base por bicarbonato de En etapa c del Esquema de Reacción los compuestos de la Fórmula en donde R1 R3 y R5 son como se definieron anteriormente y R4 es Cl o preferentemente se pueden obtener mediante el tratamiento de los compuestos de la Fórmula en donde R4 es Cl o Br y R5 es como se definió con preferencia con los compuestos de la Fórmula en donde R1 R2 y R3 son como se definieron anteriormente y Q es en presencia de una cantidad catalítica de sal de cobre por un ligando por un derivado de por N1 y una base por K3P04 en un solvente aprótico polar por acetonitrilo a una temperatura En etapa los pirazoles de Fórmula XXX se aparean con los compuestos de la Fórmula Vl l preferentemente en presencia de un catalizador de por y un ligando de diamina por N1 y una base por K3P04 La reacción se realiza en un solvente aprótico polar por La reacción se realiza a una temperatura de aproximadamente a aproximadamente con de aproximadamente a Se puede usar aproximadamente una relación molar 1 1 de pirazoles de Fórmula XXX respecto de yoduro de heterocielilo de Fórmula Vl sin se pueden usar tambien relaciones molares de aproximadamente 1 a aproximadamente 1 La reacción se realiza a una presión aproximadamente aunque se pueden usar presiones más elevadas o El grupo Boc de los compuestos de Fórmula XVIa se pueden retirar bajo condiciones muy conocidas en la por en condiciones ácidas por TFA en un solvente aprótico polar por para proporcionar compuestos de Fórmula Xl como se muestra en etapa d del Esquema de Reacción Esquema de Reacción XIV R4 1 Xlld Los bromopirazoles de Fórmula en donde R1 R8 y X son como se definieron se pueden dejar reaccionar bajo condiciones de apareamiento de Suzuki con un borónico por pinacoléster del ácido vinilborónico o pinacolester del ácido ciclopropilborónico en presencia de un catalizador por tetraquis una base por carbonato de potasio acuoso 2 M y en un sistema de solventes mezclados por etanol y tolueno para proporcionar compuestos de Fórmula XXXI I como se muestra en etapa a del Esquema de Reacción Esquema de Reacción XV XXXI XXXII El grupo vinilo de los compuestos de Fórmula XXXI II en donde R1 R8 y X son como se definieron se puede reducir en presencia de hidrógeno con un catalizador por al en un solvente prótico por para proporcionar compuestos de Fórmula como se muestra en etapa a del Esquema de Reacción XVI La oxidación del grupo vinilo de los compuestos de Fórmula XXXI I I con el uso de un oxidante por tetróxido de osmio en presencia de periodato de sodio en una mezcla de un solvente prótico polar por y un solvente aprótico polar por proporcionó compuestos de Fórmula como se muestra en etapa b del Esquema de Reacción XVI La reducción del aldehido de los compuestos de Fórmula como se muestra en etapa c del Esquema de Reacción XVI con un agente reductor por borohidruro de sodio en un solvente prótico polar por proporcionó el alcohol correspondiente de Fórmula XXXVI El tratamiento de los compuestos de Fórmula XXXVI con un agente de cloración agent por cloruro de en un solvente aprótico polar por proporcionó los compuestos de Fórmula XXXVI I como se muestra en etapa d del Esquema de Reacción XVI Esquema de Reacción XVI N R XXXVII En etapa a del Esquema de Reacción XVII un ácido XXXVI II se puede tratar con un nucleófilo por tiometóxido de sodio en un solvente prótico polar por metanol para proporcionar ácido Esquema de Reacción XVI I o XXXVIII XXXIX En etapa a del Esquema de Reacción XVI I el tratamiento de los compuestos de Fórmula en donde A es R7 es O y R8 es con un reactivo por bromuro de en presencia de una base por hidruro de sodio y en un solvente aprótico polar por proporciona compuestos de Fórmula en donde R6 R1 1 Esquema de Reacción XVI I I Ih En etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula en donde R1 R5 y R6 son como se definieron se pueden tratar con un ácido de Fórmula XLI en donde R8 es como se definió en presencia de un reactivo de por clorhidrato de 1 y una por dimetilaminopiridina en un solvente aprótico por diclorometano para proporcionar compuestos de Fórmula XLI I En etapa los compuestos de la Fórmula XLII se pueden tratar con una por metóxido de en un solvente polar por seguido por un haluro de alquilo para proporcionar los compuestos de la Fórmula XLI I I Esquema de Reacción XIX en etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de la Fórmula XL o la sal de HCL en donde R1 y R6 son como se definieron se pueden aparear con los ácidos de la Fórmula XLIV en donde R8 es como se definió en presencia de un reactivo de por clorhidrato de 1 y una por en un solvente aprótico por para proporcionar compuestos de la Fórmula en donde R1 R6 y R8 son como se definieron En etapa b del Esquema de Reacción los compuestos de la Fórmula en donde R1 R6 y R8 son como se definieron anteriormente y Tr representa tritilo i I se pueden tratar con un por ácido en presencia de un por trietil en un solvente aprótico por cloruro de para retirar el grupo trietilo para proporcionar tioles de la Fórmula XLVI en donde R1 R6 y R8 son como se definieron En etapa c del Esquema de Reacción los tioles de la Fórmula XLVI en donde R1 R6 y R8 son como se definieron se pueden tratar con una por hidruro de en un solvente aprótico polar por o carbonato de cesio en o DBU en y un electrófilo por 1 en para proporcionar compuestos de Fórmula XLVI I las condiciones modificadas descritas por Pustovit y colaboradores Synthesis 1 se podrían usar en la transformación de XLVI a XLVI I Esquema de Reacción XX Q Tr XLVII en etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de la Fórmula XL o la sal de HCI en donde R1 y R6 son como se definieron se pueden aparear con ácidos de la Fórmula XLVI I en donde R9 es como se definió en presencia de un reactivo de apareamiento por HCI de EDC y una base por DMAP en un solvente aprótico polar por DMF para proporcionar compuestos de Fórmula en donde R1 R6 y R9 son como se definieron En etapa b del Esquema de Reacción XXI los compuestos de la Fórmula en donde R1 R6 y R9 son como se definieron se pueden tratar con una sal de por tioacetato de a una temperatura elevada 50 en un por para proporcionar compuestos de la Fórmula en donde R1 R6 y R9 son como se definieron En etapa c del Esquema de Reacción XXI los compuestos de la Fórmula en donde R1 R6 y R9 son como se definieron se pueden tratar con una cantidad equimolar de una por metóxido de preparado a partir de la mezcla de hidruro de y seguido por un electrófilo por 1 en un por para proporcionar compuestos de la Fórmula Ll Esquema de Reacción XXI LI En etapa a del Esquema de Reacción XXII los compuestos de la Fórmula en donde R1 y halo son como se definieron se pueden tratar con un cloruro de ácido de Fórmula Lll en presencia de una por trietilamina o diisopropiletilamina en un solvente aprótico por para proporcionar compuesos de la Fórmula Lili en donde R8 esuna cadena alquilo ya sea sustituida o no En etapa los compuestos de la Fórmula Li l i se pueden tratar con tioacetato de potasio para proporcionar compuestos de Fórmula LIV luego de un calentamiento en un solvente aprótico por De acuerdo con lo indicado en etapa se puede lograr una secuencia de en un recipiente mediante el tratamiento de los compuestos de la Fórmula LIV con un equivalente de una por metóxldo de sodio en un solvente aprótico por tetrahidrofurano se puede agregar a la mezcla de reacción un sulfonato de alquilo o haluro de por 1 1 para proporcionar compuestos de la Fórmula en donde R9 es como se definió En etapa los compuestos de la Fórmula LV se pueden obtener a partir de los compuestos de la Fórmula Li li mediante el tratamiento con un alquil tiol por trifluoretantiol a temperaturas elevadas en un solvente aprótico por TH en presencia de yoduro de sodio y una por en etapa el tratamiento de los compuestos de Fórmula Lil i con un alquil por metantiolato de en un solvente aprótico por a temperaturas elevadas proporcionará compuestos de Fórmula De acuerdo con lo demostrado en etapa cuando los compuestos de la Fórmula LIV se tratan con dos o más equivalentes de una por seguido por un compuesto de 1 por 1 se obtienen compuestos de Fórmula Esquema de Reacción XXI I 1 LVI En etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula en donde R1 R6 y R8 son como se definieron se pueden tratar con una por hidróxido de litio acuoso 2 en un solvente prótico por para proporcionar compuestos de Fórmula en etapa los compuestos de Fórmula se pueden tratar con una por hidruro de sodio en un solvente aprótico por seguido por un por un haluro de alquilo o haluro de para proporcionar compuestos de Fórmula Esquema de Reacción 23 En etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula en donde R1 R8 y halo son como se definieron y R6 H se pueden tratar con una base por hidruro de en un solvente aprótico por tetrahidrofurano para proporcionar compuestos de Fórmula en donde m es un número entero seleccionado de 1 o En etapa b del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula se pueden tratar con una por y reactivos de por trifluormetansulfonato de trimetilsililo y yoduro de dimetilmetilidenamonio de en un solvente aprótico por diclorometano para proporcionar compuestos de Fórmula En etapa c del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula se pueden tratar con una por hidróxido de y un por carbonoditioato de en agua y un solvente aprótico polar por tetrahidrofurano para proporcionar compuestos de Fórmula en donde R1 R9 y m son como se definieron Esquema de Reacción 24 Una vía hacia los compuestos de Fórmula se describe en el Esquema de Reacción De acuerdo con etapa cuando los compuestos de la Fórmula en donde R1 R6 y R8 son como se definieron se tratan con dos o más equivalentes de una por metóxido de seguido por un compuesto de 1 por 1 en un por tetrahidrofurano se obtienen compuestos de Fórmula en donde R9 es como se definió Esquema de Reacción 25 Una vía alternativa hacia los sulfuros de vinilo se encuentra descrita en etapa a del Esquema de Reacción Esta vía usa ío las condiciones desarrolladas por Kao y Lee Org 2011 en donde los tioles de la Fórmula en donde R1 R6 y R8 son como se definieron se aparean con un haluro de por en presencia de un 15 por óxido de cobre una por hidróxido de y un por a temperaturas elevadas para proporcionar productos de Fórmula en donde R9 es como se definió 0 Esquema de Reacción 26 5 En etapa a del Esquema de Reacción una acrilamida de Fórmula en donde R1 y R6 son como se definieron se hace reaccionar con una sulfonamida de Fórmula en donde R9 es como se definió en presencia de una por carbonato de a temperaturas elevadas en un solvente aprótico por dimetilformamida para proporcionar compuestos de Fórmula Este producto se puede tratar luego con una por hidruro de sodio y un haluro de por en un solvente aprótico por tetrahidrofurano para proporcionar compuestos de la Fórmula de acuerdo con etapa Esquema de Reacción 27 Cuando los compuestos de la Fórmula en donde R1 R8 y halo son como se definieron se tratan con aminas de la Fórmula en donde R9 es como se definió a temperaturas elevadas en un solvente prótico por se pueden obtener los compuestos de la Fórmula como se muestra en etapa a del Esquema de Reacción Los compuestos de la Fórmula se pueden tratar con un cloruro de por cloruro de en presencia de una por y un solvente aprótico por diclorometano para proporcionar productos de la Fórmula como se muestra en etapa De acuerdo con etapa cuando los compuestos de la Fórmula se tratan con un haluro de por 1 1 1 a temperaturas elevadas y en presencia de una por carbonato de y un solvente aprótico por dimetilformamida se pueden obtener los compuestos de la Fórmula los compuestos de Fórmula se pueden preparar mediante un proceso de dos etapas de acuerdo con lo descrito en los d y e del Esquema de Reacción Los compuestos de Fórmula se pueden convertir a compuestos de Fórmula cuando se tratan con los compuestos de Fórmula en presencia de un reactivo de apareamiento por clorhidrato de 1 y una base por dimetilaminopiridina en un solvente aprótico polar por dicloroetano como se muestra en etapa El grupo Boc se puede retirar bajo condiciones muy conocidas en la por en condiciones ácidas por ácido trifluoracetico en un solvente aprótico polar como diclorometano para proporcionar compuestos de Fórmula como en etapa Esquema de Reacción 28 En etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula en donde R1 R6 y R8 son como se definieron se pueden hacer reaccionar con una enona ya sea cíclica o por en las condiciones descritas por Chakraborti Org para proporcionar compuestos de la Fórmula en donde R9 es como se definió Estos productos se pueden someter luego a un reactivo de por y un por en un solvente aprótico por diclorometano para proporcionar compuestos de la Fórmula como se describe en etapa Esquema de Reacción 29 El etapa a del Esquema de Reacción 30 ilustra la hidrólisis de los compuestos de la Fórmula en donde R1 y R9 son como se definieron mediante un tratamiento con un por ácido clorhídrico en un por TH para proporcionar un aldehido intermediario de la Fórmula Los compuestos de la Fórmula se pueden hacer reaccionar inmediatamente con un reactivo de por en presencia de un por y un por tetrahidrofurano para proporcionar productos de la Fórmula Esquema de Reacción 30 R3 Re En el Esquema de Reacción 31 los compuestos de la Fórmula 31 en donde R9 es como se definió se convierten a compuestos de la Fórmula 31 mediante el procedimiento descrito en Dmowski como se muestra en etapa Los compuestos de Fórmula 31 se pueden someter luego a las condiciones descritas en etapa en el que una reacción con una sal de tioato en un por dimetilformamida provee compuestos de la Fórmula 31 en donde W es arilo o De acuerdo con lo indicado en etapa se puede lograr una secuencia de en un recipiente por medio del tratamiento de los compuestos de la Fórmula con un equivalente de una por metóxido de sodio en un solvente aprótico por tetrahidrofurano Un compuesto de la Fórmula 31 en donde R1 R8 y halo son como se definieron se puede agregar luego a la mezcla de reacción para proporcionar compuestos de la Fórmula 31 Esquema de Reacción 31 En el Esquema de Reacción una mezcla pura de una olefina de la Fórmula en donde n es un número entero seleccionado de 1 o y de trimetilsililo se puede calentar en presencia de fluoruro de sodio para proporcionar un difluorciclopropano sustituido de la Fórmula como se indica en etapa En etapa este producto se trató con fluoruro de tetrabutilamon io en tetrahidrofurano para proporcionar un alcohol homoalílico intermediario de la Fórmula Este alcohol no se sino que se trató inmediatamente con cloruro de en presencia de piridina y diclorometano para proporcionar un tosilato de la Fórmula como se muestra en etapa Esquema de Reacción 32 I Los compuestos de la Fórmula en donde R1 y R6 son como se definieron en donde X R1 y R5 son hidrógeno y R4 es se pueden aparear con un cloruro de ácido de la Fórmula en donde R8 es como se definió en presencia de una por o y un por 1 o cloruro de para proporcionar productos de la Fórmula de acuerdo con lo ilustrado en etapa a del Esquema de Reacción En etapa a del Esquema de Reacción las aminas de Fórmula se aparean con cloruros de ácido de Fórmula en presencia de una o una combinación de bases por o La reacción se realiza en un solvente halogenado por 1 o cloruro de La reacción se realiza a una temperatura de a con de aproximadamente a se puede usar una relación molar de 1 1 de la amina de Fórmula respecto del cloruro de ácido de Fórmula sin es posible usar tambien relaciones molares de aproximadamente 1 a aproximadamente 1 La reacción se realiza a una presión aproximadamente sin se pueden usar presiones superiores o Esquema de Reacción 33 En etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula en donde R1 R5 y R6 y X son como se definieron se pueden tratar con un ácido de Fórmula en donde R8 es como se definió en presencia de y una por en un por dietiléter para proporcionar compuestos de Fórmula Esquema de Reacción 34 En etapa a del Esquema de Reacción los aminopirazoles de Fórmula en donde R1 R5 y R6 son como se definieron se pueden tratar con fosgeno y dimetilaminopiridina a aproximadamente en un solvente aprótico polar por dicloroetano un tratamiento con una como se muestra en etapa o un como se muestra en etapa o un como se muestra en etapa genera una urea de Fórmula un carbamato de Fórmula o un carbamotioato de Fórmula en donde R9 es como se definió Esquema de Reacción 35 En etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de Fórmula en donde R1 R2 y R3 son como se definieron se pueden tratar con una base por disulfuro de carbono y un cloruro de sulfonilo por cloruro de en un solvente aprótico polar por tetrahidrofurano para proporcionar compuestos de Fórmula En etapa b del Esquema de Reacción se puede tratar con una cantidad equimolar de una por hidruro de sodio seguido por compuestos de Fórmula en un solvente aprótico polar por dimetilformamida para proporcionar compuestos de la Fórmula el producto detapa del se puede tratar con un electrófilo por yodometano para proporcionar compuestos de Fórmula de acuerdo con lo que se muestra en etapa c del Esquema de Reacción Esquema de Reacción 36 En etapa a del Esquema de Reacción las ureas de Fórmula en donde R1 y X son como se definieron se pueden hacer reaccionar con una base por de litio en un solvente aprótico polar por THF seguido por un cloruro de acilo por cloruro de pivaloilo para proporcionar ureas aciladas de Fórmula en donde R1 y X son como se definieron En etapa b del Esquema de Reacción las ureas de Fórmula en donde R1 y X son como se definieron se pueden hacer reaccionar con una base por de litio en un solvente aprótico polar por seguido por un haluro de alquilo por para proporcionar ureas alquiladas de Fórmula en donde R1 y X son como se definieron En etapa c del Esquema de Reacción las ureas de Fórmula en donde R1 y X son como se definieron se pueden hacer reaccionar con una base por de litio en un solvente aprótico polar por seguido por un cloruro de sulfonilo por cloruro de metansulfonilo para proporcionar ureas sulfoniladas de Fórmula en donde R1 y X son como se definieron Esquema de Reacción 37 En etapa a del Esquema de Reacción las aminas de Fórmula en donde R6 es H o se pueden hacer reaccionar con un electrófilo de Fórmula en donde R8 y R9 son como se definieron por bromhidrato de de ilmetilo en un solvente prótico polar por seguido por la exposición a una base por Carbonato en un solvente prótico polar por metanol para proporcionar amidinas de Fórmula en donde R6 es H o y R8 y R9 son como se definieron Esquema de Reacción 38 En etapa a del Esquema de Reacción los compuestos de la Fórmula en donde R1 R6 y R8 son como se definieron se pueden tratar con alcoholes de la Fórmula en donde R9 es como se definió en presencia de una base por hidruro de sodio o de potasio en un solvente aprótico polar por THF a temperaturas para proporcionar los eteres correspondientes de la Fórmula en etapa b del Esquema de Reacción los tioéteres de la Fórmula se pueden obtener mediante el tratamiento de los compuestos de la Fórmula en donde R1 R6 y R8 son como se definieron con tioles de la Fórmula en donde R9 es como se definió en presencia de una base por hidruro de sodio en un solvente aprótico por Esquema de Reacción 39 En el Esquema de Reacción los compuestos de la Fórmula en donde R1 R6 y R8 son como se definieron se pueden tratar de acuerdo con las condiciones de Estrada Synlett 2011 para proporcionar las sulfonamidas correspondientes de la Fórmula en donde R9 es como se definió anteriormente con la condición de que al menos uno de R9 no sea Esquema de Reacción 40 En etapa a del Esquema de Reacción 41 los compuestos de la Fórmula 41 en donde R1 R5 y R6 son como se definieron se pueden aparear con los ácidos de la Fórmula en donde R8 y R9 son como se definieron en presencia de un reactivo de apareamiento por EDC HCI y una base por DMAP en un solvente aprótico por diclorometano para proporcionar fosfonatos de la Fórmula 41 En etapa b del Esquema de Reacción 41 los fosfonatos de la Fórmula 41 en donde R1 R8 y R9 son como se definieron se pueden tratar con compuestos de carbonilo de la Fórmula 41 en donde R9 es como se definió anteriormente en presencia de una base por hidruro de sodio en un solvente aprótico por THF para proporcionar los alquenos correspondientes de la Fórmula 41 Esquema de Reacción 41 I I Rg R3 R5 Re En etapa a del Esquema de Reacción 42 los compuestos de la Fórmula en donde R1 y son como se definieron se pueden tratar con anhídrido trifluoracetico en presencia de una base por trietilamina en un solvente aprótico por diclorometano para proporcionar amidas de la Fórmula en donde R1 y R5 son como se definieron En etapa b del Esquema de Reacción las amidas de la Fórmula en donde R1 y R5 son como se definieron se pueden tratar con un agente alquilante por en presencia de una base por de potasio en un solvente por THF para proporcionar compuestos de la Fórmula En etapa c del Esquema de Reacción las amidas de la Fórmula en donde R1 y R5 son como se definieron se pueden tratar bajo condiciones básicas por carbonato de potasio y metanol para proporcionar las aminas correspondientes de la Fórmula Esquema de Reacción 42 Ejemplos Los ejemplos se proporcionan a los efectos ilustrativos y no han de interpretarse como limitativos de la invención descrita en este documento a sólo las modalidades descritas en los Los materiales de los reactivos y solventes que se obtuvieron de fuentes comerciales se usaron sin purificación Los solventes anhidros se adquirieron como de Aldrich y se usaron como se Los puntos de fusión se obtuvieron en un aparato de punto de fusión capilar Thomas Hoover Unimelt o en un sistema de punto de fusión automatizado OptiMelt de Stanford Research Systems y no se Las moleculas reciben sus denominaciones se denominaron de acuerdo con programas de denominación dentro de ISIS ChemDraw o ACD Ñame Si esos programas no pudieren denominar una entonces la molécula se denomina mediante las normas de denominación Todos los cambios de RMN se expresan en ppm y se registraron a 400 o 600 a menos que se exprese otra Los ejemplos en los que se usa la se realizaron en laboratorios de clima controlado con temperaturas que oscilaban entre aproximadamente a aproximadamente Ejemplo 1 Etapa 1 Preparación de A una suspensión a temperatura ambiente de hidruro de sodio suspensión al en aceite 86 en sulfóxido de dimetilo seco 60 bajo una atmósfera de nitrógeno se agregó 41 por goteo durante 30 minutos La mezcla se agitó durante otros 30 minutos adicionales a la misma Se agregó por goteo disulfuro de carbono g 43 con agitación vigorosa seguido por yodometano g 86 por goteo durante un período de 45 La agitación se continuó duerante 18 horas bajo La reacción se templó con agua fría 50 El sólido oscuro se filtró y se lavó con alcohol etílico helado hasta que los lavados quedaron El producto sólido blancuzco se secó bajo vacío a para proporcionar en forma de sólido marrón 51 1 H RMN 1 1 J 1 J 2 1 J 1 1 J EM 1 Se preparó 1 1 de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1 Etapa 1 pf 1H RMN d J 1 1 J 1 J 1 1 1 Ejemplo 1 Etapa Preparación de Una solución de en alcohol absoluto bajo N2 se trató con clorhidrato de metilamina 412 seguido por trietilamina 412 La mezcla se calentó hasta el reflujo durante 3 se enfrió hasta la temperatura ambiente y se concentró bajo presión El residuo sólido se disolvió en acetato de etilo 150 La solución se lavó con x 50 y salmuera se secó sobre se concentró bajo presión reducida y se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con EtOAc al en de petróleo para proporcionar en forma de sólido amarillo pálido 1H RMN d 1 1 1 1 1 J Hz 1 J Hz 1 J EM 1 Se preparó de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1 Etapa 1H RMN d 1 1 1 J 1 J 1 1 1 J 1 J 1 J Se preparó de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1 etapa 1H RMN d 1 J 1 J 1 1 16 J 1 J 1 1 J 1 1 1 17 Ejemplo 1 Etapa Preparación de H N Una solución de 14 y metilhidrazina en EtOH absoluto se agitó a reflujo durante 18 h bajo se enfrió hasta la temperatura ambiente y se evaporó bajo presión El residuo se disolvió en EtOAc y la capa orgánica se lavó con x 30 y salmuera se secó sobre se concentró bajo presión reducida y se purificó mediante una cromatografía de gel de sílice levigando con un gradiente de EtOH en EtOAc para proporcionar dos regioisómeros en una relación de 1 con el regioisómero mayor en forma de sólido marrón g 1H RMN d 1 1 5 J 1 1 J 1 1 1 J 1 1 EM 1 1 se preparó ío de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1 Etapa ESIEM 204 Se preparó 1 de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1 etapa ESIEM 203 15 Se preparó de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1 etapa ESIEM 252 Se preparó de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1 etapa 0 ESI EM 230 Se preparó 1 met i pi amina de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1 etapa 1H RMN M d 1 J 5 13 J 1 1 1 1 J ESIEM 217 Se preparó 1 5 amina de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1 etapa H RM N d 1 J 1 Hz 1 1 1 ESIEM 206 ío Ejemplo Preparación de 15 Una mezcla de amina 1 y 2 se combinó en acetonitrilo se agitó a temperatura ambiente durante 30 se concentró bajo presión reducida y se purificó mediante una cromatografía de gel de sílice levigando con un gradiente de EtOAc en hexanos para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo g IR 1581 H RMN d J 1 1 5 J 1 1 15 J 1 1 1 1 J ESIEM La reacción tambien proporcionó en forma de goma verde IR cm 1 H RMN 400 1 1 16 J 1 J 1 ESIEM Ejemplo Preparación de 1 A una solución de bajo N2 en dicloroetano helado 2 se agregó por goteo mediante una pipeta una solución de cloruro de en DCE Luego de agitar durante 10 minutos se agregó por goteo una solución de 4 dimetilaminopiridina 107 en DCE El baño de hielo se retiró luego de 30 minutos y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 90 minutos se sometió a reflujo durante 14 La mezcla se concentró bajo presión reducida y se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con un gradiente de EtOAc en El 2 i m et i I rid i i se aisló en forma de semisólido amarillo H RMN d 1 1 1 J 1 1 1 1 1 15 J EM 1 Los compuestos 2 18 21 24 se prepararon a partir de las aminas adecuadas de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de 1 A una solución de en DCE helado bajo se agregó una solución de fosgeno en tolueno El baño de hielo se retiró luego de 30 y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 h y a reflujo durante 2 La mezcla se enfrió hasta la temperatura ambiente se agregó más fosgeno 1 La mezcla se agitó a reflujo durante 90 minutos se enfrió en un baño de A se agregó una 5 solución de en DCE El baño de hielo se retiró luego de 10 minutos y la mezcla de reacción se agitó a reflujo durante 14 se enfrió y se diluyó con DC E La mezcla de reacción diluiída se lavó con NaHCO3 saturado se secó sobre se adsorbió sobre gel de sílice y se purificó mediante una cromatografía de gel de sílice levigando con un gradiente de metanol en diclorometano para proporcionar 1 en forma de goma amarilla 15 1H RMN d 1 1 J 1 1 J 1 1 1 1 J 1 1 J 1 J J 0 ESIEM El compuesto 8 se realizó de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo 4 con el uso de en lugar de Ejemplo Preparación de 1 5 amina y 1 N A etanol se agregaron 5 y metilhidrazina y se agitó a reflujo durante 2 La reacción se enfrió hasta la temperatura ambiente y se concentró hasta El material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con para ío proporcionar dos productos 1 amina H RMN 1 1 1 1 1 y 1 150 1 H 15 RMN d 1 1 1 1 585 1 Ejemplo Etapa 1 Preparación de 0 A una solución de en 50 mi de se agregaron pirazol Cs2CO3 Cu20 y salicilaldoxima g bajo una atmósfera de 5 La masa de reacción se sometió a reflujo durante 24 hrs a La masa de reacción se concentró y el bruto se purificó por cromatografía en columna con el uso de acetato de etilo y hexano para proporcionar la pirazolil piridina en forma de líquido marrón oscuro 5 1H RMN d J J 1 J J 1 EM 146 Se preparó como en el Ejemplo etapa pf 1H RMN d J J J J J 15 J 1 13C Se preparó como en el Ejemplo Etapa 1H RMN d J 0 J 1 J J Se preparó a partir de los materiales de inicio adecuados de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Etapa pf 5 1H RMN d 1 J J J 1 EIEM Se preparó a partir de los materiales de inicio adecuados de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Etapa pf 1H RMN M d 1 EIEM Se preparó a partir de los materiales de inicio adecuados de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo etapa pf 1H RMN CDCI d J J J 1 J J 1 EIEM Se preparó de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo etapa 1H RMN d J J J 1 J Se preparó como en el Ejemplo etapa 1 1H RMN d J J J J J J Ejemplo etapa Preparación de piridina Se disolvió en H2SO4 concentrado se enfrió a mediante un baño de A la masa de se agregó por goteo una mezcla de HN03 concentrado y concentrado 15 durante un período de 30 El enfriamiento se discontinuó y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante la Una vez completada la la mezcla se vertió sobre hielo triturado y se neutralizó con se se lavó con agua y se secó para proporcionar el nitro pirazol en forma de sólido amarillo pálido 1H RMN d J J 1 J EM 191 Se preparó como en el Ejemplo Etapa pf 1 H RMN d J 1 J J 1 1 J 1 EIEM 5 Se preparó como en el Ejemplo etapa 1 H RM N d 1 J 1 1 J 1 Se preparó ío como en el Ejemplo etapa 1H RMN d 1 J 1 J 1 J 1 21 15 EIEM Se preparó i p i ri d i n a como en el Ejemplo Etapa pf 1 H RMN d J 1 J 1 1 0 1 EI EM Se preparó I p i rid i na a partir del material de inicio adecuado de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Etapa pf 5 1 H RMN d J 1 1 J EIEM Se preparó a partir del material de inicio adecuado de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Etapa pf 121 1H RMN d J 1 J J 1 J EIEM Se preparó a partir del material de inicio adecuado de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Etapa pf 1H RMN d J 1 J J EIEM Se preparó p i ridi n a a partir del material de inicio adecuado de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Etapa pf 1H RMN d J J J ESI EM 271 Ejemplo Etapa Preparación de 1 ylamina A una solución de 5 en THF seco se agregó al bajo una atmósfera de La mezcla se agitó luego bajo una atmósfera de hidrógeno hasta completarse la La mezcla de reacción se filtró a través de una almohadilla de y se concentró hasta secarse para proporcionar un sólido ío marrón oscuro impuro 1 H RMN 1 J 1 1 1 J 1 1 J 1 1 1 15 ESIEM 161 1 Se preparó como en el Ejemplo Etapa 1 H RMN d J 1 1 J 1 1 0 1 13C El EM Se preparó como en el Ejemplo Etapa pf 21 1 5 1H RMN d 1 ESIEM 176 Se preparó como en el Ejemplo Etapa pf 1 H RMN d 1 1 ESIEM 196 Ejemplo Preparación de amina A un matraz de base redonda de 25 mi que contiene 1 p i r idi n 1 1 en etanol se agregó benzotriazol 1 La reacción se enfrió a y formaldehído se agregó lentamente y se mantuvo durante 30 min a esta La reacción se filtró y se concentró hasta El material bruto se disolvió en tetrahidrofurano seco se enfrió hasta y borohidruro de sodio durante 15 La reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 2 La reacción se vertió en agua y se extrajo con el uso de la capa orgánica se secó sobre anhidro y se concentró hasta El material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con para proporcionar el producto deseado en forma de sólido marrón g 1 H RMN d J 1 5 J 1 1 1 1 1 J 1 ESIEM 175 1 Método 1 razo I a m i n a g se ío disolvió en ortoformiato de trietilo 30 y se agregó a eso ácido trifluoracético La mezcla de reacción se sometió a reflujo a durante 3 horas se El producto bruto se disolvió en etanol se enfrió hasta y se trató con borohidruro de sodio Luego de entibiar hasta la temperatura la mezcla se sometió a reflujo durante 3 La mezcla se concentró y el residuo se suspendió entre agua y éter de La capa de éter de dietilo se separó y se concentró hasta El material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de levigando con 0 para proporcionar el producto deseado en forma de sólido amarillo pálido pf 1H RMN d 1 J 1 J 1 1 1 J 1 J 5 ESIEM 175 1 Ejemplo Preparación de amina 5 Metodo A 1 en diclorometano se agregó cloruro de acetilo seguido por DMAP y se agitó a ío temperatura ambiente durante 3 La mezcla de reacción se concentró y se purificó mediante cromatografía en columna de gel de El material recuperado se disolvió en tetrahidrofurano se agregó hidruro de litio aluminio y se agitó a temperatura ambiente durante 12 La reacción se ís templó con saturado y se filtró a través de El filtrado se recogió y se concentró hasta El material bruto se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice levigando con y se sometió nuevamente a una cromatografía de gel de levigando con de 0 acetato de para proporcionar el producto deseado 1H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 J J 5 1 J 1 1 Metodo A una solución de eti I 1 de g 1 1 en diclorometano se agregó ácido trifluoracético y la mezcla de reacción se agitó durante 1 hora a temperatura Se agregó tolueno y la reacción se concentró hasta casi La reacción se vertió en un embudo separador y se templó cuidadosamente con NaHCO3 acuoso saturado y se extrajo con La capa orgánica se secó se filtró y ío concentró hasta El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice para proporcionar el producto deseado en forma de aceite amarillo pálido 10 RMN d J 1 1 15 1 J 1 1 J 1 1 1 19 Se preparó de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método 0 1 H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 1 1 J 1 Se preparó 5 amina como en el Ejemplo Método pf 1H RMN d J J J EIEM Se preparó como en el Ejemplo Metodo 1H RMN d J 1 J EIEM Se preparó como en el Ejemplo Método 1H RMN d J J 1 J Se preparó amina como en el Ejemplo Método 1H RMN d J J J Se preparó 1 amina a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método pf 1H RMN d J 1 J ESIEM 207 Se preparó amina a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Metodo pf 1H RMN d J 1 J J J ESIEM 221 Se preparó amina a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método pf 1H RMN d J J J J J ESIEM 217 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método pf 1H RMN d J J J J J ESIEM 229 Se preparó amina a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Metodo I R 3303 cm 1H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 J 1 1 J EIEM Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método IR 3340 cm 1 1H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 J 1 EIEM Se preparó amina a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método pf 1H RMN d J 1 J 1 J 1 1 1 J 1 1 ESIEM 255 Se preparó amina a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1H RMN d J J J J El EM Se preparó p i r i d i n i I 1 amina a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método 1H RMN d J J J 1 J 1 ESIEM 268 Se preparó amina a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método 1H RMN d J J J J El EM Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo pf 1H RMN d 5 J 1 J 1 ESIEM 227 Se preparó amina a partir de la adecuada de acuerdo con lo ío descrito en el Ejemplo Método 1H RMN d J 1 J J J Se preparó 1 luorpirid i i 1 i razo I amina a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método RMN d J 1 J J 1 J J 0 1 ESIEM 219 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método pf 5 1H RMN d J 1 ESIEM 233 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo pf 1H RMN d J J J 1 J ío ESIEM 196 Se preparó a partir de de como en el Ejemplo Método pf 15 1H RMN d J J J 1 J EIEM 235 Se preparó 0 como en el Ejemplo Método pf RMN d 1 J ESIEM 190 Se preparó 5 amina como en el Ejemplo Método pf 1 H RMN d 1 1 1 ESIEM 196 Se preparó 1 5 a partir del compuesto 380 mediante el procedimiento de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo pf 1H RMN d 1 1 J 1 1 1 ESIEM 210 IR 1599 cm Se preparó amina a partir del compuesto 381 mediante el procedimiento de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método pf 15 1 H RMN d J 1 1 J 1 1 1 ESIEM 212 IR 1579 cm Se preparó 0 a partir del compuesto 361 mediante el procedimiento de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método pf 1 H RMN M d J 1 J 1 1 J 1 1 5 1 J 1 1 ESIEM 249 Se preparó 1 amina a partir del compuesto 360 mediante el procedimiento de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Metodo pf 1H RMN d J J J J J ESIEM 237 Se preparó pi rid i a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método IR 3089 cm 1H RMN d J J J J J ESIEM 307 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método IR 3087 RMN d J J J 19F RMN d ESIEM 320 Se preparó 1 a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo pf IR 3086 cm 1H RMN d J J J J ESIEM 269 Se preparó o amina a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método IR 1583 cm 1H RMN d J J J J J J J ESIEM 251 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo IR 1485 cm 1H RMN d J J 5 1 1 1 J ESIEM 253 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método 1H RMN d J J J 1 J J 15 1 19F RMN d J J ESIEM 285 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo 0 con lo descrito en el Ejemplo Método IR 3359 cm 1H RMN d J J J J 5 J ESIEM 255 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Metodo IR 3291 cm RMN d J J J J 1 J J 1 J ESIEM 235 Se preparó acetato de a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método IR 1733 cm 1H RMN d J 1 J J J J ESIEM 281 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método IR 3369 cm 1H RMN d J J J 1 1 ESIEM 241 Se preparó i r ro 5 1 a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Metodo ESIEM 292 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo ío con lo descrito en el Ejemplo Método IR 3295 cm 1 1 H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 J 15 1 RM N d ESIEM 259 Se preparó p i r id i n i I a partir de la adecuada de acuerdo 0 con lo descrito en el Ejemplo Método IR 3309 cm 1 1H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 J 5 1 19F RMN d ESIEM 277 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo IR 3354 cm 1 1H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 J 1 J ESIEM 257 Se preparó a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método IR 3081 cm 1 1 H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 J J 1 J 19F RMN d ESIEM 291 Se preparó 1 a partir de la adecuada de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Método IR 3122 cm 1 H RMN d J 1 1 1 J 1 1 1 J 1 1 1 J ESIEM 247 Se preparó amina como en el Ejemplo Metodo 1H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 J 1 1 1 1 J 1 J 1 1 J Ejemplo Preparación de rid i H 1 se disolvió en acetato de isopropilo A la se agregaron acetona ácido trifluoracético y triacetoxiborohidruro de sodio La reacción se agitó bajo nitrógeno a temperatura ambiente durante se templó con una solución al de hidróxido de sodio hasta obtener un pH Las capas se y la fase acuosa se extrajo con acetato de Los extractos orgánicos se se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron hasta El material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice gradiente de para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blancuzco pf 1 H RMN d 1 J 1 1 13 J 1 1 J 1 1 J 1 1 1 1 J ESIEM 214 1 Ejemplo Preparación de A 1 en diclorometano se agregaron propionaldehído 18 y borohidruro de sodio triacetoxi g y se agitaron a temperatura ambiente durante 16 La reacción se tomó en diclorometano y se lavó con agua y La capa orgánica se secó se filtró y se concentró hasta El material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con y se volvió a someter en para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite oscuro g 1 H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 J 1 J 1 1 1 J Ejemplo 11 Preparación de Una solución de cloruro de isobutirilo 138 1 en dicloroetano se vertió con una pipeta a una velocidad de goteo en una suspensión helada de 15 en dicloroetano se agitó durante 10 minutos se trató a una velocidad de goteo con una solución de 1 1 g en dicloroetano El baño de enfriamiento se retiró luego de 30 se agitó bajo nitrógeno a temperatura ambiente durante 14 se diluyó con dicloroetano se lavó con agua salmuera se secó sobre y se purificó mediante cromatografía en columna de fase inversa para proporcionar una goma amarillenta 1 14 1H RMN d 1 J 1 1 1 1 1 1 J ESIEM 245 1 Los compuestos 32 41 43 54 73 77 82 93 1 17 131 142 173 184 282 287 314 353 365 399 415 452 462 467 496 506 525 581 591 y 592 se prepararon a partir de las aminas adecuadas de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo 1 1 Ejemplo Preparación de I 1 A una solución de 1 150 g en dicloroetano se agregó ácido 14 y 4 dimetilaminopiridina 1 seguido por clorhidrato de 1 1 La reacción se agitó a temperatura ambiente durante la La mezcla de reacción se concentró y el producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con para proporcionar un sólido blanco 15 g pf 1 H RMN d 1 J 1 1 1 1 J 1 1 1 J ESIEM 300 Los compuestos 80 81 107 136 151 164 176 187 201 203 209 224 251 259 292 303 323 341 356 371 378 419 439 458 461 490 528 536 541 544 549 572 579 y 580 se prepararon a partir de las aminas adecuadas de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de 1 ilcarbamato de A una solución de 1 en diclorometano se agregó trietilamina y La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante la La mezcla de reacción se dividió entre acetato de etilo y La porción orgánica se secó se filtró y concentró hasta El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetato de para proporcionar un sólido blanco 41 pf 1 H RMN d J 1 J 1 1 1 J 1 1 1 J 1 1 ESIEM 261 1 Los compuestos 64 and 130 se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Método A una solución de 1 1 y dicarbonato de 161 en tetrahidrofurano y agua se agregó por goteo bicarbonato de sodio acuoso saturado La reacción se agitó a temperatura ambiente durante la La reacción se diluyó con agua y se extrajo con acetato de Las fases orgánicas combinadas se concentraron para proporcionar 1 i de butilo para lo cual los datos analíticos fueron coherentes con los informados en el Ejemplo Metodo Los compuestos y 317 se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Método Los compuestos 172 y 317 también se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Estos así como también ciertos otros se prepararon mediante métodos ilustrativos que ilustran aún más ciertas Ejemplo Preparación de de A una solución de 1 de 15 en DMF a se agregó hidruro de sodio dispersión al en aceite en una porción y la suspensión se agitó durante 30 Se retiró el baño de hielo y se agitó durante otros 30 Se agregó yodometano en una porción y se agitó durante la noche a temperatura Se agregaron agua y acetato de etilo y la mezcla bifásica resultante se La capa acuosa se extrajo una vez con acetato de Los extractos orgánicos combinados se lavaron con se secaron se filtraron y concentraron hasta El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetato de para proporcionar un semisólido amarillo claro I R 1703 cm 1 5 M d 1 J 1 13 1 1 J 1 1 ESIEM 275 Los compuestos 86 105 114 141 ío 161 199 291 360 361 380 381 430 431 474 510 511 y 590 se prepararon a partir de las amidas adecuadas de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Se preparó 15 de como en el Ejemplo 1H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 1 1 0 Ejemplo Preparación de 1 5 A una solución de en DMF a se agregó hidruro de sodio dispersión al en aceite en una porción y la suspensión se agitó durante 30 El baño de hielo se retiró y agitó durante otros 30 Se agregó yodometano en una porción y se agitó durante la noche a temperatura Se agregaron agua y acetato de etilo y la mezcla bifásica resultante se La capa acuosa se extrajo una vez con acetato de Los extractos orgánicos combinados se lavaron con se secaron se filtraron y concentraron hasta El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite claro mg 1 H RMN d 1 1 1 1 1 1 1 1 1 17 J 1 1 J ESI EM 273 El compuesto 22 se preparó de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de HBr Br HN Una mezcla de 88 y paladio al en en una mezcla de etanol y HBr acuoso al se batió en un aparato Par bajo hidrógeno durante 36 La mezcla se filtró y el catalizador se lavó con El filtrado se concentró vacuo para proporcionar un sólido Este sólido se suspendió en 10 mi de Luego de arremolinar el matraz durante 5 min se agregó dietileter para completar la El sólido se se lavó con éter y se secó bajo alto vacío para proporcionar HBr 1 g de en forma de un sólido pf 248 C 1 H RMN DEMO d 1 1 1 1 1 Ejemplo Preparación de de Ejemplo Etapa 1 Preparación de clorhidrato de En un matraz de base de 2 litros y tres bocas fijado en un agitador una sonda de un embudo de y un orificio de entrada de se agregaron etanol y g 447 A esta se en una HCI concentrado exoterma rápida de a y la mezcla resultante se purgó con nitrógeno durante 5 Se agregó paladio sobre alúmina sólido a la mezcla y se agitó a temperatura ambiente mientras se agregaba por goteo trietilsilano g 1789 durante 4 La pasó lentamente a una exoterma de 5 a durante se agitó durante un total de 16 h y se filtró bajo vacío a traves de un tapón de para proporcionar una mezcla La mezcla se transfirió a un embudo la capa acuosa inferior se recogió y se evaporó en forma giratoria 50 hasta secarse con la ío ayuda de acetonitrilo x 350 El sólido amarillo resultante se suspendió en acetonitrilo y se dejó reposar durante 2 h a temperatura seguido por 1 hora a en la Los sólidos se filtraron y se lavaron con acetonitrilo para proporcionar el compuesto del título clorhidrato de g de de en forma de sólido pf RMN d 1 d 1 Ejemplo Etapa Preparación de de 0 A un matraz de base redonda de 2 se agregaron clorhidrato de 649 y THF A esta se agregaron butildicarbonato 714 seguido por bicarbonato de sodio 1429 y agua La mezcla se agitó durante 16 se diluyó con agua y acetato de etilo y se transfirió a un embudo Ello proporcionó tres una capa un precipitado gelatinoso una capa acuosa de color amarillo orgánica de color Las fases se separaron recogiendo el precipitado gelatinoso blanco y la capa acuosa La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo x 200 y los extractos de acetato de etilo se se lavaron con salmuera se secaron sobre sulfato de sodio se filtraron y evaporaron en forma giratoria para proporcionar un aceite espeso de color castaño El aceite espeso se suspendió en hexano y se agitó a durante 2 Ello proporcionó una suspensión marrón La mezcla se enfrió hasta y el sólido se recogió por filtración bajo vacío y se enjuagó con hexano x 10 La muestra se secó con aire hasta obtener una masa consistente para proporcionar 1 de de en forma de sólido marrón pf 1 H RMN d 1 1 1 Ejemplo Etapa Preparación de p i ri d i n I 1 de En un matraz de base redonda de 2 equipado con un agitador un orificio de entrada de un y un condesador de se cargaron yodopiridina 551 459 fosfato de potasio hasta obtener un polvo con un mortero y una mano de 919 y cloruro de cobre Se agregaron acetonitrilo seguido por diamina 1 149 y la mezcla se calentó hasta 81 durante 4 La mezcla se enfrió hasta la temperatura ambiente y se filtró a de un lecho de El filtrado se transfirió a un matraz de 4 L equipado con un agitador mecánico y se diluyó con agua hasta obtener un volumen total de aproximadamente 4 La mezcla se agitó durante 30 minutos a temperatura ambiente y el sólido resultante se recogió por filtración bajo El sólido se lavó con agua y se secó en horno durante varios día in vacuo a hasta obtener un peso consistente para proporcionar i ri d in 1 de de de en forma de un sólido color pf 1 H RMN d 1 1 1 1 J 1 1 J 1 1 1 ESIEM 338 220 El compuesto 172 se preparó tambien de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo El compuesto 317 se preparó de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo 17 a partir de de y también de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de I p i ri d i na y I pi ri d i n a A una solución de 134 en dimetilformamida a se agregó hidruro de sodio 154 dispersión al La reacción se agitó a durante 2 Se agregó 103 y reacción se agitó a durante la La reacción se enfrió hasta la temperatura ambiente y se agregó agua La mezcla se extrajo con diclorometano y las fases orgánicas combinadas se lavaron con se concentraron y cromatografiaron de acetato de para proporcionar 51 y Los datos analíticos de ambos productos son coherentes con los informados en el Ejemplo Etapa 1 Se preparó a partir de fluorpiridina y que se preparó de acuerdo con W020081 30021 como se ha descrito en el Ejemplo pf 1H RMN d 1 8 49 1 8 03 J 8 3 2 7 1 4 H 1 7 87 J 2 5 y en DMF se agregó y la mezcla se calentó a durante 12 La mezcla se enfrió hasta la temperatura ambiente y se Los sólidos se lavaron con una cantidad copiosa de acetato de Los filtrados se lavaron con se secaron sobre anhidro y se concentraron in vacuo para proporcionar un sólido marrón Este sólido se disolvió en acetato de etilo y la solución resultante se saturó con hexanos para precipitar de en forma de sólido 1 H RMN d 1 J 1 1 1 EI EM 213 1 Se preparó a partir del correspondiente pirazol de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo pf 1 H RMN d J 1 1 J 1 J 1 1 13C RMN d 131 1 1 1 EI EM 258 1 Ejemplo Preparación de 1 A una solución de i I pi ri d n a en etanol se agregó acetato de etilo hata que todo el material de inicio se transformó en una La solución se se agregó paladio sobre carbono al y la reacción se agitó en un hidrogenador parr a 40 psi durante 3 La solución se filtró a traves de celite con acetato de etilo y se concentró para proporcionar 1 en forma de sólido pf 1H RMN d 1 J 1 J 1 1 El EM 192 Se preparó 1 amina a partir del nitropirazol adecuado de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo pf 1 1 H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 J 7 1 J 1 EIEM Ejemplo 21 Preparación de Cl A en ácido acético etanol y agua se agregó polvo de hierro y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante 30 Se agregó cuidadosamente a la reacción KOH 2 M y se extrajo con acetato de Las capas de acetato de etilo se se 5 secaron se filtraron y concentraron hasta El material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice para proporcionar el producto deseado as un sólido blanco 1H RMN d J ío J J 1 J Se preparó de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1H RMN d J 15 J EIEM Se preparó n i I 1 a partir del nitropirazol adecuado de acuerdo con lo descrito en el 0 Ejemplo IR 3324 cm 1H RMN d J J J 5 EIEM Se preparó a partir del nitropirazol adecuado de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 21 pf 1 H RMN d 1 1 5 J 1 J 1 1 ESIEM 213 Se preparó pi rid i n i I 1 a partir del nitropirazol adecuado de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 21 pf 1H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 ESIEM 241 Ejemplo Preparación de de 281 0 A una solución de 1 ilcarbamato de en etanol se agregó 2 HCI La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente 5 durante 16 La mezcla de reacción se concentró y se purificó mediante una cromatografía de gel de sílice de acetato de para proporcionar el compuesto del título en forma de espuma naranja g I R 2978 y 1698 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 1 1 1 ESIEM 275 273 Ejemplo Preparación de 1 de 11 1 y razo mato de A una solución de i I p i r i d i n a en etanol se agregó acetato de etilo hasta que todo el material de inicio se convirtió en La solución se se agregó paladio sobre carbono al g y la reacción se agitó en un hidrogenador parr a 40 psi durante 3 La solución se filtró a de celite con acetato de etilo y el solvente se eliminó bajo presión El residuo se disolvió en tetrahidrofurano y agua Se agregó dicarbonato de seguido de bicarbonato de sodio saturado acuoso La reacción se agitó a temperatura ambiente durante la se diluyó con agua y se extrajo con acetato de Las fases orgánicas combinadas se concentraron y cromatografiaron de acetato de para proporcionar de en forma de sólido amarillo y el de en forma de aceite de pf 131 1H RMN d J 1 1 J ESIEM 293 ilearbamato de IR 1698 1H RMN d J 1 J J J ESIEM 337 Ejemplo Preparación de de bis A una solución de de en THF seco a se agregó hidruro de sodio al en una porción y se agitó a esa temperatura durante 30 luego de lo cual se agregó en una porción y se agitó durante 5 minutos a El baño de agua se retiró y la reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante otros 30 La reacción se templó con ag ua y se extrajo con acetato de Las capas de acetato de etilo se se secaron se filtraron y concentraron hasta El material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice acetato de para proporcionar el producto deseado en forma de sólido blanco 1H RMN d 1 J 1 1 1 1 J 1 1 J 1 1 Ejemplo Preparación de Cl N A de butilo en diclorometano se agregó ácido trifluoracetico y la mezcla se dejó en agitación a temperatura ambiente durante 2 Se agregó tolueno y la reacción se concentró hasta casi La mezcla se vertió en un embudo separador que contenía bicarbonato de sodio acuoso saturado y se extrajo con Las capas orgánicas combinadas se concentraron para proporcionar 1 en forma de sólido pf 1H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 ESI EM 196 Ejemplo Preparación de clorhidrato de N A una solución de a I i 1 de en dioxano se agregó HCI M en y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 48 El sólido blanco resultante se se lavó con y se secó bajo vacío para proporcionar HCI de en 5 forma de sólido pf RMN d 1 J ío EIEM 233 Se preparó HCI de amina de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 26 a partir de de pf 15 1H RMN d J J J 1 J J EIEM 235 0 Se preparó HCI de amina de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 26 a partir de a I i I 1 de pf 1H RMN d J 5 J J 1 J 1 1 J 1 1 J 1 J EI EM 249 Se preparó HCI de de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 26 a partir de de pf 1 H RMN d 1 J 1 1 14 J 1 Se preparó HCI de de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 26 a partir de p i r i d i I 1 de en dioxano se agregó HCI 4 pf 1 H RMN d J 1 1 J 1 14 1 1 EI EM 253 1 255 Se preparó HCI de de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 26 a partir de HCI de pf 1H RMN d J 1 1 1 1 1 EI EM 267 1 Se preparó HCI de 1 de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 26 a 5 partir de HCI de i razo I i de pf 1H RMN d J 1 1 1 1 1 J ío EI EM 253 1 Ejemplo Preparación de clorhidrato de En un matraz de base redonda de tres bocas y 500 equipado con una barra de agitación se agregó una solución de 0 de 1 en 1 Esta solución de color amarillo pálido se colocó en un baño de hielo y se enfrió hasta 1 Se agregó una solución de HCI 260 en una Luego de agitar durante 20 el baño de hielo se retiró y la suspensión se agitó aún 5 más a temperatura ambiente durante 16 La reacción se diluyó con 200 mi de éter de etilo y el sólido se filtró y se lavó con éter para luego colocarse en un horno de vacío a durante 18 El compuesto del título se aisló en forma de sólido amarillo pálido RMN d 1 J J 1 J J J ESIEM 223 Se preparó 2 HCI de de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1H RMN d J J J 13C RMN d ESIEM 209 Ejemplo Preparación de pi rid i na A una suspensión de ácido fenilborónico en tolueno se agregó 1 seguido de etanol y carbonato de potasio acuoso 2 M La solución se desgasificó mediante la aplicación de vacío con una purga con nitrógeno A la mezcla de se agregó tetraquis paladio g y el matraz se calentó a 1 bajo nitrógeno durante 16 La capa acuosa se retiró y se concentró la capa El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice acetato de para proporcionar 1 en forma de sólido pf 1H RMN d J 1 1 J 1 1 16 J 1 1 EIEM Ejemplo Preparación de A de butilo en dicloroetano se agregó 1 1 y la reacción se agitó durante la noche a La reacción se se diluyó con y se lavó con agua y tiosulfato de sodio acuoso La fase orgánica se concentró para proporcionar de en forma de aceite I R 1697 cm 1 1H RMN d 1 J 1 J 1 1 1 J 1 1 1 ESIEM 352 Ejemplo Preparación de Bis de A Bis pi rid i I de g en acetonitrilo se agregó clorosuccinimida y la reacción se agitó a durante 48 La reacción se enfrió hasta la temperatura se vertió en agua y se extrajo con Las capas de diclorometano se se vertieron a traves de un separador de fases para retirar el agua y se concentraron hasta El material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice de acetato de para proporcionar el producto deseado en forma de sólido amarillo 63 pf 1 H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 1 1 1 ESIEM 395 Se preparó de a partir del pirazol adecuado en dicloroetano en forma de solvente de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo ESI EM 324 Los compuestos 110 tambien el procedimiento en el Ejemplo y 146 se prepararon a partir de los pirazoles adecuados con el uso de de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Se preparó de a partir del pirazol adecuado en dicloroetano de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 1 H RMN d J 1 1 1 1 1 1 ESIEM 368 Ejemplo 31 Preparación de bis de A una solución de bis de en DMF y acetonitrilo se agregó 184 La reacción se agitó a temperatura ambiente durante una La reacción se se agregó cloruro de amonio acuoso saturado y la mezcla se extrajo con acetato de Las fases orgánicas combinadas se concentraron y cromatografiaron de acetato de para proporcionar bis de en forma de sólido 1H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 J 1 J 1 1 ESIEM 379 Se preparó r id i I 1 de de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 31 1 H RMN d 1 J 1 J 1 J 1 1 1 ESIEM 307 Ejemplo Preparación de i I Ejemplo Etapa 1 Preparación de A una mezcla de 1 ácido yódico y diyodo en ácido acetico 1 se agregó ácido sulfúrico concentrado 21 La mezcla de reacción se calentó hasta durante 30 La mezcla de reacción se vertió sobre hielo con tiosulfato de sodio y se extrajo con dietil Las fases orgánicas combinadas se lavaron con bicarbonato de sodio acuoso Las fases orgánicas se secaron luego con sulfato de se filtraron y se concentraron in El residuo sólido se disolvió en se aplicó a una columna de gel de sílice de 80 g y se levigó con de acetona en hexanos para proporcionar p i rid i na 1 en forma de sólido pf 131 H RMN d 1 J 1 1 1 1 J 1 EIEM Ejemplo Etapa Preparación de A una solución de en dimetilsulfóxido se agregaron 1 1 ciclopropanamina carbonato de cesio 21 y bromuro de cobre La mezcla de reacción se agitó a durante 2 La mezcla de reacción se diluyó con agua y se extrajo con Los orgánicos combinados se lavaron con se concentraron y cromatografiaron de acetato de para proporcionar 1 en forma de sólido pf 1 H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 1 1 ESI EM 215 Se preparó de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo IR 3298 cm 1H RMN d J J J 1 J 1 J J ESIEM 263 Se preparó i I 1 de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo IR 3325 cm 1H RMN d J J J 1 J J 1 J J J J EIEM Ejemplo Preparación de i I de y de A una suspensión de 5 dioxaborólano en tolueno se agregó de 1 seguido por etanol y carbonato de potasio acuoso 2 M 16 La solución se desgasificó mediante la aplicación de vacío ío se purgó con nitrógeno A la mezcla de se agregó tetraquis paladio 178 154 y el matraz se calentó a bajo nitrógeno durante 36 Se agregó agua y la mezcla se extrajo conacetato de Los orgánicos combinados se concentraron y cromatografiaron de 15 acetato de para proporcionar carbamato de 71 de en forma de sólido amarillo y de de en forma de sólido 0 de pf 1 H RMN d 1 1 1 J 1 1 5 1 1 ESIEM 319 pf 121 1 H RMN d 1 1 1 J 1 1 1 1 ESIEM 278 Los compuestos 340 y 404 se prepararon de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo Ejemplo Preparación de de A una solución de de purgada con N2 en metanol se agregó paladio sobre carbono al La reacción se purgó con hidrógeno y se ejecutó bajo 80 psi de hidrógeno a temperatura ambiente durante 60 La reacción proporcionó una conversión inferior al La mezcla de reacción se filtró a de se se redisolvió en acetato de etilo y se transfirió a una La reacción se calentó a a 600 psi de hidrógeno durante 20 La reacción sólo se completo en un Se agregaron metanol y paladio sobre carbono al y la reacción se calentó a a 650 psi de hidrógeno durante 20 La reacción se filtró a traves de celite y se concentró para proporcionar 1 i I 1 de 1 de en forma de aceite I R 1692 cm 1 1H RMN d J 1 1 J 1 J J 1 1 J 1 EIEM Ejemplo Preparación de 1 A una solución de en tetrahidrofurano y agua se agregó tetróxido de osmio 164 Luego de 10 minutos a temperatura se agregó periodato de sodio 101 g 15 en porciones durante 3 minutos y la solución resultante se agitó a temperatura Luego de 18 la solución se vertió en 10 mi de agua y se extrajo con 3 x 10 mi de Las capas orgánicas combinadas se secaron se concentraron y cromatografiaron de acetato de para proporcionar mg de en forma de sólido pf 1 H RMN d 12 1 1 J 1 1 J 1 J 1 J 1 1 J ESIEM 277 El compuesto 369 se preparó de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de y A una solución de 1 140 en metanol a se agregó borohidruro de sodio g La reacción se agitó a durante 2 y a temperatura ambiente durante 20 Se agregó HCI 5M la reacción se neutralizó con bicarbonato de sodio acuoso y la mezcla se extrajo con Las fases orgánicas se concentraron y cromatografiaron de acetato de para proporcionar en forma de sólido blanco y i I 1 en forma de sólido pf 1 H RMN d 1 1 1 1 J 1 J 1 1 1 J ESIEM 279 IR 1659 cm 1 H RMN d J 1 1 1 J 1 J 1 1 1 1 1 J ESIEM 249 Ejemplo Preparación de 561 A una solución de 1 100 en diclorometano se agregó cloruro de tionilo 157 151 La reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 Se agregó bicarbonato de sodio aguoso saturado y la mezcla se extrajo con Las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera y se concentraron para proporcionar de en forma de sólido pf 1 H RMN d 1 1 1 J 1 1 J 1 1 J ESIEM 298 Ejemplo Preparación de tambien el Ejemplo 11 A una solución de se agregó 2 HCI 130 y en DCM se agregó 1 seguido de cloruro de acetilo 109 1 y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 16 La reacción se templó mediante la adición de bicarbonato de sodio La capa orgánica se extrajo con DCM La capa orgánica se secó sobre sulfato de se se y se purificó mediante una cromatografía de gel de sílice de acetato de para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo pálido 12 I R 3091 1676 cm 1 1H RMN d J 1 J 1 1 1 J 1 1 18 J ESIEM 295 Los compuestos 71 481 483 y 543 se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de 1 y 5 A una solución de ácido 154 1 en diclorometano a temperatura se agregó 1 gota de Se agregó dicloruro de oxalilo 178 por goteo y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante la El solvente se retiró bajo presión El residuo se redisolvió en diclorometano y el solvente se retiró bajo presión El residuo se redisolvió en diclorometano y la solución se agregó a una solución de 100 g y 15 dimetilaminopiridina en diclorometano y se agitó a temperatura ambiente durante la El solvente se eliminó bajo presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía de acetato de para proporcionar 0 en forma de aceite amarillo pálido y 18 de en forma de aceite 5 IR 1633 cm RMN d J J J 1 1 J J J ESIEM 371 1H RMN d J J J J 1 J J J ESIEM 323 Los compuestos 180 389 397 405 427 521 532 y 589 se prepararon a partir de los correspondientes intermediarios y materiales de inicio de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de Cl o A una solución enfriada con hielo de ácido en DCM se agregó 1 1 1 seguido de cloroformiato de isobutilo La agitación se continuó durante 10 A el anhídrido mezclado se agregó a una solución de 1 en DCM y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 La mezcla de reacción se concentró y sé purificó mediante cromatografía en columna de fase inversa de para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo pálido 1H RMN d 1 J 1 1 13 1 J 1 1 1 13C RMN d ESIEM 297 Los compuestos y 542 se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo 41 Preparación de o 5 A una solución de HCI de 1 y de etilo 1 en dioxano se agregó 1 y la mezcla se calentó en un microondas ío a durante 1 con un monitoreo de la temperatura con un sensor I R externo desde la parte inferior del La LCEM indicó una conversión del al producto La mezcla se diluyó con acetato de etilo y NH4CI acuoso saturado y se separó la fase La 15 fase acuosa se extrajo con acetato de etilo y la fase orgánica combinada se lavó con se secó sobre and se concentró in vacuo para proporcionar un residuo Este residuo se purificó sobre gel de sílice levigando con mezclas de acetato de etilo y hexanos para proporcionar 0 rid i 1 razo tan amida 1 1 de de en forma de aceite H RMN M d J 1 J 1 1 1 5 1 J El EM 321 319 Ejemplo Preparación de 5 A una solución de monoclorhidrato de 1 io en dicloroetano se agregaron ácido ciclopropancarboxílico y seguido de clorhidrato de 1 etilcarbodiimida La reacción se agitó a temperatura ambiente durante la La mezcla de reacción se concentró hasta secarse y el producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice de fase inversa levigando con de para proporcionar un sólido blanco pf 0 1H RMN d J 1 J J J J J J J 5 ESI EM 291 Los compuestos 558 y 594 se prepararon a partir de los ácidos adecuados de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de A una solución de en DCE en un matraz de 10 se agregó cloruro de g 1 El matraz se tapó y colocó en un reactor de microondas Biotage Initiator durante 3 horas a con un monitoreo de la temperatura con un sensor IR externo desde el lateral del La mezcla bruta se concentró y se purificó mediante cromatografía en columna de fase inversa de para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo pálido IR 2916 y 1714 cm 1 1 H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 J 1 J 1 14 12 1 1 J ESIEM 413 Los compuestos 451 530 y 531 se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de A un matraz de 7 se agregaron 1 1 1 ácido seguidos de DCM 2 La solución se agitó a se agregó la solución de DCC 1 en Se dejó entibiar la solución hasta lentamente y se agitó a durante la Durante la se formó un precipitado La mezcla de reacción bruta se filtró a traves de un tapón de algodón y se purificó mediante cromatografía de gel de sílice de para proporcionar propanamida mg de en forma de aceite 1 H RMN d 1 J 1 J 1 1 1 1 J 1 17 J ESIEM 327 IR 1652 Los com puestos y 471 473 se prepararon a partir de los correspondientes intermediarios y materiales de inicio de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de 1 A una solución de 1 en DCM se agregó isocianato de etilo y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 40 La mezcla de reacción se había transformado de una solución clara a una suspensión con el material sólido La mezcla de reacción se concentró y se purificó mediante una cromatografía de gel de sílice de para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blanco 135 pf 1 H RMN d 1 5 1 1 J 1 H 1 1 J 1 16 J ESIEM 246 244 Los compuestos 169 171 221 255 278 ío 297 318 375 385 y 411 413 se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Se preparó 1 1 metiltiourea de acuerdo con el procedimiento 15 descrito en el Ejemplo 45 con el uso de DMAP como dioxano como y un calentamiento de la reacción en un microondas con un monitoreo de la temperatura con un sensor de IR externo desde la parte inferior del recipiente a durante 2 sólido pf 0 1 H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 17 J 5 ESIEM 297 Ejemplo Preparación de 1 A una solución de 2HCI de 130 en DCE se agregó 1 followed by 1 1 y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 16 La mezcla de reacción se concentró y se purificó mediante una cromatografía de gel de sílice para proporcionar el compuesto del título as a beige solid IR 2931 1648 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 1 1 J 1 1 1 1 1 1 1 ESIEM 322 Los compuestos 479 501 518 y 519 se prepararon de acuerdo con el Ejemplo Ejemplo Preparación de 1 A una solución de 1 1 en THF se agregó hidruro de sodio y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 30 La reacción se templó mediante la adición de una solución de cloruro de amonio saturado y el producto se extrajo con acetato de etilo Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de se filtraron y El producto era un sólido beige puro y no necesitó ninguna purificación adicional 72 pf 1 H RMN d 1 J 1 1 1 J 1 1 J 1 1 ESI EM 264 El compuesto 349 se preparó de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de de A una solución de 2HCI de 13 en DCM se agregó 1 seguido de carbonocloridotioato de 153 1 La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 16 La reacción se templó mediante la adición de bicarbonato de sodio La capa orgánica se extrajo con DCM La capa orgánica se secó sobre sulfato de se se concentró y purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice de acetato de para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blanco pf 91 1H RMN d 1 J 1 1 1 1 1 J 1 1 1 13 ESIEM 339 Los compuestos 368 y 373 se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de A un recipiente de reacción de microondas se agregaron i razo 5 en dicloroetano y un reactivo de Lawesson g 12 El recipiente se tapó y se calentó en un reactor de microondas Biotage Initiator durante 15 minutos con un monitoreo de la temperatura por un sensor de I R externo desde el lateral del ío La reacción se concentró hasta secarse y el material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice para proporcionar el producto deseado en forma de aceite amarillo I R 1436 1 1H RMN d J 1 15 1 1 1 1 1 1 1 1 15 ESI EM 355 Los compuestos 438 y 548 se prepararon de acuerdo 0 con los procedimientos descritos en el Ejemplo Se preparó de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 49 y se aisló en forma de aceite 1 H RMN d 1 J 5 15 ESIEM 150 Ejemplo Preparación de butanamida A un recipiente de 20 se agregaron 1 tana mida y hexafluorisopropanol Se agregó peróxido de hidrógeno solución en en una porción y la solución se agitó a temperatura Transcurridas 3 la reacción se templó con una solución de sulfito de sodio saturada y se extrajo con EtOAc x 20 Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de se concentraron y purificaron mediante cromatografía de para proporcionar 186 de en forma de un semisólido H RMN d 1 J 2 1 14 J 1 J 1 J 1 J 1 1 19 muestra solamente un ESIEM 409 IR 1652 cm El compuesto 571 se preparó a partir de los correspondientes intermediarios y materiales de inicio de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo 51 Preparación de A en ácido acetico glacial se agregó tetrahidrato de perborato de sodio y la mezcla se calentó a durante 1 La mezcla de reacción se vertió cuidadosamente en un embudo separador que contenía NaHCO3 acuoso que resultó en la producción de Cuando cesó la producción de se agregó acetato de etilo y se separaron las La capa acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo y todas las capas orgánicas se se secaron sobre se filtraron y se concentraron bajo presión El material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite claro IR 1655 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 1 1 J 1 1 1 1 ESIEM 341 Los compuestos 101 y 494 se prepararon a partir de los sulfuros adecuados de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo 51 Ejemplo Preparación de A en ácido acetico glacial se agregó tetrahidrato de perborato de sodio 1 1 y la mezcla se calentó a durante 1 La mezcla de reacción se vertió cuidadosamente en un embudo separador que contenía acuoso lo cual resultó en la producción de Cuando cesó la producción de se agregó acetato de etilo y las capas se La capa acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo y todas las capas orgánicas se combinaron se secaron sobre se filtraron y concentraron bajo presión El producto bruto se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice a de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite claro 1661 cm 1 1 H RMN d J 1 1 1 J 1 1 17 1 J J J 1 18 J ESIEM 357 Los compuestos 331 y 495 se prepararon a partir de los sulfuros adecuados de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de 1 A una solución de luorpi rid 1 en diclorometano a se agregaron cianamida y yodobencendiacetato se agitó a temperatura ambiente durante 1 La reacción se concentró hasta secarse y el material bruto se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice de para proporcionar la sulfilamina deseada en forma de sólido amarillo claro A una solución de mCPBA al 1 13 en etanol a se agregó una solución de carbonato de potasio en agua y se agitó durante 20 minutos luego de lo cual se agregó una solución de sulfilamina en etanol en una La reacción se agitó durante 1 hora a El mCPBA excedente se templó con tiosulfito de sodio al y la reacción se concentró hasta El residuo se purificó mediante cromatografía de gel de sílice para proporcionar el producto deseado en forma de aceite claro 16 IR 1649 cm 1 1 H RMN d J 1 1 1 1 1 J 1 1 1 1 1 ESI EM 393 Ejemplo Preparación de A una solución de eti 1 en DMF agitando a se agregó hidruro de sodio La solución se agitó a durante se agregó yodometano se retiró el baño de hielo y la mezcla se agitó at durante la La reacción se trató mediante la adición letan de agua y se diluyó con 20 mi de Se extrajo luego con 4x20 mi de Las capas orgánicas combinadas se lavaron con se secaron sobre y se La cromatografía de gel de sílice proporcionó 123 de en forma de sólido pf 1 H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 1 1 1 16 J 1 ESIEM 425 IR 1664 cm El compuesto 327 se preparó a partir de los correspondientes intermediarios y materiales de inicio de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Etapa 1 Preparación de Una solución de o i razol i 150 g en dimetilformamida se enfrió hasta Se agregó hidruro de sodio de y la reacción se agitó a durante 30 Se agregó se retiró el baño de hielo y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 La reacción se calentó a durante hora se enfrió hasta la temperatura Se agregó salmuera y la mezcla se extrajo con Las fases orgánicas combinadas se concentraron y cromatografiaron de acetato de para proporcionar ox en forma de aceite I R 1669 cm 1 RMN d 1 J 1 1 1 J 1 1 J 1 5 1 1 J 1 1 1 1 1 J ESIEM 470 Ejemplo Etapa Preparación de 1 propanamida 15 A una solución de 180 en tetrahidrofurano se agregó fluoruro de tetrabutilamonio y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 Se agregó salmuera y la mezcla se extrajo con acetato de Las fases orgánicas combinadas se concentraron y cromatografiaron de para proporcionar i razo en forma de aceite 5 blanco I R 1654 cm 1 1 H RMN d J 1 J 1 1 1 J 1 1 J 1 J 1 1 18 J ESI EM 356 Ejemplo Preparación de acetato de 3 i I A una solución de 1 razo propanamida g en diclorometano se agregaron g 190 y trietilamina seguido por cloruro de acetilo 190 La reacción se agitó a temperatura ambiente durante la Se agregó agua y la mezcla se extrajo con Las fases orgánicas combinadas se concentraron y cromatografiaron de acetato de para proporcionar acetato de p i rid i I 1 en forma de aceite amarillo I R 1669 1 H RMN d J 1 J 1 1 15 1 1 1 J 1 J 1 1 H J 1 1 J ESIEM 398 Ejemplo Preparación de ácido O D D A un matraz de 100 mi de base se agregó ácido g seguido por D20 y KOD 100 en peso de solución en La solución se calentó hasta alcanzar el reflujo durante la La RMN mostró aproximadamente D en la posición La reacción se enfrió y se templo con HCI concentrado hasta un Apareció un precipitado blanco enla capa acuosa al La mezcla de reacción se extrajo con 3 x 50 mi de Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre se concentraron in vacuo hasta casi Sea agregaron 100 mi de hexano y la solución se concentraron nuevamente para proporcionar ácido en forma de aceite incoloro IR 1704 cm 1 1 H RMN d 13C RMN d El EM Se preparó ácido propanoico de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 57 para proporcionar un aceite incoloro IR 1701 cm 1 1 H RMN d 1 1 1 J 1 J 1 16 1 1 13C RM N d 181 EIEM Ejemplo Preparación de ácido A un matraz de 50 mi y base se agregó ácido 41 seguido de MeOH La solución se agitó a Se agregó lentamente hidróxido de potasio 14 92 mientras la reacción estaba Se agregó lentamente la mezcla de reacción se calentó a durante la La reacción se trató mediante la adición de HCI 2 N hasta que la mezcla estaba se extrajo con EtOAc y las capas orgánicas combinadas se secaron sobre se concentraron y se purificaron mediante una cromatografía levigada con de para proporcionar ácido en forma de aceite I R 1704 cm 1 1 H RMN d 1 1 1 J 1 1 J EIEM Ejemplo Preparación de ácido O Se agregó metantiolato de sodio a a una solución de ácido en MeOH La mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 8 y luego se enfrió hasta El precipitado se retiró mediante filtración y el filtrado se El residuo se aciduló hasta alcanzar un pH 2 con HCI 2 se extrajo con EtOAc x 30 las capas orgánicas combinadas se secaron con se concentraron para proporcionar ácido en forma de sólido de pf IR 1698 cm 1 1 H RMN d J 1 J 1 J 1 EIEM Ejemplo Preparación de ácido propan oico o A una solución agitada de hidruro de sodio 176 en DMF se agregó una solución de ácido 1 en 1 mi de DMF a y se agitó durante 10 Se observó un burbujeo vigoroso al agregar NaH se agregó yodometano 126 y la solución se agitó a durante la La reacción se templó mediante la adición de HCI 2 N y se extrajo con 3 x 10 mi de Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua x 20 se concentraron y se purificaron por cromatografía en levigada con de lo cual proporcionó ácido de en forma de aceite 1H RMN d 1 J 1 1 J 1 EI EM Ejemplo 61 Preparación de ácido trifluorpropanoico A un matraz de 50 mi de base se agregó ácido seguido de ácido tioacetico La reacción pasó a ser levemente La mezcla se agitó luego a durante la La RMN muestró algún material de inicio Se agregó un equivalente más de ácido tioacético y la mezcla se calentó a durante 1 hora para luego enfriarse hasta la temperatura La mezcla se purificó por destilación bajo vacío a 1 mm la la fracción destilada a fue en su mayor parte ácido la fracción destilada a fue un producto casi contaminado por una impureza no polar Se purificó nuevamente mediante cromatografía instantánea para proporcionar ácido de en forma de aceite que se solidificó bajo alto vacío para proporcionar un sólido pf 1 H RMN d 1 J 1 1 1 1 13C RMN M d 171 J 281 J 19F RMN d Ejemplo Preparación de ácido A una ssoolluucciióónn ddee ácido trifluorpropanoico 3 en MeOH agitando a se agregaron pellas de hidróxido de sodio en cuatro porciones durante 5 La reacción era se agregó Mel de una vez y la mezcla de reacción se calentó entonces a durante 18 La reacción se enfrió y templó con HCI 2N hasta tornarse ácida y la capa acuosa se extrajo con cloroformo x 20 La capa orgánica combinada se se concentró in se purificó con cromatografía instantánea de para proporcionar ácido 179 de en forma de aceite amarillo 1 H RMN d 1 1 J 1 J 1 18 13C RMN d J J 281 J J 19F RMN d Ejemplo Preparación de ácido Se agregó carbonoditioato de con agitación vigorosa a una solución de ácido 20 en una solución de KOH al a partir de hidróxido de potasio 69 y agua La mezcla de reacción se calentó lentamente hasta durante un período de El calentamiento se continuó durante 3 horas antes de enfriar la reacción hasta y templar lentamente con La mezcla se extrajo luego con DCM x 30 la capa orgánica combinada se secó y se concentró para proporcionar ácido 91 de en forma de aceite naranja IR 1701 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 1 1 J 13C RMN d 1 1 EIEM Se preparó de acuerdo con lo descrito en el Ejemplo 63 y se aisló en forma de aceite incoloro IR 1704 cm 1 1H RMN d 1 J J 1 J J EIEM CH3 O S Se preparó ácido de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 63 y se aisló en forma de aceite IR 1705 1H RMN d 1 J J 13C RMN d O CF3 Se preparó ácido de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 63 y se aisló en forma de aceite IR 1714 cm 1H RMN d 1 J J J EIEM CH O S V Se preparó ácido de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 63 y se aisló en forma de aceite IR 1703 cm 1H RMN ó J J 13C RMN d Se preparó ácido de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 63 y se aisló en forma de aceite naranja IR 1705 cm 1 1H RMN d J 1 J J J 13 C RMN d 21 Se preparó ácido de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 63 y se aisló en forma de sólido blanco pf IR 1691 cm 1 1 H RMN d 13 1 1 13C RMN d 1 Se preparó ácido se preparó de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 63 y se aisló as un sólido pf I R 1704 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 J 1 13C RMN d Se preparó ácido de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 63 y se aisló as un sólido pf IR 1708 cm 1H RMN d J J J J EIEM OMe CH3 Se preparó ácido de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 63 y se aisló as un sólido pf IR 1699 cm 1H RMN d J J 1 J El EM CH3 Se preparó ácido de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 63 y se aisló en forma de semisólido IR 1547 1H RMN d J J J J J J J EIEM CH3 Se preparó ácido de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 63 y se aisló as un sólido pf IR 1692 cm 1H RMN d J J EIEM Ejemplo Preparación de de etilo HO Una solución 1 M de de litio aluminio en tetrahidrofurano se agregó a una solución agitada de de dietilo en tetrahidrofurano a La solución resultante se calentó hasta y se agitó durante 24 La mezcla de reacción enfriada se diluyó con una solución al de bisulfato de sodio y se extrajo con acetato de Las capas orgánicas combinadas se secaron se filtraron y concentraron hasta secarse para proporcionar el producto deseado en forma de aceite amarillo pálido 91 1 H RMN d J 7 1 1 J 4 Ejemplo Preparación de 1 de etilo Se agregaron secuencialmente trietilamina y cloruro de metansulfonilo a una solución agitada de 1 de etilo en diclorometano a La solución amarilla brillante resultante se agitó a durante 20 La mezcla de reacción se diluyó con agua y se extrajo con Las capas orgánicas combinadas se secaron se filtraron y concentraron hasta secarse para proporcionar el producto deseado en forma de aceite marrón g 1H RMN d J 7 1 J 4 1 J 7 1 J 4 Ejemplo Preparación de 1 de etilo Se agregó metantiolato de sodio a una solución agitada de 1 ciclopropancarboxilato de etilo 31 10 en dimetilformamida a La suspensión marrón resultante se agitó a durante 18 La mezcla de reacción se diluyó con agua y se extrajo con de Las capas orgánicas combinadas se secaron se filtraron y concentraron mediante evaporación giratoria para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite marrón 1 H RMN d J 7 16 1 J 4 1 J 7 J 4 Ejemplo Preparación de ácido 1 OH Una solución al de hidróxido de sodio 243 se agregó a una solución agitada de 1 de etilo g 31 en etanol absoluto a La solución resultante se agitó a durante 20 La mezcla de reacción se diluyó cone una solución de hidróxido de sodio y se lavó con La capa acuosa se aciduló hasta un con ácido clorhídrico concentrado y se extrajo con Las capas orgánicas combinadas se secaron se filtraron y concentraron hasta secarse para proporcionar el producto deseado en forma de aceite marrón claro 10 1 H RMN d 17 1 4 J 4 Ejemplo Preparación de ácido Se puede preparar ácido como se demuestra en la literatura et 51 Se agregó metantiolato de sodio 14 a una solución agitada de ácido 1 en a La suspensión marrón resultante se dejó entibiar hasta y se agitó durante 24 La mezcla de reacción se diluyó con una solución saturada de bicarbonato de sodio y se lavó con dietileter x 75 La capa acuosa se aciduló hasta un with con ácido clorhídrico concentrado y se extrajo con dietiléter x 75 Las capas orgánicas combinadas se secaron de se filtraron por gravedad y se concentraron para proporcionar un aceite incoloro de rendimiento 1 H RMN d 16 1 Ejemplo Preparación de ácido O SMe A un matraz de base redonda de 100 se agregaron ácido 1 y metanol La solución se agitó en un baño de se agregó metantiolato de sodio 143 en tres Se observó un burbujeo vigoroso y la mezcla se agitó a durante la La RMN mostró que no quedaba nada del material de A la mezcla de se agregó HCI 2 N hasta La mezcla se extrajo con cloroformo x 50 y la capa orgánica combinada se secó sobre se concentró in vacuo se secó bajo alto vacío hasta que no hubo ninguna perdida de peso para proporcionar ácido g de en forma de aceite 1H RMN d 1 J 1 J 1 J 1 13C RMN d 1 EIEM Ejemplo Preparación de ácido butírico Se preparó ácido mediante el procedimientos descrito en Chem Soc Perkin 21 Ejemplo 71 Preparación de ácido Se preparó ácido mediante los procedimientos descritos en Synthetic 15 Ejemplo Preparación de ácido carboxílico Se preparó ácido mediante los procedimientos descritos en Ejemplo Preparación de ácido butírico Se preparó ácido de acuerdo con lo descrito en Chem Soc Perkin Ejemplo Preparación de ácido Se preparó ácido mediante los procedimientos descritos en Synthetic 33 801 Ejemplo Preparación de ácido Se preparó ácido de acuerdo con lo descrito en WO A1 Ejemplo Preparación de ácido HO Se preparó ácido de acuerdo con lo descrito en WO A1 Ejemplo Preparación de 1 de 601 A una solución helada de 1 de 1 en DMF seco bajo se agregó en peso de hidruro de sodio y la mezcla se agitó durante 10 Se agregó luego 16 y la mezcla se agitó durante h adicionales a una temperatura entre La mezcla se dejó entibiar hasta la temperatura ambiente se agitó durante 3 h adicionales a temperatura La mezcla de reacción marrón se vertió en NH4CI acuoso saturado y se diluyó con acetato de etilo La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo con acetato de etilo La fase orgánica combinada se lavó con se secó sobre se filtró y concentró in vacuo para proporcionar un aceite Este aceite se purificó sobre gel de sílice levigando con mezclas de hexanos y acetato de etilo para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido amarillo claro 103 mg 81 pf 81 1H RMN d 1 1 1 J 1 J 1 1 ESIEM Los compuestos 596 y 606 se prepararon de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 77 a partir de la amina Ejemplo Preparación de clorhidrato de 1 A una solución de 1 de 1 en dioxano se agregó HCI 4M en La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 48 h y el sólido blanco resultante se se lavó con y se secó bajo vacío para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blanco pf H RMN DEMO d 1 J 1 15 1 12 1 J 1 ESIEM Se preparó clorhidrato de de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 78 a partir del pf 1H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 J J 1 ESIEM 234 Se preparó clorhidrato de i rid i n 1 de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 78 a partir del compuesto pf 161 1 H RMN d 1 J 1 1 J 1 J 1 El EM Ejemplo Preparación de 1 N A una solución agitada de HCI de 1 y 15 en CH2CI2 se agregó cloruro de mg y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 24 La mezcla se concentró in vacuo para proporcionar un aceite que se purificó sobre gel de sílice levigando con mezclas de acetato de etilo y hexanos para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite incoloro 61 1 H RMN d J 1 1 J 1 1 J 1 1 J 1 1 J 1 J 1 1 14 J ESIEM Los compuestos 608 y 610 se prepararon de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 79 a partir de las aminas Ejemplo Preparación de pi ti A un matraz de 7 se agregaron 1 i clorhidrato de N 1 1 seguido por ácido y DCE La solución se agitó a durante 18 la mezcla de reacción bruta se concentró y se purificó mediante una cromatografía de gel de sílice para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite marrón película 1674 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 1 13 1 J 1 1 J 1 J 1 J 1 J 1 J ESIEM 403 Los compuestos se prepararon de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo Ejemplo 81 Preparación de i I 1 Cl A una solución de de en diclorometano se agregó ácido trifluoracetico 106 y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 La reacción se templó mediante la adición de bicarbonato de sodio La capa orgánica se extrajo con diclorometano x 20 Las capas orgánicas se combinaron y se secaron sobre sulfato de se filtraron y concentraron sin purificación adicional para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido beige 12 1 H RMN d J 1 J 1 1 1 1 J 1 1 1 ESI EM 233 Ejemplo Preparación de 611 A una solución de ácido en diclorometano se agregó dicloruro de oxalilo seguido por una gota de La mezcla de reacción se agitó durante 30 minutes antes de evaporarse todo el El residuo resultante se disolvió en diclorometano y se agregó a una solución previamente agitada de i I 1 1 y en diclorometano La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 16 La mezcla de reacción se concentró y el residuo se purificó mediante una cromatografía de gel de sílice acetato de para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo 1 1 H RMN d 1 1 1 1 1 1 1 J 1 1 1 J 13C RMN d 171 1 1 1 ESIEM 335 El compuesto 612 se preparó de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo Ejemplo Preparación de propanamida O Y A una solución de 1 1 en hexafluorisoproanol se agregó peróxido de hidrógeno en y la mezcla de reacción se agitó energicamente a temperatura La reacción se completó luego de 1 La reacción se templó con una solución saturada de sulfito de sodio y la capa orgánica se extrajo con acetato de etilo x 20 Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de se filtraron y El residuo se purificó mediante una cromatografía de gel de sílice para proporcionar el compuesto del título en forma de espuma blancuzca 1H RMN d 1 J 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 J 13C RMN d 1 1 121 121 121 ESIEM 351 Ejemplo Preparación de A una solución de p i rid n il 1 10 y ácido acetico se agregó tetrahidrato de perborato de sodio 1 1 y el matraz se calentó hasta durante 2 La mezcla de reacción se enfrió hasta la temperatura ambiente y se neutralizó con bicarbonato de sodio La capa orgánica se extrajo con acetato de etilo Las capas orgánicas se se secaron sobre sulfato de se filtraron y El residuo se purificó mediante una cromatografía de gel de sílice para proporcionar el compuesto del título en forma de espuma amarilla 1 H RMN d 1 1 1 1 1 J 1 1 1 1 1 J 13C RMN d 121 ESIEM 367 Ejemplo Preparación de A una solución de 21 ácido g 18 de acuerdo con Miguel Angel DE y clorhidrato de en CH2CI2 se agregó 2HCI de amina 10 La mezcla se agitó a durante 2 horas a temperatura ambiente durante 48 horas La mezcla se diluyó con acetato de etilo y NH4CI acuoso La fase orgánica se se lavó con se secó sobre y se concentró in vacuo para proporcionar una goma de color marrón Esta goma se purificó sobre gel de sílice levigando con mezclas de acetato de etilo y hexanos para proporcionar la molecula del título en forma de sólido rosa 51 pf H RMN d J 1 J 1 1 1 1 J 1 14 J 1 1 J 1 1 14 J J ESIEM 568 Ejemplo Preparación de A una solución de HCI de 12 en CH2CI2 se agregaron ácido de acuerdo con Miguel Angel DE y HCI de y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 16 La mezcla se diluyó con CH2CI2 y agua y la fase orgánica se La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo y la fase orgánica combinada se lavó con se secó sobre y se concentró in vacuo para proporcionar la molecula del título en forma de polvo blanco pf H RMN d J 1 1 1 1 1 1 ESIEM 540 Ejemplo Preparación de pi razol propan ami da A una solución de 1 1 en CH2CI2 14 se agregaron trietilsilano seguido de ácido trifluoracetico 1 a temperatura La mezcla se agitó durante 1 hora y se templó con acuoso La mezcla se diluyó con CH2CI2 y la fase orgánica se La fase acuosa se extrajo con y las fases orgánicas se se lavaron con se secaron sobre anhidro y se concentraron in vacuo para proporcionar un aceite amarillo Este aceite se purificó sobre gel de sílice levigando con acetato de etilo y hexanos para proporcionar la molécula del título en forma de aceite incoloro 93 I R 1582 cm 1H RMN d 1 1 1 1 1 Las siguientes moleculas se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo mercatopropanam ida La molécula del título se aisló en forma de goma marrón claro I R 1657 cm 1 H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 J 1 2 J J J 1 1 17 J ESIEM 31 1 309 pi rid i I metilpropanamida SH La molécula del título se aisló en forma de aceite que se solidificó al dejar en pf 1H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 1 1 J 1 1 J 1 1 J 1 1 18 J 1 14 J ESIEM 325 Ejemplo Preparación de ácido Q HO Se agregaron secuencialmente hidróxido de potasio en polvo y 1 a una solución agitada de ácido mercaptopropanoico en metanol a temperatura La suspensión blanca resultante se agitó a durante 3 se templó con HCI 1 N acuoso y se diluyó con acetato de La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo con acetato de etilo x 50 Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron in vacuo para proporcionar la molecula del título en forma de aceite incoloro IR película 1696 cm 1 1H RMN d J J 1 J ESIEM Las siguientes moleculas se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ácido 1H RMN d J 1 J J 13C RMN d J J J J 19F RMN d J J Ácido 1H RMN d J J J Ejemplo Preparación de etilpropanamida F A una solución de en THF se agregó hidruro de sodio al en La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 10 seguido por la adición de 1 La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 24 h y se diluyó con cloruro de amonio acuoso saturado y acetato de La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo con acetato de etilo Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron in vacuo para proporcionar un aceite Este aceite se purificó por cromatografía levigando con mezclas de acetato de etilo y hexanos para proporcionar la molecula del título en forma de una goma incolora I R 2931 1584 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 1 1 1 1 J 1 J J J 1 J 1 1 1 1 J 1 1 1 1 17 J 1 J 1 ESIEM 400 Las moleculas 643 653 en la Tabla 1 se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de etilpropanamida A una solución de 1 i en ácido acético se agregó tetrahidrato de perborato de sodio y la mezcla se agitó a durante 1 La mezcla se enfrió hasta la temperatura se templó con bicarbonato de sodio acuoso saturado se diluyó con acetato de La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo con acetato de La fase orgánica combinada se lavó con se secó sobre y se concentró in vacuo para proporcionar un aceite Este aceite se purificó sobre gel de sílice levigando con metanol y CH2CI2 para proporcionar la molécula del título en forma de goma incolora mg IR 1012 cm 1H RMN d J J J J 5 J ESIEM 417 Las moleculas 645 en la Tabla 1 se prepararon de ío acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo 91 Preparación de etilpropanamida A una solución de 1 i 0 en ácido acético se agregó tetrahidrato de perborato de sodio mg y la mezcla se agitó a durante 1 La mezcla se enfrió hasta la temperatura se templó con bicarbonato de sodio acuoso saturado se diluyó con acetato de La fase 5 orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo con acetato de La fase orgánica combinada se lavó con se secó sobre y se concentró in vacuo para proporcionar un aceite Este aceite se purificó sobre gel de sílice levigando con mezclas de acetato de etilo y hexanos para proporcionar la molecula del título en forma de goma incolora IR 1460 1H RMN d J 1 1 J J J J J J ESIEM 433 Las moléculas 644 en la Tabla se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de pi I meti A una solución de i I 1 imeti I p i rid i y ácido en DMF se agregó clorhidrato de La mezcla de color amarillo amarronado resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 La mezcla se diluyó con cloruro de amonio acuoso saturado y acetato de La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo con acetato de etilo x 50 Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron vacuo para proporcionar la molecula del título en forma de aceite incoloro 61 I R 1660 1584 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 J J J 1 1 1 1 1 12 J 1 ESI EM 427 La molécula 646 en la Tabla 1 se preparó de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de 5 A una solución de 2HCI de se agregaron y ácido en DM F se agregó HCI de N 1 ío diamina La mezcla resultante de color amarillo amarronado se agitó a temperatura ambiente durante 2 La mezcla se diluyó con NH4CI acuoso acetato de etilo y NaCI La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo con acetato de etilo x 5050 La fase 15 orgánica combinada se secó sobre se filtró y se concentró in vacuo para proporcionar la molecula del título en forma de goma marrón claro IR 1681 1 1 14 1 H RMN d 1 20 J 1 1 J 1 1 1 J 1 J 1 1 J 1 J ESIEM 345 25 Ejemplo Preparación de etantioato A una solución de 1 en DEMO seco se agregó etantioacetato de potasio 10 La mezcla se agitó a durante 96 horas bajo La mezcla se templó con cloruro de amonio saturado y se extrajo dos veces con acetato de La fase orgánica combinada se lavó con se secó sobre se filtró y se concentró vacuo para proporcionar una goma La ís purificación de esta goma sobre gel de sílice levigando con mezclas de hexano y acetato de etilo proporcionó la molecula del título en forma de goma marrón IR 1 102 cm 1 1 H RMN M d 1 J 20 1 1 12 1 1 1 J 1 J 1 J 1 1 16 J ESI EM 421 25 Ejemplo Preparación de pi re iclopropil trifluorbutanamida A una solución de metanol 1 en THF se agregó hidruro de sodio suspensión de aceite al La mezcla resultante se agitó durante 10 minutos a temperatura ambiente y se agregó 1 1 en THF Luego de agitar durante 30 se agregó 1 1 La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante otras 4 horas y se diluyó con cloruro de amonio acuoso saturado y acetato de La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo con acetato de etilo x 50 Los extractos combinados de acetato de etilo se secaron sobre se filtraron y concentraron in vacuo para proporcionar un aceite La purificación sobre gel de sílice levigando con acetato de etilo y hexanos proporcionó la molécula del título en forma de aceite marrón de IR 2937 1440 1 H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 J 1 1 J 1 1 J 1 1 J 1 1 J 1 1 1 1 1 1 13 ESIEM 469 Ejemplo Preparación de 621 A una solución de metanol en THF se agregó hidruro de sodio suspensión de aceite al La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 10 minutos y se agregó i I 1 Luego de agitar la mezcla durante 30 se agregó y la mezcla se agitó durante otras 14 La mezcla se diluyó con cloruro de amonio acuoso saturado y acetato de etilo y la fase orgánica se La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo y la fase orgánica combinada se lavó con se secó sobre y se concentró in vacuo para proporcionar un residuo El residió se purificó sobre gel de sílice levigando con mezclas de acetato de etilo y hexanos para proporcionar la molecula del título en forma de una goma incolora I R 3081 2871 1438 cm 1 1 H RMN d J 1 J 1 1 13 1 J 1 1 1 1 1 J 1 1 J 1 17 J 1 1 J 1 2 ESIEM 365 La molécula 651 en la Tabla 1 se preparó de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de C1 A una solución de metanol en DEMO se agregó hidruro de sodio La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 10 minutos y se agregó una solución de p i r id i i I 1 mg Luego de agitar la mezcla durante 30 se agregó mg y la mezcla se agitó durante otros 30 La mezcla se diluyó con NH4CI acuoso saturado y acetato de etilo y la fase orgánica se La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo y la fase orgánica combinada se lavó con se secó sobre y se concentró in vacuo para proporcionar un aceite marrón Este aceite se purificó sobre gel de sílice levigando con mezclas de hexanos y acetato de etilo para proporcionar la molecula del título en forma de goma incolora 31 IR 1584 cm 1 1H RMN d 1 J 1 1 12 1 1 1 1 1 1 1 1 ESI EM 365 Ejemplo Preparación de A una solución de metanol en DEMO se agregó hidruro de sodio mg La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 10 se enfrió hasta y se le agregó una solución de 1 Luego de agitar la mezcla durante 30 se agregó y la mezcla se agitó durante 2 horas La mezcla se diluyó con cloruro de amonio acuoso saturado y acetato de etilo y la fase orgánica se La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo y la fase orgánica combinada se lavó con se secó sobre y se concentró vacuo para proporcionar un residuo Este residuo se purificó sobre gel de sílice levigando con acetato de etilo y hexanos para proporcionar la molecula del título en forma de goma incolora I R 2931 1584 cm 1 1H RMN d 1 J 1 1 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 1 17 J 1 1 J 1 1 10 1 2 ESIEM 351 La molecula 650 en la Tabla 1 se preparó de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de pi ida C1 A una solución de en DEMO se agregó hidruro de sodio mg La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 10 min y se enfrió hasta Se agregó 1 1 y la mezcla se agitó durante otros 45 La mezcla se diluyó con NH4CI acuoso saturado y acetato de etilo y la fase orgánica se La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo y la fase orgánica combinada se lavó con se secó sobre y se concentró in vacuo para proporcionar un aceite marrón Este aceite se purificó sobre gel de sílice levigando con mezclas de hexanos para proporcionar la molécula del título en forma de goma incolora I R 803 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 1 J J ESIEM 406 Ejemplo Preparación de 1 A una solución de amina en 1 a se agregaron diisopropiletilamina y cloruro de de manera Se dejó entibiar la reacción hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 1 La reacción se templó con la adición de acuoso y las capas se separaron La capa acuosa se extrajo con CH2CI2 x 50 y los orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y se concentraron in El residuo bruto se purificó mediante cromatografía instantánea a de para proporcionar la molecula del título en forma de un sólido blanco pf 1H RMN d J 1 J 1 J J 1 J J ESIEM 313 Las siguientes moleculas se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo butanamida Pf H RMN d J J J 1 J 1 J J 1 J J ESIEM 327 etilacetamida Debido a la descomposición observada cuando se dejó a temperatura ambiente durante la la molécula del título se utilizó inmediatamente en las reacciones 1 H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 19 J Los datos analíticos de sustento para la molécula del título se pueden hallar en la Tabla Ejemplo 101 Preparación de etantioato A una solución de en acetona se agregó etantioato de potasio El recipiente de reacción se tapó y calentó hasta durante 1 La reacción se enfrió y se vertió en un embudo separador que contenía agua y EtOAc Las capas se separaron y la capa acuosa se extrajo con EtOAc x 20 El extracto orgánico combinado se secó sobre se filtró y se concentró El residuo bruto se purificó 20 a de para proporcionar la molecula del título en forma de aceite marrón altamente viscoso Las siguientes moléculas se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo 101 J 2 1 1 1 13 J 1 J 1 1 1 1 J 7 1 1 1 1 1 1 16 J J ESIEM 367 Pf 1 1H RMN d J 1 J 1 1 1 J 1 1 J 1 1 17 J ESIEM 339 Ejemplo Preparación de A un matraz de base redonda seco bajo se agregaron hidruro de sodio y THF 1 seguido de metanol La reacción se dejó agitar a temperatura ambiente hasta que cesó la producción de hidrógeno La reacción se enfrió luego a y se agregó 150 en THF La reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 30 La reacción se enfrió nuevamente a y se agregó 1 1 1 en THF 1 La reacción se entibió hasta la temperatura ambietne y se agitó durante la La reacción se diluyó en EtOAc y se templó con Las capas se separaron y la capa acuosa se extrajo con EtOAc x 10 Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron i n vacuo para proporcionar un aceite El producto bruto se purificó mediante cromatografía instantánea a de para proporcionar la molecula del título en forma de un aceite opaco viscoso I R 1657 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 1 14 J 1 1 1 1 J 1 J 1 17 J 19F RMN d ESI EM 393 Las moléculas y 652 en la Tabla 1 se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo Ejemplo Preparación de A un matraz seco de base redonda bajo se agregaron una dispersión al de NaH en aceite mineral g 1 y TH F 1 seguido por metanol 126 La reacción se dejó agitar a temperatura ambiente hasta que cesó la producción de hidrógeno La reacción se enfrió luego a y se agregó 150 en THF 1 La reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 30 La reacción se enfrió nuevamente a y se agregó 1 101 1 en THF La reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante la El análisis de indicó la presencia de dos el correspondente al producto de eliminación desado y el correspondiente a la alquilación Por lo la reacción se enfrió hasta y se transfirió a un matraz que contenía NaOMe adicional preparado mediante la mezcla de NaH y MeOH 147 en THF a Luego de agitar durante 18h la reacción se diluyó en EtOAc y se templó con La capa acuosa se extrajo con EtOAc x 10 y los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron vacuo para proporcionar un aceite El residuo bruto se purificó mediante cromatografía instantánea para proporcionar una mezcla inseparable de isómeros de olefina en forma de un aceite opaco viscoso IR 1656 cm RMN d 1 J J J J 1 J J ESIEM 355 Ejemplo Preparación de H A una solución de en THF se agregó yoduro de sodio y propiletilamina La mezcla de reacción se calentó durante la noche a se diluyó con DCM y se lavó con una solución al de Las fases se se y purificaron mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetona en hexanos para proporcionar la molecula del título en forma de aceite incoloro 1 H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 J 1 1 J 1 J J J J 1 17 J 19F RMN d ESI EM 393 Ejemplo Preparación de A una solución de ácido 1 en DCM se agregó dicloruro de oxalilo 1 y 1 gota de DMF y se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora observó una formación de La mezcla de reacción se concentró y el cloruro de ácido bruto se disolvió en DCM se agregó a una solución agitada previamente de di clorhidrato de 100 y 130 1 en DCM y se agitó durante la noche a temperatura La mezcla de reacción se diluyó con NaHCO3 saturado y se extrajo con La capa orgánica se secó sobre se filtró y El material bruto se purificó mediante cromatografía instantánea levigando con para proporcionar la molécula del título en forma de aceite amarillo IR 1654 cm 1 1H RMN d J 1 J 1 1 1 J 1 1 1 1 1 1 15 ESIEM 394 La molécula 648 en la Table 1 se preparó de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo 105 Ejemplo Preparación de 1 t 1011 CH3 Una solución de ácido DMAP 10 y 1 en éter de dietilo se enfrió hasta bajo Se agregó y la reacción se entibió hasta la temperatura ambiente bajo se agitó a temperatura ambiente durante la La mezcla de reacción se filtró con el uso de éter de dietilo adicional para retirar las sales y se concentró bajo presión La purificación mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de proporcionó el compuesto del título en forma de aceite claro 61 Ejemplo Preparación de de Y2151 OH A una solución de acetato de 1 en MeOH se agregó carbonato de potasio mg La reacción se agitó a temperatura ambiente durante la La mezcla de reacción se diluyó con agua y se extrajo con EtOAc x 10 La capa orgánica se lavó con NaHCO3 acuoso saturado se secó sobre y se Se agregó Et20 y el precipitado resultante se recogió por filtración para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blanco Ejemplo Preparación de metansulfonato de A una solución de de 1 en CH2CI2 seco se agregó trietilamina 1 bajo Se agregó cloruro de metansulfonilo 1 por goteo y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante 4 Una vez que se consideró mediante LCEM que la reacción se había la mezcla de reacción se diluyó con CH2CI2 y se lavó con agua x 10 y salmuera La capa orgánica se secó y se concentró bajo presión La purificación mediante cromatografía de gel de sílice levigando con proporcionó el compuesto del título en forma de líquido incoloro 1 H RMN d 1 1 1 12 1 J 1 1 1 J 1 19 1 1 ESIEM 417 Ejemplo Preparación de de A una solución de metansulfonato de en DM F seco se agregaron trietilamina y pirrolidina bajo La reacción se calentó luego a bajo N2 durante la Cuando se consideró que la reacción se había completado por LCEM la mezcla de reacción se diluyó con agua y NaHCO3 acuoso se extrajo luego con EtOAc x 10 La capa orgánica se secó sobre y se concentró bajo presión La purificación mediante cromatografía de gel de sílice levigando con proporcionó el compuesto del título en forma de sólido blancuzco 51 Ejemplo Preparación de pi Una solución de 1 en DMF seco se enfrió hasta en un baño de hielo bajo Se agregó cuidadosamente hidruro de sodio 1 1 dispersión al en aceite y la reacción se agitó a durante 30 Se agregó posteriormente m 1 y se agitó durante 30 min a La reacción se entibió lentamente hasta la temperatura ambiente y se agitó durante la noche bajo La mezcla de reacción se templó con agua y se extrajo con EtOAc x 10 La capa orgánica se secó sobre y se concentró bajo presión La purificación mediante cromatografía de gel de sílice levigando con proporcionó el compuesto del título en forma de aceite amarillo 21 Ejemplo 111 Preparación de H3C A una solución de i en CH2CI2 seco se agregó isocianatoetano La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante la se sometió a reflujo durante 2 El solvente se cambió a THF y se agregó otra porción de isocianatoetano y se sometió a reflujo durante 2 horas Se agregaron tolueno junto con otra porción de isocianatoetano y la reacción se sometió a reflujo durante la Se observó mediante LCEM una pequeña cantidad de formación de La mezcla de reacción se vertió en un matraz de 5 mi de microondas con tolueno adicional y acetonitrilo junto con otra porción de isocianatoetano La reacción se tapó y colocó en un reactor de microondas Initiator durante un total de 9 h a durante 8 h a con un monitoreo de la temperatura mediante un sensor de I R desde el lateral del La mezcla de reacción se concentró bajo presión La purificación mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de y una purificación posterior levigando con de proporcionó el compuesto del título en forma de un sólido blanco 1951 Ejemplo Preparación de ácido 1 En un matraz de 100 mi de base redonda seo agregaron DMAP trietilamina y con dicloroetano La reacción se calentó a bajo N2 durante la La mezcla de reacción se concentró y se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blancuzco Ejemplo Preparación de oxobutantioato Una solución de ácido 1 mg y DMAP mg en CH2CI2 seco se enfrió hasta Se agregó DCC y la reacción se entibió hasta la temperatura ambiente bajo y luego se agitó durante la La mezcla de reacción se filtró con el uso de CH2CI2 adicional para retirar las sales y se concentró bajo presión La purificación mediante cromatografía en columna instantánea de gel de sílice levigando con proporcionó el compuesto del título en forma de un semisólido claro viscosos levemente amarillo 131 Ejemplo Preparación de Una solución de ácido bicarbonato de sodio y 1 1 trifluorpropano en DMF se agitó a temperatura ambiente bajo N durante la La reacción se templó con agua y se extrajo con CH2CI2 x 10 La capa orgánica se secó y se concentró bajo presión La purificación mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de proporcionóel compuesto del título en forma de aceite claro Ejemplo Preparación de Una solución de amina en dicloroetano se enfrió hasta Se agregó bajo fosgeno en peso en luego de 5 se agregó 1 en una El baño de hielo se retiró y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 5 minutos y a durante 50 La mezcla se enfrió hasta la temperatura ambiente se agregó 1 con CH2CI2 seguido por otra porción de amina La mezcla de reacción se calentó bajo N2 a durante 2 La mezcla de reacción se diluyó con CH2CI2 y NH4CI acuoso saturado La capa orgánica se se secó y se La purificación mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de y una purificación posterior levigando con de proporcionó el compuesto del título en forma de aceite blanco turbio Ejemplo Preparación de 1 urea A una solución de ácido en CH2CI2 se agregó cloruro de oxalilo junto con una gota de DMF a temperatura Luego de agregar se observó una formación de gas y continuó durante aproximadamente 30 La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante un total de 1 h el solvente se retiró bajo presión Se agregó acetona al material concentrado y la reacción se enfrió hasta en un baño de Se agregó a la misma una solución de azida de sodio en agua por La reacción se agitó a durante 1 La mezcla de reacción se diluyó con agua y se agitó a temperatura ambiente durante 5 Se agregó diclorometano y la capa orgánica se se secó y se concentró bajo presión reducida para proporcionar azida de en forma de aceite verde amarronado Se agregó CH2CI2 seco a la azida bruta y se sometió a reflujo durante 2 La reacción se enfrió hasta la temperatura ambiente y se agregó 1 La reacción se agitó durante la noche a temperatura La reacción se concentró bajo presión reducida y se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido marrón claro mg Ejemplo Preparación de A una solución de pi rid I 1 de en CH2CI2 seco se agregó ácido trifluoracetico bajo La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 90 minutos bajo La mezcla de reacción se diluyó con tolueno y se concentró bajo presión reducida hasta casi Se agregó EtOAc y la reacción se templó con NaHCO3 acuoso saturado La capa orgánica se separó y la capa acuosa se extrajo con EtOAc x 5 se secó sobre y se concentró bajo presión reducida para proporcionar el compuesto del título en forma de espuma blanca Ejemplo Preparación de Una solución de 1 y cloruro de oxalilo en DCE se sometió a reflujo durante 15 h bajo La reacción se enfrió hasta la temperatura se agregó 1 y se agitó durante la noche a temperatura La mezcla de reacción se diluyó con NaHC03 acuoso saturado y CH2CI2 Las fases se separaron y la capa acuosa se lavó con CH2CI2 x 3 La capa orgánica combinada se secó y La purificación mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de proporcionó el compuesto del título en forma de sólido blanco Ejemplo Preparación de 1 Una solución de 1 en MeOH seco y NaOH 2 N acuoso 1 1 se calentó a durante 3 La mezcla de reacción se enfrió hasta la temperatura ambiente y se neutralizó con HCI 2 N acuoso y se concentró bajo presión lo cual produjo un precipitado El precipitado se recogió por se lavó con hexanos y se secó bajo vacío para proporcionar el compuesto del título Ejemplo Preparación de 1 Una solución de i razo mg 133 en CH2CI2 seco se enfrió hasta en un baño de hielo bajo Se agregaron bicarbonato de sodio 12 1 y periodinano de 153 y la reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 5 La LCEM indicó que no se había formado ningún producto por lo cual se agregó otra porción de periodinano de 153 y se agitó a temperatura ambiente durante la La mezcla de reacción se diluyó con NaHCO3 acuoso saturado y se extrajo con CH2CI2 x 5 La capa orgánica se se y se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite claro mg Ejemplo 121 Preparación de 1 OH En matraz secado en horno con una barra de se agregó magnesio 7 y el espacio superior se purgó con Se agregó THF seco con un cristal de l2 y se calentó con una pistola de calor hasta que se produjeron burbujas del Se agregó lentamente 1 dimetoxipropano y el calentamiento continuó con una pistola de calor hasta que el burbujeo del Mg y hasta que desapareció el color de La mezcla de reacción se sometió a reflujo durante 1 h bajo N2 para proporcionar una solución incolora En un matraz de base secado en se agregó 1 con THF seco y se enfrió hasta El reactivo de Grignard a temperatura ambiente se agregó por goteo durante 8 min y se agitó a durante 30 La reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 1 La reacción se templó con NH4CI acuoso saturado y se extrajo con CH2CI2 x 15 La capa orgánica se se y se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de para proporcionar el producto del título como un semisólido claro puro IR 3442 cm 1 1 H RMN d J 1 J 1 J J 1 1 1 1 1 1 1 1 J 1 19F RMN d calculado para Ejemplo Preparación de ácido oxoheptanoico O A una solución de 1 1 1 1 en THF seco se agregó a temperatura ambiente HCI 1 N acuoso La mezcla de reacción se agitó durante 1 luego se diluyó con agua y Et20 La capa orgánica se separó y la capa acuosa se lavó con Et20 x 10 La capa orgánica combinada se lavó con acuoso saturado se secó sobre y se El material bruto concentrado se disolvió en acetona y ácido acetico glacial Se agregó luego por goteo KMn04 disuelto en agua a la solución en agitación y se agitó a temperatura ambiente durante El análisis de GCEM mostró una conversión por lo cual se agregó má y la reacción se dejó en agitación durante la noche a temperatura La reacción se diluyó con AcOH 2 mi de AcOH glacial en 13 mi de y CH2CI2 La capa orgánica se separó y la capa acuosa se extrajo con CH2CI2 x 10 La capa orgánica combinada se lavó con agua se secó y se La purificación mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de proporcionó el compuesto del título en forma de sólido blanco mg IR 1715 cm 1 1H RMN d 1 1 1 19F RMN d Ejemplo Preparación de Una solución de amina ácido oxoheptanoico mg y DMAP en Et20 seco se enfrió hasta en un baño de hielo bajo Se agregó DCC y la reacción se entibió lentamente hasta la temperatura La reacción se agitó bajo durante la noche a temperatura Se filtró un precipitado blanco con y el filtrado se La purificación mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de proporcionó el producto del título en forma de aceite viscoso marrón Ejemplo Preparación de A una solución de acetato de 1 1 en metanol y tetrahidrofurano se agregó hidróxido de litio 2M 1 La mezcla de reacción se agitó durante 2 horas a El pH de la mezcla de reacción se neutralizó mediante la adición de un HCI 2M La mezcla se extrajo con acetato de y las porciones orgánicas se se secaron sobre se filtraron y concentraron bajo vacío para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blanco pf 1 H RMN d 1 1 J 1 1 1 J 1 1 J 1 J 1 1 J 1 10 J 1 J 1 ESI EM Ejemplo Metansulfonato de 1 A una solución de i razo I i I en tetrahidrofurano 1 se agregó hidruro de sodio mg La mezcla se agitó durante 15 min se agregó cloruro de metansulfonilo mg La mezcla de reacción se agitó durante 16 se diluyó con y se lavó con Las fases se se secaron y concentraron in vacuo y se purificaron mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetona en hexanos para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo claro IR 1676 1H RMN d 1 J 1 1 12 1 J 1 1 J 1 17 J 1 1 J 1 19 J ESIEM Ejemplo Preparación de se disolvió en CH2CI2 y se agitó a Se agregaron y EtOH a la solución a La solución resultante se entibió hasta lentamente y se agitó a Luego de 4 se agregó 1 equivalente más de y otros de La reacción se trató mediante la adición lenta de una solución de NaHCO3 y se agitó durante 30 min a La mezcla se diluyó con agua y se extrajo con CH2CI2 x 20 La capa orgánica combinada se lavó con HCI M se secó sobre y se purificó con cromatografía de gel de sílice de para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo claro Ejemplo Preparación de A un matraz de 7 se agregó I o 1 1 161 1 seguido de 1 g 161 La solución se agitó a durante la luego se concentró y redisolvió en hexafluorisopropanol Se agregó peróxido de hidrógeno y la solución se agitó a durante 2 luego se trató con una solución de sulfito de sodio y se extrajo con La mezcla de reacción bruta se purificó mediante cromatografía de gel de sílice de para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite marrón Ejemplo Preparación de metilsulfonim Se disolvió 1 rid i pi razo n en ácido sulfúrico concentrado 75 y se agitó a durante 16 La solución se vertió en un matraz con hielo y se agregó lentamente NaHCO3 sólido hasta que se neutralizó la capa la cual se extrajo con y las capas orgánicas combinadas se secaron sobre y se La mezcla de reacción bruta se purificó mediante cromatografía de gel de sílice para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blanco Ejemplo Preparación de 1 A una solución de en CH2CI2 1 enfriada hasta se agregó trietilamina y cloruro de clorobutanoilo La solución se dejó entibiar lentamente hasta y se agitó durante I La reacción se diluyó con agua y se extrajo con CH2CI2 x 20 Las capas orgánicas combinadas se se concentraron y purificaron mediante cromatografía de para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blanco 91 Ejemplo Preparación de 1 Una solución de en THF se enfrió hasta Se agregó NaH y la mezcla se entibió lentamente hasta y se agitó durante 2 La mezcla se diluyó con agua y se extrajo con CH2CI2 x 1 100 20 Las capas orgánicas combinadas se se concentraron y se purificaron mediante cromatografía de gel de sílice de para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido amarillo g Ejemplo 131 Preparación de 1 1 155 Una solución de 1 en CH2CI2 se enfrió hasta Se agregaron trletilamina y trifluormetansulfonato de tri metí i I i I o y la solución rojo intenso resultante se agitó a 5 durante 45 se agregó una sal de Eschenmoser de y la solución se dejó entibiar hasta y agitar durante la La solución se diluyó con CH2CI2 y se agregó HCI 1 N La mezcla se agitó durante 10 min antes de neutralizarse con una solución de NaOH hata alcanzar un pH La mezcla se extrajo con CH2CI2 y las capas orgánicas combinadas se secaron se concentraron y purificaron mediante cromatografía de gel de sílice de para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido amarillo claro Ejemplo Preparación de 1 Se disolvió en THF 1 1 Hidróxido de potasio disuelto en agua se agregó a la seguido de carbonoditioato de dimetilo 1 La mezcla se calentó hasta alcanzar el reflujo durante 3 luego se diluyó con agua y se extrajo con CH2CI2 x 20 Las capas orgánicas combinadas se secaron y concentraron y la mezcla bruta se purificó mediante cromatografía de gel de sílice de para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blanco Ejemplo Preparación de de metilo A un matraz de base redonda de 250 se agregó de metilo 36 y benceno Se agregó ciclobutanona y la solución se calentó hasta alcanzar el reflujo durante 2 La reacción se enfrió y se agregó hexano El precipitado blanco se filtró y la solución se concentró y se purificó mediante cromatografía de gel de sílice para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite incoloro 71 IR 1714 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 13C RMN d 1 1 1 Ejemplo Preparación de ácido A una solución de de metilo en MeOH agitando a temperatura se agregó una solución de LiOH 2N a partir de hidrato de hidróxido de litio y agua La mezcla se agitó a durante la se trató mediante la adición de HCI 2N y se extrajo con La capa orgánica combinada se secó para proporcionar un sólido que se purificó mediante cromatografía de gel de sílice de para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blanco IR 1647 cm 1 1 H RMN d 1 1 1 10 J 13C RMN M d 171 1 Ejemplo Preparación de ácido trif I uor pro ti propan oico Se disolvió ácido g 1 en MeOH y se agitó a temperatura Se agregó hidróxido de potasio en polvo g a la seguido de 1 1 14 La solución se agitó luego a durante 3 horas la reacción se templó con HCI 1 N hasta que el pH de la solución se La mezcla se extrajo con CH2CI2 x 30 y las fases orgánicas combinadas se se concentraron y purificaron mediante cromatografía de gel de sílice para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite incoloro mezclado con alguna suspensión blanca g IR 1708 cm 1 1H RMN M d EI EM Ejemplo Preparación de A una solución de y i razo propan amida en DMF se agregó hidruro de sodio al en 15 La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 18 h y se diluyó con agua y La fase orgánica se se secó sobre se filtró y se concentró in vacuo para proporcionar un aceite Este aceite se purificó mediante cromatografía levigando con mezclas de metanol y cloruro de metileno para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo mg Ejemplo Preparación de pi ridi A una solución de pi en DEMO se agregó hidruro de sodio al en 15 Se agregó recien preparada y la mezcla se dejó reposar durante 1 hora revolviendo La mezcla de reacción se diluyó con bicarbonato de sodio saturado y A la fase se agregó amoníaco en MeOH 1 1 seguido de Luego de reposar durante 10 la mezcla se filtró y se concentró in vacuo para proporcionar un aceite El aceite se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con mezclas de metanol y CH2CI2 para proporcionar la molecula del título en forma de aceite naranja Ejemplo Preparación de i I de CH3 Una solución de amina en THF se enfrió hasta Se agregó de litio 1 1 M solución en y la solución se agitó a durante 15 Una solución de carboxilato de disuelto en THF se agregó a la a en una Luego de agitar durante 1 hora a el baño de enfriamiento se retiró y la reacción se entibió hasta Luego de agitar durante otros cinco se agregó ácido acético 1 a la La mezcla de reacción se concentró y se purificó mediante cromatografía de gel de sílice con el uso de una fase móvil de hexanos y acetato de etilo para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blanco 1H RMN d 1 1 1 13C RMN d ESIEM 418 416 Ejemplo Preparación de de Cl A una solución de 1 o de butilo en CH2CI2 se agregó ácido trifluoracetico La reacción se dejó reposar durante 20 minutos revolviendo La mezcla de reacción se concentró in vacuo a lo cual resultó en el aislamiento del compuesto del título en forma de aceite claro 1H RMN d J 1 J J 1 1 J 1 J 1 1 J 1 1 J 1 1 J 1 J 1 13C RMN d J 19 141 1 131 1 J 289 51 ESIEM 318 Ejemplo Preparación de 1 enecarboxamida A una solución de de enecarboxamida 1 disuelto en CH2CI2 se agregó trietilamina seguido de cloruro de metansulfonilo 1 Luego de agitar durante 24 la reacción se diluyó con bicarbonato de sodio acuoso saturado y las fases se La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio se filtró y se El residuo resultante se purificó mediante cromatografía de gel de sílice con el uso de metanol y lo cual resultó en el aislamiento del compuesto del título en forma de espuma blanca Ejemplo 141 Preparación de 1 ciclopentancarboxamida Una solución de de enecarboxamida 15 en metanol se pasó por un hidrogenador de flujo continuo equipado con un cartucho de al de velocidad de flujo de 1 La solución resultante se concentró y se purificó mediante cromatografía de gel de sílice con el uso de metanol y CH2CI2 como fase móvil para proporcionar el compuesto del título en forma de un sólido blanco Ejemplo Preparación de A una solución de r id i i I 176 en tolueno a temperatura ambiente y bajo se agregaron azidotrimetilsilano 154 1 159 y dibutilestanona 5 El recipiente de reacción se equipó con un condensador y se calentó hasta 1 La reacción se dejó agitar a la misma temperatura durante 24 momento en el cual un análisis indicó que la conversión casi completa a un producto de la masa La reacción se se ío diluyó en MeOH y se concentró in vacuo para proporcionar un aceite marrón El residuo se absorbió sobre Celite y se purificó mediante cromatografía instantánea de fase inversa a de para proporcionar el producto deseado en forma de sólido vitreo marrón pálido 15 Ejemplo Preparación de rid i A una solución de I p i razol i I 5 propanamida 9 134 en DME y agua se agregaron 1 y acetato de sodio 1 10 1 La reacción se calentó hasta y se agitó durante 1 El análisis de indicó de conversión a un prodeucto de la masa La reacción se agitó a durante 1 h momento en el cual el análisis indicó una conversión de a un producto de la masa La reacción se enfrió y se agregaron 5 equivalentes adicionales de la hidrazida y del acetato de La reacción se calentó nuevamente hasta y se agitó durante otras 2 La indicó que quedaba solamente una cantidad menor de material de Por lo se agrearon 5 equivalentes adicionales tanto de hidrazida como tambien de acetato de La reacción se agitó a durante otras 3 La reacción se se diluyó en EtOAc y se lavó con agua x 5 y salmuera x 5 La capa orgánica se secó sobre se filtró y se concentró in vacuo para proporcionar un aceite El residuo bruto se purificó mediante cromatografía instantánea de fase normal a de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite amarillo pálido Ejemplo Preparación de A un matraz de base redonda seco bajo se agregaron hidruro de sodio g 1 de dispersión en aceite y THF 126 seguido de metanol 126 La reacción se dejó agitar a temperatura ambiente hasta que cesó la formación de gas La reacción se enfrió entonces hasta y se agregó 150 en THF 126 La reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 30 La reacción se enfrió nuevamente hasta y se agregó 1 yodoetano 104 1 en THF 126 La reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante la La reacción se diluyó en EtOAc y se templó con Las capas se separaron y la capa acuosa se extrajo con EtOAc x 10 Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y se concentraron in vacuo para proporcionar un aceite El residuo bruto se purificó mediante cromatografía instantánea para proporcionar el producto deseado en forma de un aceite opaco Ejemplo Preparación de A un matraz de microondas secado en horno bajo se agregaron dioxano Cu20 KOH eno y propanamlda 150 g de manera La reacción se tapó y se colocó en un reactor de microondas Initiator durante 3 h a 1 con un monitoreo de la temperatura con un sensor de IR externo desde el lateral del Durante este la mezcla de reacción se tornó de una mezcla espesa amarilla a una mezcla La mezcla heterogenea se enfrió hasta la temperatura ambiente y se diluyó con EtOAc La mezcla se filtró a través de una almohadilla de Celite de y el filtrado se concentró in vacuo para proporcionar un aceite marrón El residuo bruto se purificó mediante cromatografía instantánea de fase normal a de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite amarillo pálido 2011 Ejemplo Preparación de A una solución de 1 en DM F a temperatura se agregaron y metansulfonamida La reacción se equipó con un condensador de reflujo y se calentó hasta Luego de agitar durante 1 la reacción se enfrió hasta la temperatura ambiente y se diluyó en EtOAc y agua Las capas se mezclaron energicamente durante 2 min se La fase acuosa se extrajo con EtOAc x 50 u los extractos orgánicos combinados se lavaron con salmuera x 100 se secaron sobre se filtraron y concentraron in vacuo para proporcionar un aceite El residuo bruto se purificó mediante cromatografía instantánea de fase normal a de para proporcionar el producto deseado en forma de un semisóloido claro Ejemplo Preparación de metilpropanamida A una solución de 1 en THF a se agregó NaH dispersión al en aceite La reacción se dejó agitar durante 10 momento en el cual se agregó La reacción se dejó entibiar hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 1 La reacción se templó con la adición de agua y se diluyó en EtOAc Las capas se separaron y la capa acuosa se extrajo con EtOAc x 10 Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron in El residuo bruto se purificó mediante cromatografía instantánea a de para proporcionar el producto deseado en forma de espuma de color amarillo pálido Ejemplo Preparación de p ropa nam ida F En un matraz de se agregaron MeOH y i propana mida 107 en forma La reacción se tapó y colocó en un reactor de microondas Initiator durante 3 h a con un monitoreo de la temperatura con un sensor de IR externo desde el lateral del Luego de la reacción se concentró in vacuo y se purificó mediante una cromatografía instantánea de fase normal a de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite opaco viscoso 1H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 J J J 1 16 J 19F RMN d ESIEM 390 Se preparó como en el Ejemplo 1H RMN d J J 1 J J J 13C RMN d ESIEM 308 Se preparó p razo I i I t como en el Ejemplo 1H RMN d J J J 1 J J J J J J J 19F RMN d ESIEM 404 Se preparó como en el Ejemplo 1H RMN d J J J 1 J 13C RMN d 1 1 ESIEM 322 Se preparó como en el Ejemplo 1H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 17 J 1 1 1 1 J J J 1 14 J 1 ESIEM 370 Ejemplo Preparación de A una solución de propanamide en CH2CI2 181 se agregaron a temperatura ambiente y bajo diisopropiletilamina 152 y cloruro de metansulfonilo La reacción se dejó agitar durante la luego de lo cual la reacción se diluyó en CH2CI2 y agua Las fases se mezclaron y se separaron luego mediante un separador de La capa orgánica se concentró in vacuo para proporcionar un aceite naranja El producto bruto se purificó mediante una cromatografía instantánea de fase normal a de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite viscoso amarillo pálido Ejemplo Preparación de A una solución de 1 139 en DMF a temperatura se agregaron 125 y 1 1 La reacción se equipó con un se calentó hasta y se agitó durante la El análisis indicó la presencia de material de inicio sin Por lo se agregaron 3 equivalentes adicionales de 1 1 1 y la reacción se dejó agitar a durante El análisis indicó el consumo completo del material de inicio y la conversión al producto de la masa La reacción se se diluyó en EtOAc y se filtró a traves de una almohadilla de El filtrado se lavó luego con salmuera saturada por la mitad x 20 se secó sobre se filtró y se concentró in El residuo bruto se purificó mediante una cromatografía instantánea de fase normal a para proporcionar el producto deseado en forma de aceite claro Ejemplo 151 Preparación de A una solución de en agua y dioxano se agregó 15 g a temperatura La reacción se dejó agitar durante 1 momento en el cual la reacción se diluyó en CH2CI2 y la mezcla se agitó enérgicamente durante 1 La mezcla se pasó luego a través de un separador de fases y la fase acuosa restante se lavó con CH2CI2 x 5 Los extractos orgánicos combinados se concentraron vacuo para proporcionar el producto deseado en forma de aceite naranja que fué analíticamente puro por 1 H RMN y análisis K Ejemplo Preparación de H A una solución de 184 en CH2CI2 a se agregó seguido por EtOH La reacción se agitó a temperatura ambiente durante 48 período en el cual la solución pasó de amarillo pálido a marrón La reacción se diluyó en CH2CI2 y se templó con la adición cuidadosa de Las capas se separaron y la fase acuosa se extrajo con x 10 Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron El residuo bruto se purificó mediante una cromatografía instantánea de fase normal a de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite amarillo pálido 21 Ejemplo Preparación de A una solución de en THF se agregó una solución acuosa de HCI La reacción se dejó agitar a temperatura ambiente durante 1 en cuyo momento el análisis de indicó que se había producido una hidrólisis completa al producto aldehido La mezcla se diluyó en EtOAc y agua Las capas se se separaron y la capa acuosa se extrajo con EtOAc x 20 Los extractos orgánicos combinados se lavaron con NaHCO3 x 25 agua x 25 y salmuera x 25 y se secaron luego sobre se filtraron y se concentraron in El producto bruto se secó por destilación azeotrópica a partir de tolueno x 1 0 se lo colocó bajo al se agregó CH2CI2 y la solución se enfrió hasta Se agregaron y EtOH y la reacción se entibió hasta la temperatura Luego de 18 la reacción se diluyó en CH2CI2 y se templó con la adición cuidadosa de Las capas se separaron y la fase acuosa se extrajo con CH2CI2 x 10 Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron El material bruto se purificó mediante una cromatografía instantánea de fase normal a de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite amarillo pálido Ejemplo Preparación de 1 1 metilhexano A un matraz de microondas equipado con una barra de agitación magnetica se agregaron agua acetonitrilo ditionito de sodio bicarbonato de sodio y El recipiente se selló con una tapa de microondas se enfrió hasta y se evacuó bajo vacío se condensó trifluoryodometano hacia el recipiente de la Luego de entibiar hasta la temperatura la reacción se agitó durante Antes de retirar la la reacción se ventiló con una aguja y se observó la formación sustancial de La reacción se diluyó luego en agua y la mezcla se extrajo con Et20 x 20 y los extractos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron in vacuo para proporcionar un aceite claro El análisis de 1 H RMN bruto indicó que el producto deseado tenía una pureza de Por lo el producto se utilizó en las reacciones siguientes sin purificación RMN d J J J J 19F RMN d Se preparó como en el Ejemplo 1H RMN d J 19F RMN d EIEM Se preparó 1 como en el Ejemplo 1H RMN d J 1 J 1 J 19F RMN d EIEM Se preparó 1 como en el Ejemplo 1H RMN d J 1 J 19F RMN d EIEM Ejemplo Preparación de CH3 A una solución de 1 1 1 168 en DMF a temperatura se agregó benzotioato de potasio La reacción se dejó agitar durante 18 momento en el cual la reacción se diluyó en agua y EtOAc Las capas se mezclaron se La capa acuosa se extrajo con EtOAc x 5 y los extractos orgánicos combinados se lavaron con agua x 10 y salmuera saturada por la mitad x 10 se secaron sobre se filtraron y concentraron in El residuo se purificó mediante cromatografía instantánea a de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite claro 1H RMN d 1 7 1 2 1 1 1 1 1 1 J 19F RMN d Se preparó benzotioato como en el Ejemplo 1H RMN d J J 19F RMN d EIEM Se preparó como en el Ejemplo 1H RMN d 1 J J 1 J 19F RMN d EIEM Se preparó 1 1 como en el Ejemplo 1H RMN d 1 J 19F RMN d EIEM Ejemplo Preparación de A una suspensión de NaH en aceite g en THF a temperatura ambiente y bajo se agregó MeOH 1 La reacción se tornó homogenea y se observó una formación de Luego de agitar durante 30 la reacción se enfrió hasta y se agregó lentamente una solución de 1 1 en THF La reacción se entibió hasta la temperatura se agitó durante 45 min regresó a A la se agregó una solución de etilpropanamida en THF La reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 18 La reacción se diluyó en EtOAc y agua Las capas se mezclaron se La capa acuosa se extrajo con EtOAc x 20 y los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron in El residuo bruto se purificó mediante una cromatografía instantánea de fase normal a de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite amarillo pálido Ejemplo Preparación de ilsilano En un matraz de base 3 secado en horno y equipado con un condensador de reflujo y un embudo de adición bajo se agregaron ilsilano 1 1 y fluoruro de sodio 174 la preparación de la olevina de J H 1 Al embudo de adición se agregó de trimetilsililo El recipiente de reacción y su contenido se calentaron hasta y el embudo de adición se abrió luego para permitir el agregado de fluoruro de sulfonilo durante 1 Una vez completada la se dejó continuar la reacción con agitación a durante 30 La reacción se enfrió hasta la temperatura se diluyó en CH2CI2 y se lavó con NaHCO3 aq x 50 La fase orgánica se se secó sobre se filtró y concentró in vacuo para proporcionar un aceite El residuo bruto se purificó mediante una cromatografía instantánea de fase normal a de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite claro 1H RMN d 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 19F RMN d J J 13C RMN d J 1 J J J 1 1 Ejemplo Preparación de de A una solución de 1 en THF a se agregó una solución 1 de TBAF en La reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 3 La reacción se templó con la adición de NH y la mezcla se dividió entre agua y EtOAc Las capas se mezclaron bien se La capa acuosa se extrajo con EtOAc x 20 y los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron in El residuo bruto se tomó luego en CH2CI2 15 A la solución se agregaron piridina y cloruro de La reacción se agitó a temperatura ambiente durante 48 momento en el cual la reacción se dividió entre CH2CI2 y agua Las capas se separaron y la capa orgánica se lavó con 1N agua y salmuera La capa orgánica se secó luego sobre se filtró y se concentró bajo El residuo bruto se purificó mediante una cromatografía instantánea de fase normal a de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite claro 2 1H RMN d 2 J J 13C RMN d J J J J J RMN d J J Ejemplo Preparación de CH3 A una solución de en 1 a se agregaron diisopropiletilamina y cloruro de acriloilo La reacción se dejó entibiar hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 1 La reacción se templó con la adición de y se diluyó con Las capas se separaron y la capa acuosa se extrajo con LOS extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron in El producto bruto se purificó mediante cromatografía instantánea a de para proporcionar el producto deseado en forma de sólido naranja 91 Ejemplo Preparación de pro pana mi da A una solución de amina en CH2CI2 a y bajo se agregaron piridina y cloruro de de manera La reacción se entibió hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 1 La reacción se vertió en agua y la mezcla resultante se agitó durante 5 La mezcla se transfirió hasta un embudo separador y las capas se La fase acuosa se extrajo con CH2CI2 x 50 y los extractos orgánicos combinados se secaron sobre se filtraron y concentraron in El producto bruto se purificó mediante una cromatografía instantánea de fase normal a de para proporcionar el producto deseado en forma de sólido amarillo pálido Ejemplo 161 Preparación de 1 razo id i oamida A una solución de 1 amina y trietilamina en THF seco se agregó disulfuro de carbono mediante una jeringa durante 15 Luego de agitar durante 1 la mezcla se enfrió en un baño de hielo y se agregó cloruro de 1 1 en una se agitó durante 5 minutos a se entibió hasta y se agitó durante 1 La mezcla de reacción se templó con HCI 1 N y se extrajo con de Las capas de éter se se lavaron con agua y bicarbonato de sodio acuoso saturado por la se secaron se filtraron y concentraron hasta secarse para proporcionar el isotiocianato deseado 12 g A una solución de g disuelta en DMF seco se agregó hidruro de sodio g dispersión al en aceite en una porción y la suspensión se agitó durante 20 La mezcla de reacción se enfrió hasta y se agregó 1 12 en una porción en una cantidad mínima de DMF seco y se agitó durante 20 Se agregaron agua y acetato de etilo y la mezcla bifásica resultante se separó y la capa acuosa se extrajo una vez con acetato de Los extractos orgánicos combinados se lavaron con 1 1 se secaron se filtraron y concentraron hasta El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetato de para proporcionar el producto deseado en forma de sólido blanco Ejemplo Preparación de A una solución de y trietilamina 1 en THF seco se agregó disulfuro de carbono 17 mediante una jeringa durante 15 Luego de agitar durante 1 la mezcla se enfrió en un baño de hielo y se agregó cloruro de en una se agitó durante 5 minutos a se entibió hasta y se agitó durante 1 La mezcla de reacción se templó con HCI 1 N y se extrajo con dietil Las capas de éter se se lavaron con agua y NaHCO3 acuoso saturado la se secaron filtraron y concentraron hasta El material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetato de para proporcionar el producto deseado en forma de sólido amarillo claro 78 1 H RMN d 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 ESIEM 218 Ejemplo Preparación de A una solución de g disuelta en DMF seco se agregó hidruro de sodio dispersión al en aceite en una porción y la suspensión se agitó durante 20 La mezcla de reacción se enfrió hasta y se agregó en una porción en una cantidad mínima de DMF seca y se agitó durante 20 Se agregaron agua y acetato de la mezcla bifásica resultante se separó y la capa acuosa se extrajo una vez con acetato de Los extractos orgánicos combinados se lavaron con 1 1 de se secaron se filtraron y concentraron hasta El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetato de para proporcionar el producto deseado en forma de un sólido blanco 41 Ejemplo Preparación de de metilo A una solución de disuelta en DMF seca se agregó hidruro de sodio dispersión al en aceite en una porción y la suspensión se agitó durante 20 La mezcla de reacción se enfrió hasta y se agregó 12 en una porción en una cantidad mínima de DMF seca y se agitó durante 20 Se agregó yodometano y la reacción se monitoreó por Se agregaron cloruro de amonio acuoso y de acetato de la mezcla bifásica resultante se separó y el extracto orgánico se lavó con agua y bicarbonato de sodio acuoso saturado para secarse luego hasta El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de para proporcionar el producto deseado en forma de un sólido amarillo claro 14 Ejemplo Preparación de A una solución de 15 en dicloroetano se agregó diisopropiletilamina 12 seguido por cloruro de acetilo y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante la Se agregó NaHCO3 acuoso saturado y la mezcla se extrajo con Las fases orgánicas combinadas se concentraron hasta secarse y se purificaron mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetato de para proporcionar el producto deseado en forma de un sólido blanco Ejemplo Preparación de de A una solución de THF y diisopropiletilamina se agregó 16 y la reacción se agitó durante 30 La reacción se enfrió aún más hasta y se agregó a ella por goteo 1 de 10 en una cantidad mínima de THF seco y se agitó durante 45 Se agregó luego 1 y la reacción se agitó durante otros 20 La reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de Las capas de acetato de etilo se secaron filtraron y concentraron hasta El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetato de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite claro Ejemplo Preparación de propanamida A una solución de 1 10 disuelta en ío THF seco y enfriada en un baño de se agregó hidruro de sodio dispersión al en aceite en una porción y la reacción se agitó durante 10 Se agregó 1 1 g en una porción en una cantidad mínima de DMF 15 seca y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 La mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de Las capas de acetato de etilo se y se concentraron hasta El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice 0 levigando con de acetato de etilo hexanos para proporcionar el producto deseado en forma de aceite claro Ejemplo Preparación de de 5 butilo A una solución de amina 1 en dicloroetano se agregaron ácido 1 1 y clorhidrato de 1 etilcarbodiimida y la reacción se agitó durante la noche a temperatura La mezcla de reacción se concentró hasta secarse y el producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con acetato de para proporcionar el producto deseado en forma de un semisólido blanco IR 1673 cm 1 1 H RMN d 1 J 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ESIEM 394 Las siguientes moléculas se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo de 1 H RMN d 1 J 1 14 1 J 1 1 de IR 1675 cm 1 1H RMN M d 1 J 1 1 17 1 1 1 12 1 ESIEM 420 Ejemplo Preparación de A una solución de 1 de 1 en CH2CI2 se agregó ácido trifluoracetico y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 Se agregó tolueno y la reacción se concentró hasta casi La mezcla se vertió en un embudo separador que contenía NaHCO3 acuoso saturado y se extrajo con Las capas de CH2CI2 se combinaron y concentraron hasta El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de para proporcionar el producto deseado en forma de aceite amarillo IR 1666 cm 1H RMN d J J J 1 J J ESIEM 294 Los siguientes compuestos se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo IR 1666 cm 1H RMN d J J J 1 ESIEM 280 i razol i I IR 1667 cm 1H RMN d J J J 1 J 1 1 15 ESIEM 320 Ejemplo Preparación de pi razol metí mida A una solución de 1 10 en CH2CI2 se agregó cloruro de metansulfonilo seguido de diisopropiletilamina 12 y la reacción se agitó durante la noche a temperatura La mezcla de reacción se vertió en NaHCO3 acuoso saturado y se extrajo con Las capas de CH2CI2 se combinaron y concentraron hasta El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetato de para proporcionar el producto deseado en forma de un semisólido blanco Ejemplo 171 Preparación de propanamida 861 Metodo A 17 en ácido acético glacial se agregó tetrahidrato de perborato de sodio y la mezcla se calentó a durante 1 La mezcla de reacción se vertió cuidadosamente en un embudo separador que contenía acuoso lo cual resultó en la formación de Una vez que cesó la formación de se agregó acetato de etilo y las capas se La capa acuosa se extrajo dos veces con acetato de y las capas orgánicas se se secaron sobre se filtraron y concentraron bajo presión El material bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con para proporcionar el producto deseado en forma de aceite oscuro Método A una solución de 1 propan amida 1 en hexafluorisopropanol con agitación a temperatura se agregó peróxido de hidrógeno al mg La solución se agitó a temperatura ambiente durante 15 Se templó con una solución de sulfito de sodio saturado y se extrajo con La cromatografía de gel de sílice de proporcionó el compuesto del título en forma de un semisólido blanco Ejemplo Preparación de pi etil ami ropa nam ida Se colocaron 1 y metilamina en en un matraz de 25 mi en un reactor de microondas I nitiator durante 45 minutos a con un monitoreo de la temperatura con un sensor de IR externo desde el lateral del La reacción se concentró hasta secarse y se purificó mediante cromatografía de gel de sílice para proporcionar el producto deseado en forma de sólido amarillo 1H RMN d J 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 1 1 1 1 17 El siguiente compuesto se preparó de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo 1 H RMN d 1 1 J 1 1 1 1 J 1 J J 1 12 J IR delgada de 2971 1656 cm Ejemplo Preparación de ida C A una solución agitada de en THF a se agregó hidruro de sodio dispersión al en Luego de agitar durante 10 se agregó en una La reacción se agitó durante 20 minutos el recipiente de reacción se retiró del baño de se dejó entibiar hasta la temperatura ambiente y se agitó durante la noche 16 momento en el cual la reacción se consideró completa mediante La mezcla de reacción se diluyó con agua y acetato de etilo y las capas se La capa acuosa se extrajo con acetato de etilo una Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre se concentraron bajo presión y se purificaron mediante cromatografía instantánea malla levigando con metanol al 0 a en para proporcionar el compuesto del título en forma de un sólido de color tostado Ejemplo Preparación de pi lamida A una solución de 1 i 1 I 1 en THF a se agregó de litio 1 M en La reacción se agitó a durante 15 min y se agregó cloruro de pivaloil o La reacción se agitó a durante 10 min y a temperatura ambiente durante 30 Se agregó salmuera y la reacción se extrajo con Las fases orgánicas combinadas se concentraron y se purificaron mediante cromatografía instantánea de para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo IR 1681 1H RMN d J 1 J 1 1 1 J 1 1 J 1 J 1 1 13 ESIEM 365 Ejemplo Preparación de A una solución de en EtOH se agregó bromhidrato de de ilmetilo 106 La reacción se agitó a durante 1 El solvente se retiró bajo presión reducida y se agregaron agua y Las fases se separaron y la fase acuosa se concentró para proporcionar una mezcla El residuo se disolvió en MeOH y se agregó La reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 La reacción se se concentró y se purificó mediante cromatografía instantánea para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido marrón claro 31 pf 1 H RM N d 1 J 1 1 J 1 1 1 J 1 J 1 18 ESIEM 297 Ejemplo Preparación de bromhidrato de de HBr NH A una solución de g en CHCI3 146 se agregó 101 La mezcla se calentó a reflujo durante La reacción se enfrió hasta la temperatura se agregó Et20 y se formó un El solvente se retiró bajo presión Se agregó Et20 se El sólido residual se secó bajo presión reducida para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido amarillo pálido 1 H RMN d 1 1 1 5 1 1 J G et Tetrahedron Letters Se preparó bromhidrato de de de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 176 y se aisló en forma de un semisólido 1 H RMN M d 1 15 13 ESIEM 290 Se preparó bromhidrato de de de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 176 y se aisló en forma de un sólido 20 1 H RMN M d 1 J 1 1 J 1 1 ESI EM 230 Se preparó bromhidrato de etanimidotioato de 25 ilmetilo de acuerdo con lo descrito en et Tetrahedron Letters Se preparó bromhidrato de ciclopropancarbimidotioato de de acuerdo con el procedimiento descrito en el Ejemplo 176 y se aisló en forma de sólido 1 H RMN d 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ESI EM 242 Ejemplo Preparación de de etilo A una solución de 1 en etanol en un matraz de se agregó yodoetano La reacción se calentó en un microondas con un monitoreo de la temperatura con un sensor de IR externo desde la parte inferior del recipiente a durante 6 La reacción se concentró y se purificó mediante cromatografía instantánea para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo IR 2931 1583 cm 1 1H RMN d 1 1 1 13 1 J 1 J J 1 1 ESIEM 325 Ejemplo Preparación de A una solución agitada de cloruro de tetrabutilamonio mg y agua 1 en acetonitrilo a se agregó 1 1 en porciones durante 3 Luego de agitar durante 1 se agregó y la reacción se agitó durante 14 horas adicionales a temperatura La mezcla se filtró y se concentró in vacuo para proporcionar un residuo La purificación de este residuo sobre gel de sílice levigando con CH2CI2 y metanol proporcionó el compuesto del título en forma de una goma blancuzca Ejemplo Preparación de A una suspensión de 100 ditionito de sodio y bicarbonato de sodio g en DEMO a se agregó 1 1 por La reacción se agitó a la misma temperatura durante 3 luego de lo cual la reacción se se vertió en agua y se extrajo con EtOAc x 20 Los extractos orgánicos combinados se lavaron con agua x 50 y salmuera saturada la mitad x 50 se secaron sobre se filtraron y se concentraron in El residuo bruto se purificó mediante una cromatografía instantánea de fase normal a para proporcionar el producto deseado en forma de un aceite claro 1 1 et 1 1 Ejemplo Preparación de ompuesto A una solución agitada de en acetonitrilo 1 se agregaron mesitilpropanamida 17 y carbonato de cesio y la reacción se agitó durante la noche a temperatura La reacción se cargó directamente sobre celite y se colocó en un horno de vacío durante la noche a El producto bruto se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetato de para proporcionar el producto deseado en forma de un semisólido blanco Ejemplo 181 Preparación de dos enantiómeros de 1 1028 y CF3 Los dos enantiómeros de la molecula del título se separaron mediante HPLC qulral con el uso de una columna semipreparativa cm x 5 con TFA al en hexano e isopropanol como fase móvil de 15 a de en 15 luego mantener 20 con una velocidad de flujo de 15 a temperatura En estas el compuesto 1028 se recogió en un tiempo de retención de min y poseía una rotación óptica de en El compuesto 1029 se recogió en un tiempo de retención de min y poseía una rotación óptica de en Los datos de caracterización para estas moléculas se mencionan en la Tabla Ejemplo Preparación de A un matraz de 20 se agregaron y DCM y la solución se agitó a temperatura ambiente durante 3 La reacción se templó mediante la adición de una solución de sulfito de se extrajo con DCM and se La purificación mediante cromatografía de gel de sílice proporcionó en forma de un sólido blanco mg Ejemplo Preparación de enantiómeros de Los cuatro estereoisómeros del compuesto del título se separaron mediante HPLC quiral con el uso de una columna Chiralpak IC x 250 con de TFA y de isopropilamina en hexano e isopropanol como fase móvil de IPA en a temperatura En estas el compuesto 804 se recogió en un tiempo de retención de minutos y poseía una rotación óptica de en El compuesto 805 se recogió en un tiempo de retención de 1 1 minutos y poseía una rotación óptica de en El compuesto 806 se recogió en un tiempo de retención de minutos y poseía una rotación óptica de en El compuesto 807 se recogió en un tiempo de retención de minutos y poseía una rotación óptica de en Los datos de la caracterización para estas moleculas se mencionan en la Tabla Ejemplo Preparación de cloruro de O Un matraz seco de 5 L y base redonda equipado con un agitador un orificio de entrada de un condensador de y un se cambió con ácido 883 en diclorometano Se agregó luego por goteo cloruro de tionilo 321 durante 50 La mezcla de reacción se calentó hasta alcanzar el reflujo durante dos luego se enfrió hasta la temperatura La concentración bajo vacío en un evaporador seguido por destilación producto recogido de proporcionó el compuesto del título en forma de un líquido ncoloro claro H RMN d J 1 J 1 19F RMN d Ejemplo Preparación de A una solución de de en una mezcla de 1 se agregó yoduro de cobre 13 carbonato de cesio y La mezcla se calentó a bajo nitrógeno durante 1 1 La mezcla de reacción se enfrió hasta la temperatura se templó con hidróxido de amonio se filtró a traves de celite y el filtrado se extrajo con acetato de etilo x 50 La capa orgánica combinada se lavó con salmuera x 50 se secó sobre se filtró y se evaporó hasta secarse bajo presión El producto bruto se purificó sobre gel de sílice con el uso de de acetato de etilo en hexano como levigante para proporcionar el compuesto del título en forma de un sólido amorfo marrón oscuro 1 H RMN d 1 J 1 J 16 1 1 ESIEM 231 Las siguientes moleculas se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo 1 ESIEM 274 ESIEM 225 1H RMN d 1 1 J ESIEM 209 Ejemplo Preparación de 1 de A una solución de amina g y trietilamina en THF seco se agregó anhídrido de dicarbonato de di durante 30 minutos y la reacción se dejó agitar a temperatura ambiente durante 18 La reacción se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo mi x La fase orgánica se lavó con salmuera se secó sobre y se concentró bajo presión La purificación mediante cromatografía en columna de gel de sílice con el uso de hexanos como levigante proporcionó el compuesto del título ESIEM 330 Las siguientes moleculas se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo razo mato de ESI EM 372 p razo mato de ESIEM 309 Ejemplo Preparación de 1 de CH A una solución de de 1 en THF seco se agregó de potasio solución 1 M en y la reacción se agitó durante 30 Se agregó 5 yoduro de metilo lentamente a y se agitó durante otras 18 horas a temperatura La mezcla se templó con cloruro de amonio acuoso saturado y se extrajo con acetato de etilo x 20 El extracto orgánico combinado se lavó con una solución de salmuera ío x 20 se secó sobre y se evaporó hasta secarse bajo presión El producto bruto se purificó sobre gel de sílice con hexanos y acetato de etilo como levigante para proporcionar el compuesto del título 15 ESIEM 345 Las siguientes moleculas se prepararon de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo de 0 ESIEM 387 de ESIEM 265 Ejemplo Preparación de 5 NH Cl CH3 Se disolvió de 1 1 en 1 y la solución se enfrió hasta Una solución de HCI en dioxano 4 se agregó por y la mezcla se agitó durante 2 luego se concentró bajo presión El residuo se diluyó con CH2CI2 y la solución se lavó con bicarbonato de sodio agua y salmuera La capa orgánica se secó sobre y se concentró bajo presión reducida para proporcionar el compuesto del título 61 ESEM 244 La siguiente molecula se preparó de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo 1 ESI EM 289 Ejemplo Preparación de i I A una solución de y piridina en diclorometano seco se agregó anhídrido trifluoracetico por goteo a La mezcla de reacción se entibió lentamente hasta la temperatura ambiente y se agitó durante 4 La mezcla de reacción se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo x 50 La fase orgánica se lavó con salmuera se secó sobre y se concentró bajo presión El producto bruto se purificó sobre sílice levigando con hexanos y acetato de etilo para proporcionar el compuesto del título ESIEM 321 Ejemplo Preparación de I A una solución de 18 en THF seco se agregó de potasio 1 M en a y la reacción se agitó durante 30 Se agregó lentamente yoduro de metilo a y la reacción se agitó durante otras 18 horas a temperatura La reacción se templó con una solución de cloruro de amonio saturado y se extrajo con acetato de etilo x 20 El extracto orgánico combinado se lavó con salmuera x 20 se secó sobre y se evaporó hasta secarse bajo presión El producto bruto se purificó sobre sílice levigando con hexanos y acetato de etilo para proporcionar el compuesto del título mg de ESIEM 335 Ejemplo 191 Preparación de Cl A una suspensión de 1 en metanol se agregó 1 y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 4 La reacción se concentró bajo presión reducida y el residuo se suspendió en diclorometano y se lavó con agua y salmuera La capa orgánica se secó sobre Na2S04 y se concentró bajo presión reducida para proporcionar el compuesto del título 71 ESIEM 239 Ejemplo Preparación de 1 A una solución de amina ácido y g en DMF seca se agregó clorhidrato de y la mezcla se agitó a durante 2 La mezcla se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo mi x El extracto orgánico combinado se lavó con NH4CI acuoso saturado acuoso y se secó sobre se filtró y se concentró in vacuo para proporcionar un residuo Este residuo se purificó sobre gel de sílice levigando con CH2CI2 y metanol para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido marrón pf 1 H RMN d 1 J 1 1 1 J 1 1 J 1 J 1 1 1 17 ESIEM 401 399 Ejemplo Preparación de A una solución de de dietilo 1 en THF se agregó hidruro de sodio 1 en peso de suspensión en y la mezcla se agitó a durante 20 La mezcla se enfrió hasta se agregó 1 y la reacción se agitó durante 1 La mezcla se entibió luego hasta la temperatura ambiente y se agitó a temperatura ambiente durante 2 Se agregó NaH adicional en peso de suspensión de y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante La mezcla se diluyó con agua y acetato de etilo y la fase orgánica se se lavó con se secó sobre y se concentró in vacuo para proporcionar un residuo aceitoso Este residuo se purificó sobre gel de sílice levigando con CH2CI2 y metanol para proporcionar el compuesto del título en forma de goma amarillo claro 51 Ejemplo Preparación de A una solución de en dioxano se agregó y la mezcla se agitó a durante 30 min en un reactor de microondas Initiator con un monitoreo de la temperatura con un sensor de IR externo desde el lateral del La mezcla se diluyó con acetato de etilo se lavó con cloruro de amonio acuoso saturado y se secó sobre y se concentró vacuo para proporcionar una goma Esta goma se purificó sobre gel de sílice levigando con cloruro de metileno y metanol para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo claro Ejemplo Preparación de 1 A una solución de 100 en CH2CI2 se agregó 1 seguido de cloruro 1 17 y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 La reacción se templó mediante la adición de bicarbonato de sodio La capa acuosa se extrajo con Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de se se concentró in vacuo y se purificaron mediante una cromatografía en columna de gel de sílice de acetato de para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite amarillo mg Ejemplo Preparación de pi propan ami da Y2001 A una solución de 1 en DMF se agregó hidruro de sodio 1 1 La mezcla de reacción se agitó durante 30 min hasta que la mezcla se tornó clara y no se observó ninguna formación de A esta solución se agregó 5 i I 1 mg y la mezcla de reacción se agitó a durante la La mezcla de reacción se diluyó con CH2CI2 y se lavó con Las fase se separaron con un separador Phase se concentraron El residuo se purificó mediante cromatografía de ío gel de sílice levigando con de acetone en hexanos para proporcionar el compuesto del título en forma de un sólido blanco Ejemplo Preparación de 15 0 A una solución de lo 1 i en THF 1 se agregó hidruro de sodio en aceite La mezcla se agitó durante 15 min se agregó Luego 5 de agitar a la temperatura ambiente durante la la mezcla de reacción se diluyó con CH2CI2 y se lavó con Las fases se separaron y se secaron con un separador Phases y se concentraron bajo El residuo se purificó mediante cromatografía de sílice levigando con de acetona en hexanos para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blancuzco Ejemplo Preparación de Y2021 CH3F F A una solución de en DEMO se agregó sal de sodio 1 La mezcla de reacción se calentó hasta durante 3h se diluyó con agua y se extrajo con Las fases orgánicas se secaron con se filtraron y concentraron bajo El residuo se purificó mediante cromatografía de gel de sílice levigando con de acetona en hexanos para proporcionar el compuesto del título en forma de aceite rojo Ejemplo Preparación de A un matraz de 100 mi de base redonda cargado con sal de bis HCI de 1 se agregó DCM y la suspensión se agitó a temperatura A esta se agregó una solución de saturado lentamente hasta que se detuvo el burbujeo y la capa acuosa se tornó La mezcla se cargó en un embudo la capa orgánica se separó y la capa acuosa se extrajo con DCM x 10 Las capas combinadas de DCM se secaron y se concentraron para proporcionar el compuesto del título en forma de sólido blancuzco g Los datos analíticos de se pueden hallar en el Ejemplo Ejemplo Bioensayos sobre el áfido verde del durazno Myzus El GPA es la plaga de áfidos más importante de los ya que provoca una disminución del el marchitamiento de las hojas y la muerte de diversos resulta peligroso debido a que actúa como vector para el transporte de los virus de la por el virus Y de la papa y el virus del enrollamiento de la hoja de la papa a los miembros de la familia de la hierba y diversos virus mosaicos a muchos otros cultivos El GPA ataca vegetales por nabo y entre otros El GPA tambien ataca gran cantidad de cultivos ornamentales por repollo blanco estrella y El GPA ha desarrollado resistencia a muchos Ciertas moléculas descritas en este documento se probaron contra el GPA mediante procedimientos descritos en el siguiente En la información de los se utilizó la Tabla de clasificación del GPA y la oruga de la mosca blanca de la batata la sección de Se usaron como sustrato de prueba plántulas de repollo cultivadas en macetas de 3 pulgadas con hojas pequeñas verdaderas Las plántulas se infestaron con GPA de adultos sin alas y un día antes de la aplicación Se usaron cuatro macetas con plántulas individuales para cada Los compuestos de prueba se disolvieron en 2 mi de solvente de 1 formando soluciones madre de 1000 de compuesto de Las soluciones madre se diluyeron 5X con de Tween 20 en para obtener la solución a 200 ppm de compuesto de Se utilizó un atomizador manual del tipo aspirador para atomizar una solución a ambos lados de las hojas de repollo hasta Las plantas de referencia de se atomizaron con el diluyente que contenía solamente en volumen de solvente de 1 Las plantas tratadas se mantuvieron en un cuarto de mantenimiento durante tres días a aproximadamente y humedad relativa ambiente antes de la clasificación Se realizó una evaluación contando la cantidad de áfidos vivos por planta bajo un El porcentaje de control se midió con el uso de una Fórmula de corrección de Abbott Method of Computing the Effectiveness of an de computar la efectividad de un 18 de la siguiente corregido de control 100 I X donde X Cantidad de áfidos vivos en plantas de control de e Y Cantidad de áfidos vivos en las plantas Los resultados se indican en la tabla titulada Datos biológicos para GPA y la oruga de la mosca blanca de la batata la sección de Ejemplo Prueba insecticida para la oruga de la mosca blanca de la batata Bemisia en un ensayo de atomización foliar Se usaron como sustrato de prueba plantas de algodón cultivadas en macetas de 3 con una hoja verdadera pequeña Las plantas se colocaron en un cuarto con moscas blancas Se permitió que las mosas adultas depositaran huevos durante Luego de ese las plantas se tomaron de la sala de moscas blancas Se alejaron las moscas adultas mediante soplado con un atomizador manual Devilbiss Las plantas con la infestación de huevos huevos por se colocaron en una sala de mantenimiento durante días a y a de humedad relativa para la rotura de los huevos y para el desarrollo de la etapa de Se usaron cuatro plantas de algodón para cada Los compuestos se disolvieron en 1 mi de solvente de formando soluciones madre de 2000 Las soluciones madre se diluyeron 10X con de Tween 20 en para obtener una solución de prueba a 200 Se utilizó un atomizador manual Devilbiss para rociar una solución en ambos lados de la hoja de algodón hasta Las plantas de referencia de se atomizaron sólo con el Las plantas tratadas se mantuvieron en una sala de mantemiento durante días a aproximadamente y a de humedad relativa antes de la La evaluación se realizó mediante el conteo de la cantidad de ninfas vivas por planta bajo un Se midió la actividad insecticida con el uso de una Fórmula de corrección de Abbott y se presentó en la Datos biológicos para el GPA y la oruga de la mosca blanca de la batata la columna EM de control corregido 100 X en donde X Cantidad de ninfas vivas en las plantas de control de solvente Y Cantidad de ninfas vivas en las plantas tratadas Sales de adición de ácido aceptables desde el punto de vista derivados de derivados de isótopos v radionúclidos Las moléculas de Fórmula Uno se pueden formular en sales de adición de ácidos plaguicidamente A modo de ejemplo no una función amina puede formar sales con los ácidos e a modo de ejemplo no una función de ácido puede formar sales que incluyen aquellas derivadas de metales álcali o alcalinotérreos y aquellas derivadas de amoníaco y Los ejemplos de cationes preferidos incluyen potasio y Las moléculas de Fórmula I se pueden formar en derivados de A modo de ejemplo no se puede preparar un derivado de sal mediante el contacto de una base libre con una cantidad suficiente del ácido deseado para producir una Una base libre se puede regenerar mediante el tratamiento de la sal con una solución de base acuosa diluida adecuada por hidróxido de sodio acuoso diluido carbonato de amoníaco y bicarbonato de Como en muchos un por se prepara en forma más soluble en agua convirtiendolo en su sal de Las moléculas de Fórmula Uno se pueden formular en complejos estables con un de manera que el complejo permanezca intacto luego de retirar el solvente no Estos complejos se mencionan con frecuencia como Sin es particularmente deseable formar hidratos estables con agua como Las moléculas de Fórmula Uno se pueden preparar en derivados de Estos derivados de ésteres se pueden aplicar entonces de la misma manera en que se aplica la invención descrita en este Las moléculas de Fórmula Uno se pueden preparar en forma de diversos polimorfos de El polimorfismo es importante en el desarrollo de los agroquímicos dado que diferentes polimorfos o estructuras de cristal de la misma molécula pueden tiener propiedades físicas y rendimientos biológicos ampliamente Las moléculas de Fórmula Uno se pueden realizar con diferentes Las moléculas que tienen 2H conocido como en lugar de 1 H revisten una importancia Las moléculas de Fórmula Uno se pueden preparar con diferentes De particular importancia son las moleculas que tienen 13C o Este reo isómeros 1 Las moléculas de Fórmula Uno pueden existir en forma de uno o más Por ciertas moléculas se pueden producir como mezclas Los expertos en la apreciarán que un estereoisómero puede ser más activo que los otros Los estereoisómeros individuales se pueden obtener mediante procedimientos sintéticos selectivos procedimientos sintéticos convencionales con el uso de materiales de inicio o procedimientos de resolución Ciertas moléculas descritas en este documento pueden existir en forma de dos o más Los diversos isómeros incluyen isómeros diaestereómeros y De este las moléculas descritas en este documento incluyen isómeros mezclas estereoisómeros individuales y mezclas ópticamente Los expertos en la técnica apreciarán que un isómero puede ser más activo que los Las estructuras descritas en la presente descripeión se ilustran sólo en forma geométrica por razones de pero se pretende que representen a todas las formas geométricas de la Combinaciones Las moléculas de Fórmula Uno también se pueden usar en combinación por en una mezcla o en una aplicación simultánea o con uno o más compuestos que tienen propiedades repelentes de repelentes de o las moleculas de Fórmula Uno también se pueden usar en combinación por en una mezcla o en una aplicación simultánea o con compuestos que son repelentes de aseguradores atrayentes de repelentes de repelentes de interruptores del activadores reguladores del crecimiento de las o Los ejemplos de tales compuestos en los grupos mencionados precedentemente que se pueden usar con las moléculas de Fórmula Uno son bromuro de 1 1 1 1 ácido cloruro de alcohol de sulfato de ácido alcohol de oxalato de sulfamato de amonio óxido de atidatión clorhidrato de hexafluorsilicato de polisulfuro de bentaluron cloruro de ácido benzoato de cloruro de mezcla ácido brevicomin bromoxinil bromoxinil bromoxinil mezcla butiuron ácido arsenato de clorato de cianamida de polisulfuro de carbendazim carbendazim disulfuro de tetracloruro de clorhidrato de mezcla cloramina clorbromuron clorhidrato de cloreturon cloruro de cloruro de clortiamid cloruro de cinerina I cinerina I ácido clopi ral id acetato de acetoarsenito de arsenato de carbonato de hidróxido de naftenato de oleato de oxicloruro de silicato de sulfato de cromato de de óxido ciazofamid clorhidrato de cloruro de ácido tierra ftatalo de succinato de dicloruro de d ietati I o pirocarbonato de difenzocuat dimeflutrin carbato de ftalato de acetato de acetato de diofenolan dibromuro de d acetato de benzoato de clorhidrato de drazoxolon emamectin formiato de de dibromuro de dicloruro de óxido de de acetato de bromuro de cloruro de fosfato de fenazaquin óxido de fenflutrin acetato de cloruro de hidróxido de fenurón sulfato flufenoxurón fluotiurón forelorfenurón clorhidrato de clorhidrato de ácido acetatos de HCH H hidrametilnon hydrated hidrógeno I nitrato de sulfato de triacetato de trialbesilato de octanoato de jasmolin I jasmolin II ácido jiahuangehongzong jiecaowan hormona juvenil hormona juvenil I I hormona juvenil II I clorhidrato de arsenato de lepimectin linurón hidrazida malonoben acetato de ácido cloruro de pentaborato de cloruro óxido cloruro afolato de bromuro de yoduro de isotiocianato de cloruro de benzoato de diciandiamida de pentaclorofenóxido de milbemicin ácido monuron dicloruro de clorhidrato de anhídrido ácidos nitrofluorfen novaluron OCH de ácido fumarato de oxidisulfotón clorhidrato de dicloruro de dimetilsulfato de ácido óxido de acetato de cloruro de derivado de pirocatecol de nitrato de salicilato de fostin butóxido de piperonil bromuro de arsenito de azida de cianato de giberelato de naftenato de polisulfuro de tiocianato de de precoceno I precoceno I I precoceno II I prometon diclorhidrato de clorhidrato de propil clorhidrato de pirazoxifen piretrina I piretrina I I piridaben pirimidifen sulfato de l cloruro de shuangjiaancaolin silatran gel de arsenito de azida de clorato de fluoruro de fluoracetato de hexafluorsilicato de naftenato de ortofenilfenóxido de pentaclorofenóxido de polisulfuro de tiocianato de de sesquisulfato de ácido fluoruro de sulfato de clorhidrato de oxalato de acetato de óxido de triflumurón vinclozolin warfarin naftenato de fosfuro de zinc y ácido Para mayor consulte el of Pesticide Common de denominaciones comunes de ubicado en consulte Pesticide Manual sobre 14a editado por C D S Derecho de Autor 2006 por British Crop Production o sus ediciones anteriores o más Bioplaguicidas Las moléculas de Fórmula Uno también se pueden usar en combinación por en una mezcla o en una aplicación simultánea o con uno o más El término se usa para los agentes de control de plagas biológicos microbianos que se aplican de manera similar a los plaguicidas ellos son pero existen también ejemplos de agentes de control que incluyen Trichoderma y Ampelomyces quisqualis agente de control del mildiú polvoriento de la Se usan Bacillus subtilis para controlar patógenos de Las malezas y los roedores también se han controlado con agentes Un ejemplo de insecticida muy conocido es Bacillus una enfermedad bacteriana de coleópteros y Dado que tiene poco efecto en otros se considera más compatible con el medioambiente que los plaguicidas Los insecticidas biológicos incluyen productos basados en los 1 hongos entomopatógenos Metarhizium anisopliae nemátodos entomopatógenos Steinernema y virus entomopatógenos por Cydia pomonella Otros ejemplos de organismos entomopatógenos pero en forma no bacterias y otros organismos protozoos y Los insecticidas derivados biológicamente pero en forma no como también toxinas variedades vegetales tolerantes o resistentes a los y organismos modificados mediante de ADN recombinante para producir insecticidas o bien transmitir una propiedad de resistencia a los insectos al organismo modificado En una las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar con uno o más bioplaguicidas en la zona de tratamiento de las semillas y en modificaciones del En The Manual of Biocontrol Agents Manual de Agentes de proporciona una revisión de los productos insecticidas biológicos disponibles otros de control de base Copping The Manual of Biocontrol Agents el Biopesticide Manual 3a British Crop Production Council por sus iniciales en Británico de Producción de Reino Otros compuestos activos Las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar también en combinación por ejemplo en una mezcla o en una aplicación simultánea o con uno o más de los su Ifon 1 1 5 1 p i razo io id Nicotina de ca rboxam icio id tiocarbonato de 15 1 1 1 Mesilato de 0 y Mezclas sinergicas Las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar con ciertos 5 compuestos activos para formar mezclas sinérgicas en las que el modo de acción de esos compuestos en comparación con el modo de acción de las moleculas de Fórmula Uno es o Los ejemplos de los modos de acción pero en forma no inhibidor de modulador de los canales de inhibidor de la biosíntesis de antagonista del canal de cloruro con compuerta de GABA y agonista del canal de cloruro de compuerta de glutamato y agonista del receptor antagonista del receptor de inhibidor de MET I inhibidor de ATPasa estimulada con receptor de acetilcolina interruptor de la membrana del intestino interruptor de la fosforilación y receptor de rianodina las relaciones en peso de las moléculas de Fórmula Uno en una mezcla sinérgica con otro compuesto son de aproximadamente 1 a aproximadamente 1 En otra de aproximadamente 1 hasta aproximadamente 1 en otra de aproximadamente 1 y en otra aproximadamente 1 1 Formulaciones Un plaguicida raramente es adecuado para la aplicación en su forma es necesario agregar otras sustancias de manera que el plaguicida se pueda usar en la concentración requerida y en forma a los efectos de permitir la facilidad de almacenamiento y máxima actividad Por lo los plaguicidas se formulan por en emulsiones concentrados tratamientos de concentrados en líquidos solubles en gránulos dispersables en agua o fluibles polvos y soluciones de volumen ultra Para mayor información sobre los tipos de ver of Pesticide Formulation Types and International Coding de tipos de formulaciones plaguicidas y sistema de codificación Monografía 5a de CropLife International Los plaguicidas se aplican mayormente en forma de suspensiones o emulsiones acuosas preparadas a partir de formulaciones concentradas de esos Esas formulaciones solubles en suspendibles en o emulsionables son generalmente conocidas como polvos gránulos dispersables en líquidos generalmente conocidos como concentrados o suspensiones Los polvos que se pueden compactar para formar gránulos dispersables en comprenden una mezcla íntima del un y La concentración del plaguicida de alrededor de a alrededor de en El vehículo se elige generalmente entre arcillas de arcillas de tierras o silicatos Los tensioactivos que comprenden de alrededor de a alrededor de del polvo se hallan entre ligninas naftalensulfonatos alquil y tensioactivos no iónicos por aductos de óxido de etileno de Los concentrados emulsionadles de plaguicidas comprenden una concentración conveniente de un por de aproximadamente 50 a aproximadamente 500 gramos por litro de l íquido disuelto en un vehículo que puede ser un solvente miscible en agua o una mezcla de solvente orgámocos inmiscibles en agua y Los solventes orgánicos útiles incluyen especialmente fracciones de xileno y especialmente las porciones naftalenicas y olefínicas de alta ebullición de petróleo por nafta aromática Otros solventes orgánicos se pueden usar por los solventes terpénicos que incluyen derivados de cetonas alifáticas por y alcoholes complejos por Los emulsionables adecuados para los concentrados emulsionables se seleccionan de tensioactivos convencionales aniónicos y no Las suspensiones acuosas comprenden suspensiones de plaguicidas insolubles en agua dispersados en un veh ículo acuoso a una concentración en el intervalo de aproximadamente hasta aproximadamente en Las suspensiones se preparan triturando finamente el plaguicida y mezclándolo vigorosamente en un vehículo que comprende agua y Los por sales inorgánicas y gomas sinteticas o naturales se pueden agregar también a los efectos de aumentar la densidad y viscosidad del vehículo Con resulta más efectivo triturar y mezclar el plaguicida al mismo tiempo preparando la mezcla acuosa y homogenizándola en un implemento por un molino de un molino de o un homogenizador tipo pistón Los plaguicidas se pueden aplicar también en forma de composiciones granulares que son particularmente útiles para aplicaciones en el Las composiciones granulares contienen generalmente de aproximadamente hasta aproximadamente en peso del dispersado en un vehículo que comprende arcilla o una sustancia Esas composiciones se preparan generalmente disolviendo el plaguicida en un solvente adecuado y aplicándolo a un vehículo granulado que se ha preformado hasta alcanzar un tamaño de partícula en el intervalo de aproximadamente hasta aproximadamente 3 Estas composiciones se pueden formular incluso con la preparación de una masa o pasta del vehículo y el compuesto y su trituración y secado para obtener el tamaño de partícula granular Los polvos que contienen un plaguicida se preparan mezclando íntimamente el plaguicida en polvo con un vehículo agrícola polvoriento por arcilla roca volcánica y Los polvos pueden contener en forma adecuada alrededor de 1 hasta aproximadamente del Se pueden aplicar como envoltura de semillas o como una aplicación foliar con una Resulta igualmente aplicar un plaguicida en forma de solución en un solvente orgánico generalmente aceite de por los aceites de que se usan ampliamente en la química Los plaguicidas tambien se pueden aplicar en forma de composición en En estas el plaguicida se disuelve o dispersa en un que consiste en una mezcla propulsora que genera presión La composición en aerosol se envasa en un recipiente del cual se administra la mezcla a través de una válvula Los cebos plaguicidas se forman cuando el plaguicida se mezcla con un un atrayente o Cuando las plagas ingieren el también consumen el Los cebos pueden tomar forma de polvos o Se pueden usar en los refugios de las Los fumigantes son plaguicidas que tienen una presión de vapor relativamente alta por pueden existir en forma de gas en concentraciones suficientes para matar las plagas en el suelo o en espacios La toxicidad del fumigante es proporcional a su concentración y el tiempo de Se caracterizan por tener una buena capacidad de difusión y actúan penetrando en el sistema respiratorio de la plaga o por absorción a de la cutícula de la Los fumigantes se aplican para controlar las plagas de los productos almacenados bajo láminas a prueba de en sales selladas contra el edificios o en cámaras Los plaguicidas se pueden microencapsular mediante la suspensión de las partículas o gotitas plaguicidas en polímeros de plástico de diversos Al alternar la química del polímero o al cambiar los factores en el se pueden formar microcápsulas de diversos diversas diversos grosores de y grados de capacidad de Estos factores rigen la velocidad a la que se libera el ingrediente activo en el lo cual a su vez afecta el rendimiento la velocidad de acción y el olor del Los concentrados de solución de aceite se preparan disolviendo el plaguicida en un solvente que mantendrá el plaguicida en Las soluciones de aceite de un plaguicida generalmente proporcionan un derribamiento y una matanza más rápidos de las plagas que otras formulaciones debido a que los mismos solventes tienen acción plaguicida y la disolución del recubrimiento ceroso del integumento aumenta la velocidad de absorción del Otras ventajas de las soluciones de aceite incluyen una mejor estabilidad de mejor penetración en las y mejor adhesión a las superficies Otra modalidad es una emulsión de aceite en donde la emulsión comprende glóbulos cada uno de los cuales se encuentra provisto de un recubrimiento de cristal líquido lamelar y se encuentran dispersados en una fase donde cada glóbulo oleoso comprende por lo menos un compuesto que es agrícolamente activo y se encuentra recubierto individualmente con una capa monolamelar u oligolamelar que por lo menos un agente lipófilo no por lo menos un agente hidrófilo no iónico y al menos un agente donde los glóbulos tienen un diámetro medio de partícula inferior a 800 Mayor información sobre la modalidad se encuentra descrita en la publicación de patente de invención estadounidense publicada el 1 de febrero de correspondiente a la solicitud de patente de invención con número de acta 1 1 Por facilitar el la presente modalidad se mencionará como Para mayor consúltese Pest de las plagas de 2a de derecho de autor CAB International para una información más consúltese el of Pest Control The Life and Control of Household del control de historia de vida y control de las plagas de Arnold 9a derecho de autor de GIE Media Otros componentes de la formulación cuando las moleculas descritas en la Fórmula Uno se usan en una esa formulación puede contener también otros Estos componentes pero en forma no taxativa trata de una lista no exhaustiva y no mutuamente agentes de agentes de reducción de agentes de agentes agentes de limpieza y Algunos componentes se encuentran descritos a Un agente humectante es una sustancia que al agregarse a un líquido aumenta la difusión o el poder de penetración del ya que reduce la tensión entre fases entre el líquido y la superficie sobre la que se Los agentes humectantes se usan para dos funciones principales en las formulaciones durante el procesamiento y la fabricación a fin de aumentar la velocidad de humectación de los polvos en agua para preparar concentrados para líquidos solubles o concentrados en y durante la mezcla de un producto con agua en un tanque de atomización para reducir el tiempo de humectación de los polvos humectables y mejorar la penetración del agua en los gránulos dispersables en Los ejemplos de agentes humectantes usados en las formulaciones del polvo el concentrado en y gránulos dispersables en agua laurilsulfato de sulfosuccinato de dioctil de etoxilatos de y etoxilatos de alcohol Un agente dispersante es una sustancia que se adsorbe sobre la superficie de las partículas y contribuye a conservar el estado de dispersión de las partículas y evita que se Los agentes dispersantes se agregan a formulaciones agroquímicas para facilitar la dispersión y suspensión durante la fabricación y asegurar que las partículas se redispersen en agua en un tanque de Se usan ampliamente en polvos concentrados en suspensión y gránulos dispersables en Los tensioactivos que se usan como agentes dispersantes tienen la capacidad de adsorberse fuertemente sobre una superficie de partícula y proveer una barrera cargada o esterica a la reconglomeración de Los tensioactivos usados con mayor frecuencia son no iónicos o mezclas de estos dos Para las formulaciones de polvo los agentes dispersantes más comunes son lignosulfonatos de Para los concentrados en se obtienen una muy buena adsorción y estabilización con el uso de por condensados de formaldehído de naftalensulfonato de se usan trlstirilfenol etoxilato fosfato Los no iónicos por condensados de óxido de alquilariletileno y copolímeros de bloques de se combinan a veces con aniónicos y agentes dispersantes para los concentrados en En los años se han desarrollado nuevos tipos de tensioactivos poliméricos de muy alto peso molecular como agentes Ellos tienen hidrófobas muy largas y una gran cantidad de cadenas de óxido de etileno que forman los de un tensioactivo Estos polímeros de alto peso molecular pueden proporcionar una muy buena estabilidad a largo plazo para los concentrados en suspensión debido a que las estructuras principales hidrófobas tienen muchos puntos de anclaje sobre las superficies de las Los ejemplos de agentes dispersantes usados en las formulaciones agroquímicas lignosulfonatos de condensados de formaldehído de naftalensulfonato de tristirilfenol etoxilato fosfato etoxilatos de alcohol etoxilatos de copolímeros en bloque de y copolímeros de Un agente emulsionante es una sustancia que estabiliza una suspensión de gotas de una fase líquida en otra fase Sin el agente lo dos líquidos se separarían en dos fases líquidas Las combinaciones emulsionantes usadas más comúnmente contienen alquilfenol o alcohol alifático con doce o más unidades de óxido de etileno y la sal de calcio soluble en aceite del ácido Un intervalo de valores de equilibrio de de 8 a 18 proporcionará normalmente buenas emulsiones La estabilidad de las emulsiones se puede mejorar a veces mediante la adición de una pequeña cantidad de tensioactivo de copolímero de bloques de Un agente solubilizante es un tensioactivo que formará micelas en agua en concentraciones superiores a la concentración crítica de Las micelas pueden disolver entonces o solubilizar materiales insolubles en agua dentro de la parte hidrófoba de la Los tipos de tensioactivos usados generalmente para la solubilización son no monooleatos de etoxilatos de monooleato de sorbitán y esteres de oleato de A se usan ya sea solos o con otros aditivos por aceites minerales o vegetales como adyuvantes para mezclas de tanques de atomización a fin de mejorar el rendimiento biológico del plaguicida sobre el Los tipos de tensioactivos usados para el biomcremento dependen generalmente de la naturaleza y el modo de acción del Sin son con frecuencia no iónicos por etoxilatos de etoxilatos de alcohol alifático y etoxilatos de aminas Un vehículo o diluyente en una formulación agrícola es un material agregado al plaguicida para proporcionar un producto de la fuerza Los vehículos materiales con altas capacidades de mientras que los diluyentes son generalmente materiales con baja capacidad de Los vehículos y diluyentes se usan en la formulación de polvos gránulos y gránulos dispersables en Los solventes orgánicos se usan principalmente en la formulación de concentrados emulsiones de aceite en y formulaciones de volumen ultra bajo en menor formulaciones A se usan mezclas de Los primeros grupos principales de solventes son aceites parafínicos alifáticos por querosene y parafinas El segundo grupo principal el más comprende los solventes aromáticos por xileno y fracciones de mayor peso molecular de solventes aromáticos C9 y Los hidrocarburos clorados son útiles como cosolventes para evitar la cristalización de los plaguicidas cuando la formulación se emulsiona en Los alcoholes se usan a veces como cosolventes para aumentar el poder de los Otros solventes pueden incluir aceites aceites de y esteres de aceites vegetales y Los espesantes y agentes gelantes se usan principalmente en la formulación de concentrados en emulsiones y suspoemulsiones a los efectos de modificar la reología o las propiedades de flujo del líquido y evitar la separación y la sedimentación de las partículas o gotas Los agentes y antisedimentantes generalmente quedan comprendidos en dos a saber macropartículas insolubles en agua y polímeros solubles en Es posible producir formulaciones de concentrados en suspensión con el uso de arcillas y Los ejemplos de estos tipos de materiales pero sin silicato de aluminio magnesio y Se han usado polisacáridos solubles en agua como agentes Los tipos de polisacáridos usados más comúnmente son los extractos naturales de semillas y algas o son derivados sinteticos de Los ejemplos de estos tipos de materiales pero en forma no goma goma carboximetilcelulosa de sodio hidroxietilcelulosa Otros tipos de agentes de antisedimentación se basan en almidones alcohol de polivinilo y óxido de Otro buen agente antisedimentante es la goma de Los microorganismos pueden causar el deterioro de los productos Por lo se usan agentes conservantes para eliminar o reducir su Los ejemplos de estos agentes pero en forma no ácido propiónico y su sal de ácido sórbico y sus sales de sodio o ácido benzoico y su sal de sal de sodio del ácido de y 1 La presencia de tensioactivos con frecuencia hace que las formulaciones a base de agua se espumen durante las operaciones de mezcla en la producción y aplicación a traves de un tanque de atomización A los efectos de reducir la tendencia al con frecuencia se agregan agentes ya sea durante la etapa de producción o antes del relleno en las existen dos tipos de agentes por siliconas y no Las siliconas son generalmente emulsiones acuosas de dimetil mientras que los agentes antiespuma que no son de silicona consisten en aceites insolubles en por octanol y o En ambos la función del agente antiespuma consiste en desplazar el tensioactivo de la interfase Los agentes pueden reducir la huella ambiental general de las formulaciones de protección para los Los agentes verdes son biodegradables derivan de fuentes naturales por ejemplo fuentes vegetales y Los ejemplos específicos aceites aceites de y sus también poliglucósidos de alquilo Para mayor ver and Technology of Agrochemical y de las formulaciones editado por derecho de autor 1998 de Kluwer Academic ver in Agriculture and Environment Retrospects and en la agricultura y el medio retrospecciones y de A I y derecho de autor 1998 de Plagas En las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas por moscas colas de nemátodos y En otra las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas en los nemátodos Fila En otra modalidad las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas en Subfila miriápodos En otra modalidad las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas en las Clases de En otra modalidad las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden Una lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Haematopinus Hoplopleura Linognathus Pediculus y Polyplax Una lista no exhaustiva de especies particulares pero en forma no Haematopinus Haematopinus Linognathus Linognathus Pediculus humanus Pediculus humanus y Ptirus En otra las moleculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas en el orden de los Una lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Acanthoscelides Agriotes Anthonomus Apion Apogonia Aulacophora Bruchus Cerosterna Cerotoma Ceutorhynchus Chaetocnema Colaspis Ctenicera Curculio Ciclocephala Diabrotica Hypera Ips Lyctus Megascelis Meligethes Otiorhynchus Pantomorus Phyllophaga Phyllotreta Rhizotrogus Rhynchites Rhynchophorus Scolytus Sphenophorus Sitophilus y Tribolium Una lista no exhaustiva de especies particulares pero en forma no Acanthoscelides Agrilus Anoplophora Anthonomus Ataenius Atomaria Bothynoderes Bruchus Callosobruchus Carpophilus Cassida Cerotoma Ceutorhynchus Ceutorhynchus Conoderus Conoderus Conotrachelus Cotinis Crioceris Cryptolestes Cryptolestes Cryptolestes Cylindrocopturus Deporaus Dermestes Dermestes Epilachna Faustinus Hylobius Hypera Hypothenemus Lasioderma Leptinotarsa Liogenys Liogenys Lissorhoptrus Maecolaspis Melanotus Meligethes Melolontha Oberea Oberea Oryctes Oryzaephilus Oryzaephilus Oulema Oulema Phyllophaga Popillia Proetapahanus Rhyzopertha Sitona Sitophilus Sitophilus Sitophilus Stegobium Tribolium Tribolium Trogoderma y Zabrus En otra las moleculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los En otra las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden Una lista no exhaustiva de especies particulares pero en forma no Blattella Blatta Parcoblatta Periplaneta Periplaneta Periplaneta Periplaneta Pycnoscelus y Supella En otra las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas de orden de los Una lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Aedes Agromyza Anastrepha Anopheles Bactrocera Ceratitis Chrysops Cochliomyia Contarinia Culex Dasineura Delia Drosophila Fannia Hylemyia Liriomyza Musca Phorbia Tabanus y Típula Una lista no exhaustiva de especies partielares en forma no Agromyza Anastrepha Anastrepha Anastrepha Bactrocera Bactrocera Bactrocera Bactrocera Ceratitis Dasineura Delia Fannia Fannia Gasterophilus Gracillia Haematobia Hypoderma Liriomyza Melophagus Musca Musca Oestrus Oscinella Pegomya Psiia Rhagoletis Rhagoletis Rhagoletis Sitodiplosis mosellana y Stomoxys En otra las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los Una lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Adelges Aulacaspis Aphrophora Aphis Bemisia Ceroplastes Chionaspis Chrysomphalus Coccus Empoasca Lepidosaphes Lagynotomus Lygus Macrosiphum Nephotettix Nezara Philaenus Phytocoris Piezodorus Planococcus Pseudococcus Rhopalosiphum Saissetia Therioaphis Toumeyella Toxoptera Trialeurodes Triatoma y Unaspis Una lista no exhaustiva de especies particulares en forma no Acrosternum Acyrthosiphon Aleyrodes Aleurodicus Aleurothrixus Amrasca biguttula Aonidiella Aphis Aphis Aphis Aulacorthum Bemisia Bemisia Blissus Brachycorynella Brevennia Brevicoryne Calocoris Ceroplastes Cimex Cimex Dagbertus Dichelops Diuraphis Diaphorina Dysaphis Dysdercus Edessa Eriosoma Eurygaster Euschistus Euschistus Helopeltis Helopeltis Icerya Idioscopus Laodelphax Leptocorisa Leptocorisa Lygus Maconellicoccus Macrosiphum Macrosiphum granarium Macrosiphum Macrosteles Mahanarva Metopolophium Mictis Myzus Nephotettix Neurocolpus Nezara Nilaparvata lugens Parlatoria Parlatoria Peregrinus Phylloxera Physokermes Phytocoris Phytocoris Piezodorus Poecilocapsus Psallus Pseudacysta Pseudococcus Quadraspidiotus Rhopalosiphum Rhopalosiphum Saissetia Scaptocoris Schizaphis graminum Sitobion Sogatella Trialeurodes Trialeurodes Unaspis y Zulia En otra las moleculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los Una lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Acromyrmex Atta Camponotus Diprion Fórmica Monomorium Neodiprion Pogonomyrmex Polistes Solenopsis Vespula y Xylocopa Una lista no exhaustiva de especies particulares en forma no Athalia Atta Iridomyrmex Monomorium Monomorium Solenopsis Solenopsis Solenopsis Solenopsis Solenopsis y Tapinoma En otra las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los Una lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Coptotermes Cornitermes Cryptotermes Heterotermes Kalotermes Incisitermes Macrotermes Marginitermes Microcerotermes Procornitermes Reticulitermes Schedorhinotermes y Zootermopsis Una lista no exhaustiva de especies particulares en forma no Coptotermes Coptotermes Coptotermes Heterotermes Microtermes Reticulitermes Reticulitermes Reticulitermes Reticulitermes Reticulitermes Reticulitermes Reticulitermes Reticulitermes y Reticulitermes En otra las moleculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los Una lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Adoxophyes Agrotis Argyrotaenia Cacoecia Caloptilia Chilo Chrysodeixis Colias Crambus Diaphania Diatraea Earias Ephestia Epimecis Feltia Gortyna Helicoverpa Heliothis Indarbela Lithocolletis Loxagrotis Malacosoma Peridroma Phyllonorycter Pseudaletia Sesamia Spodoptera Synanthedon y Yponomeuta Una lista no exhaustiva de especies particulares en forma no Achaea Adoxophyes Agrotis Alabama Amorbia Amyclois Anacamptodes Anarsia Anomis Anticarsia Archips Archips Argyrotaenia Autographa Bonagota Borbo Bucculatrix Capua Carposina Chlumetia Choristoneura Cnaphalocrocis Conopomorpha Cossus Cydia Cydia Cydia Cydia Cydia Dama Diatraea Diatraea Earias Earias Ecdytolopha Elasmopalpus Ephestia Ephestia Ephestia Epinotia Epiphyas Erionota Eupoecilia Euxoa Grapholita Hedylepta Helicoverpa Helicoverpa Heliothis Hellula Keiferia lycopersicella Leucinodes Leucoptera Leucoptera Lobesia Loxagrotis Lymantria Lyonetia Mahasena Mamestra Maruca Metisa Mythimna Neoleucinodes Nymphula Operophtera Ostrinia Oxydia Pandemis Pandemis Papilio Pectinophora Peridroma Perileucoptera Phthorimaea Phyllocnistis Pieris Plathypena Plodia Plutella Polychrosis Prays Prays Pseudaletia Pseudoplusia Rachiplusia Scirpophaga Sesamia Sesamia Setora Sitotroga Sparganothis Spodoptera Spodoptera Spodoptera Thecla Tineola Trichoplusia Tuta Zeuzera y Zeuzera En otra las moleculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los Una lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Anaticola Bovicola Chelopistes Goniodes Menacanthus y Trichodectes Una lista no exhaustiva de especies particulares en forma no Bovicola Bovicola Bovicola Chelopistes Goniodes Goniodes Menacanthus Menopon y Trichodectes En otra las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los Una lista no exhaustiva de especies particulares pero en forma no Melanoplus y Pterophylla Una lista no exhaustiva de especies particulares en forma no Anabrus Gryllotalpa Gryllotalpa Gryllotalpa Gryllotalpa Locusta Microcentrum Schistocerca y Scudderia fu En otra modalidad las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los Una lista no exhaustiva de especies particulares pero en forma no Ceratophyllus Ceratophyllus Ctenocephalides Ctenocephalides y Pulex En otra las moleculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los Una lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Caliothrips Frankliniella Scirtothrips y Thrips Unalista no exhaustiva de especies particulares en forma no Frankliniella Frankliniella Frankliniella Frankliniella Heliothrips Rhipiphorothrips Scirtothrips Scirtothrips y Taeniothrips Thrips Thrips Thrips Thrips En otra las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los Una lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Lepisma y Thermobia En otra modalidad las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los Una lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Acarus Aculops Boophilus Demodex Dermacentor Epitrimerus Eriophyes Ixodes Oligonychus Panonychus Rhizoglyphus y Tetranychus Una lista no exhaustiva de especies particulares en forma no Acarapis Acarus Acería Aculops Aculus Aculus Amblyomma americanum Brevipalpus Brevipalpus Dermacentor Dermatophagoides Eotetranychus Notoedres Oligonychus Oligonychus Panonychus Panonychus Phyllocoptruta Polyphagotarsonemus Rhipicephalus Sarcoptes Tegolophus Tetranychus urticae y Varroa En otra las moleculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas del orden de los Una lista no exhaustiva de especies particulares en forma no Scutigerella En otra las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar plagas de Filum U na lista no exhaustiva de géneros particulares pero en forma no Aphelenchoides Belonolaimus Criconemella Ditylenchus Heterodera Hirschmanniella Hoplolaimus Meloidogyne Pratylenchus y Radopholus Una lista no exhaustiva de especies particulares pero en forma no Dirofilaria Heterodera Meloidogyne Meloidogyne Onchocerca Radopholus y Rotylenchulus Para mayor consúltese el of Pest Control The Life and Control of Household de control de historia de vida y control de las plagas de Arnold 9a derecho de autor de GI E Media Aplicaciones Las moleculas de Fórmula I se usan generalmente en cantidades de aproximadamente gramos por hectárea hasta aproximadamente 5000 gramos por hectárea a fin de proporcionar Las cantidades de aproximadamente 1 gramos por hectárea hasta aproximadamente 500 gramos por hectárea se prefieren y cantidades de aproximadamente 1 gramo por hectárea hasta aproximadamente 50 gramos por hectárea son generalmente de mayor La zona en la que se aplica una molécula de Fórmula Uno puede ser cualquier área habitada puede estar o por una por en los lugares donde crecen los especies para césped y plantas en los lugares donde residen animales las superficies internas o externas de los edificios por lugares donde se almacenan los materiales de construcción usados en construcciones por madera y el suelo que rodea los Las zonas de cultivo particulares para usar una molécula de Fórmula Uno incluyen las zonas en las que se cultivan porotos y otros cultivos valiosos o en los lugares donde se han de plantar sus Tambien es conveniente usar sulfato de aluminio con una molécula de Fórmula Uno cuando se cultivan diversos El control de las plagas generalmente significa que las poblaciones de la actividad de las plagas o se reducen en una Ello puede suceder cuando las poblaciones de las plagas se repelen de una cuando las plagas son incapacitadas en una zona o alrededor de esa o cuando las plagas son total o en una zona o alrededor de una Por se puede producir una combinación de estos las poblaciones de las la actividad o ambas se reducen convenientemente en más del cincuenta por con preferencia más del 90 por la zona no incluye un en el lugar generalmente es una zona no Las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar en aplicar simultánea o solas o con otros compuestos a fin de incrementar el vigor de la planta a los efectos de cultivar un mejor sistema soportar mejor las condiciones de crecimiento Estos otros compuestos por compuestos que modulan los receptores de etileno de los más notablemente 1 metilciclopropeno también como 1 estas moléculas se pueden usar durante quellos momentos en que la actividad de la plaga es por antes de que los vegetales que se cultivando comiencen a producir utilidades agrícolas Esas temporadas incluyen las temporadas de plantación temprana cuando la presión de la plaga es generalmente Las moléculas de Fórmula Uno se pueden aplicar a las porciones foliares y frutales de las plantas para controlar Las moléculas tendrán contacto directo con la o la plaga consumirá el plaguicida al ingerir la la masa o al extraer la que contiene el Las moléculas de Fórmula Uno se pueden aplicar incluso al y cuando se aplica de este es posible controlar las plagas que se alimentan de los tallos y las Las raíces pueden absorber una llevándola hacia las porciones foliares de la planta a fin de controlar las plagas que se alimentan de la savia o masticadoras sobre el los cebos se colocan en la tierra por las termitas pueden entrar en contacto con el cebo ser atraídas por Los cebos pueden también aplicarse a una superficie de un edificio o por las cucarachas y moscas pueden tomar contacto con el cebo ser atraídas por Los cebos pueden comprender una molécula de Fórmula Las moléculas de Fórmula Uno se pueden encapsular dentro de una cápsula o colocarse sobre la superficie de una El tamaño de las cápsulas puede oscilar desde un tamaño en nanómetro nanómetros de hasta un tamaño en micrómetros 5 micrones de Debido a la capacidad única de los huevos de algunas plagas para resistir ciertos pueden ser deseables repetidas aplicaciones de las moleculas de Fórmula Uno para controlar las larvas recién ío El movimiento sistémico de plaguicidas en los vegetales se puede usar para controlar plagas en una porción del vegetal mediante la aplicación mediante el rociado de una de las moléculas de Fórmula Uno a una porción diferente de la Por el control de los insectos que se ís alimentan del follaje se puede lograr por medio de un riego por goteo o aplicación en los mediante el tratamiento del suelo con por empapado del suelo previo a la plantación o posterior a o mediante el tratamiento de las semillas de una planta antes del 0 El tratamiento de las semillas se puede aplicar a todo tipo de que incluyen aquellas de las cuales germinarán plantas genéticamente modificadas para que expresen rasgos Los ejemplos representativos incluyen aquellos que expresan proteínas tóxicas para las plagas de 5 por Bacillus thuringiensis u otras toxinas aquellas que expresan resistencia a por la semilla o aquellas con genes extraños que expresan toxinas resistencia a aumento de la resistencia a la o cualquier otro rasgo estos tratamientos de las semillas con las moleculas de Fórmula Uno pueden incrementar adicionalmente la capacidad de un vegetal para soportar mejor las condiciones de crecimiento Ello resulta en una planta más más que puede conducir a mayores rendimientos en el momento de la se espera que aproximadamente 1 gramo de las moléculas de Fórmula Uno hasta aproximadamente 500 gramos cada semillas provea buenos que cantidades de aproximadamente 10 gramos hasta aproximadamente 100 gramos cada semillas provea buenos y cantidades de aproximadamente 25 gramos hasta aproximadamente 75 gramos cada semillas provean aún mejores Debería ser fácilmente evidente que las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar sobre o alrededor de los vegetales modificados genéticamente para que expresen rasgos por Bacillus thuringiensis u otras toxinas o aquellas que expresan resistencia a o aquellas con genes extraños que expresan toxinas resistencia a aumento de la nutrición o cualquier otro rasgo Las moleculas de Fórmula Uno se pueden usar para controlar endoparásitos y ectoparásitos en el sector de la medicina veterinaria o en el campo del mantenimiento de animales no Las moléculas de Fórmula Uno se por mediante administración oral en forma por aplicación dérmica en forma por manchado y y mediante administración parenteral en forma por una Las moléculas de Fórmula Uno también se pueden usar beneficiosamente en el mantenimiento del por ganado pollos y se pueden usar beneficiosamente en mascotas por perros y Las plagas particulares para controlar serían pulgas y garrapatas que son molestas para estos Las formulaciones adecuadas se administran por vía oral a los animales con el agua para beber o el Las dosis y formulaciones adecuadas dependen de la Las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar también para controlar gusanos especialmente del en los animales mencionados Las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar también en métodos terapéuticos para el cuidado de la salud Estos métodos pero en forma la administración oral en forma por y por medio de aplicación Las plagas alrededor del mundo han estado migrando hacia nuevos ambientes tal se han convertido en una nueva especie invasiva en ese nuevo medio Las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar también en esas nuevas especies invasivas para controlarlas en ese nuevo medio Las moléculas de Fórmula Uno se pueden usar incluso en una zona en la que crecen por cultivos previo a la durante la plantación y y donde existen bajos niveles sin presencia real de plagas que pueden dañar desde el punto de vista comercial esas El uso de esas moléculas en dicha zona reside en beneficiar a las plantas que están creciendo en la Esos beneficios pueden en forma no la mejora de la salud de una la mejora del rendimiento de una planta una mayor biomasa un mayor contenido de ingredientes la mejora del vigor de una planta un mejor crecimiento de la planta hojas más la mejora de la calidad de una planta un mejor contenido o composición de ciertos y la mejora de la tolerancia al esfuerzo abiótico biótico de la Antes de que se pueda usar un plaguicida o venderse en el ese plaguicida se somete a procesos de evaluación prolongados por parte de diversas autoridades gubernamentales nacionales e Las autoridades reguladoras especifican voluminosos requisitos de datos y se deben cumplir a traves de la generación y presentación de datos por parte del registrante del producto o por un tercero en representación del registrante del con frecuencia con el uso de una computadora con una conexión a la red ancha mundial Wide Estas autoridades gubernamentales revisan entonces esos datos y si se concluye en una determinación de seguridad se provee al usuario potencial o al vendedor la aprobación para el registro del en esa localidad en la que se otorga y apoya el registro del el usuario o el vendedor puede usar o vender ese Una molécula de acuerdo con la Fórmula Uno se puede probar a fin de determinar su eficacia contra las se pueden realizar estudios del modo de acción a fin de determinar si dicha molécula tiene un modo de acción diferente de aquél de otros esos datos adquiridos se pueden por por a tercer Los encabezados de este documento se proporcionan sólo por cuestiones de conveniencia y no se deben usar para interpretar ninguna de sus Sección de tablas Tabla 1 Número de apariencia y estructura Table Continuación Tabla Uno continuación Tabla Número de compuesto y datos analíticos I I Tabla Tabla de clasificación del GPA y la oruga de la mosca blanca de la batata Tabla Datos biológicos para GPA y la oruga de la mosca blanca de la batata 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 20 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 20 25 5 10 20 25 5 10 20 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 20 25 5 10 20 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 20 25 5 10 20 25 5 10 20 25 5 10 15 20 25 25 25 5 10 15 20 25 5 10 15 20 25 5 10 20 25 5 10 15 20 25 5 10 20 25 insufficientOCRQuality

Claims (65)

REIVINDICACIONES
1. Una composición que comprende una molecula de acuerdo a: “Fórmula Uno” R7 A I R6 en donde (a) A es R4 A2 (b) R1 es H , F, Cl, Br, I, CN , NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, OR9, C(=X1 )R9, C(=X1 )OR9, C(=X1 )N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1 )R9, S(O)nR9, S(0)n0R9, S(0)nN(R9)2, o R9S(0)nR9, en donde cada R1 , que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I , CN , NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, OR9, S(0)nOR9, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono, (cada uno de los cuales que se puede sustituir puede sustituirse opeionalmente con R9); (c) R2 es H, F, Cl, Br, I , CN , N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, OR9, C(=X1 )R9, C( = X1 )OR9, C(=X1 )N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1 )R9, SR9, S(0)nOR9, o R9S(0)„R9, en donde cada R2, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, OR9, S(0)nOR9, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono, (cada uno de los cuales que se puede sustituir, puede sustituirse opeionalmente con R9); (d) R3 es H , F, Cl, Br, I , CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, heterocielilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, OR9, C(=X1 )R9, C( = X1 )OR9, C(=X1 )N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C( = X1 )R9, SR9, S(O)nOR9, o R9S(0)nR9, en donde cada R3, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, C I , Br, I, CN, NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, OR9, S(0)nOR9, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono, (cada uno de los cuales que se puede sustituir, puede sustituirse opeionalmente con R9); (e) cuando A es (1 ) A1 , entonces A1 es (a) A1 1 enlace de unión a enlace de unión a carbono nitrógeno Al 1 donde R4 es H, NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, C(=X1 )R9, C(=X1 )OR9, C(=X1 )N(R9)2, N (R9)2 N(R9)C(=X1 )R9, S(O)nOR9, o R9S(0)nR9, en donde cada R4, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I , CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, OR9, S(0)nOR9, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono, (cada uno de los que puede estar sustituido, se puede sustituir opeionalmente con R9), o (b) A12 enlace de unión a enlace de unión nitrógeno a carbono R5 A12 en donde R4 es un alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (2) A2, entonces R4 es H , F, Cl, Br, I , CN, NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, OR9, C(=X1 )R9, C(=X1 )OR9, C(=X1 )N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1 )R9, SR9, S(0)nOR9, o R9S(0)nR9, en donde cada R4, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, OR9, S(0)n0R9, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterocielilo de 1 a 20 átomos de carbono, (cada uno de los cuales que se puede sustituir, puede sustituirse opeionalmente con R9); 5 (f) R5 es H , F, Cl, Br, I, CN , NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a ío 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, OR9, C(=X1 )R9, C(=X1 )OR9, C(=X1 )N(R9)2, N (R9)2 N(R9)C(=X1 )R9, SR9, S(0)nOR9, o R9S(0)nR9, 15 en donde cada R5, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, 0 haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, OR9, S(0)nOR9, o arilo de 6 a 20 átomos de carbono, (cada uno de los 5 cuales que se puede sustituir, puede sustituirse opcionalmente con R9); (g) (1 ) cuando A es A1 , entonces R6 es R 1 1 , alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, OR9, C(=X1 )R9, C(=X1 )OR9, C(=X1 )N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1 )R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(0)nR9, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono arilo de 6 a 20 átomos de carbono (en donde el alquilo y el arilo pueden estar independientemente sustituidos o no sustituidos), C(=X2)R9, C( = X1 )X2R9, R9X2C(=X1 )R9, R9X2R9, C( = 0)(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)S(0)n(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono), C( = 0)(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)C(=0)0(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono), (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)OC( = 0)(arilo de 6 a 20 átomos de carbono), (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)OC( = 0)(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono), alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-(ciclohaloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono), o (alquenilo de 1 a 6 átomos de carbono)C(=0)0(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono), o R9X2C(=X1 )X2R9, en donde cada R6 (excepto R1 1 ), que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I , CN, NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo 5 de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, OR9, ío S(O)nOR9, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono, R9arilo, (cada uno de los cuales que se puede sustituir, puede sustituirse opeionalmente con R9), opcionalmente R6 (excepto R1 1 ) y R8 pueden conectarse en una disposición cíclica, en donde, opcionalmente, esa disposición 15 puede tener uno o más heteroátomos seleccionados de O, S, o, N, en la estructura cíclica que conecta R6 y R8, y (2) cuando A es A2, entonces R6 es R1 1 , H , alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 0 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, heterociclilo 5 de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, OR9, C(=X1 )R9, C( = X1 )OR9, C( = X1 )N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C( = X1 )R9, SR9, S(0)n0R9, R9S(0)nR9, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono arilo de 6 a 20 átomos de carbono (en donde el alquilo y el arilo pueden estar sustituidos o no sustituidos de manera 5 independiente), C(=X2)R9, C(=X1 )X2R9, R9X2C(=X1 )R9, R9X2R9, C( = 0)(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)S(0)n(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono), C(=0)(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)C(=0)0(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono), (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)OC( = 0)(arilo de 6 a 20 átomos de ío carbono), (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)OC(=0)(a!quilo de 1 a 6 átomos de carbono), alquilo de 1 a 6 átomos de carbono- (ciclohaloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono), o (alquenilo de 1 a 6 átomos de carbono)C( = 0)0(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono), o R9X2C(=X1 )X2R9, 15 en donde cada R6 (excepto R1 1 ), que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I , CN , NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de 0 carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, OR9, S(0)nOR9, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterociclilo de 1 a 20 5 átomos de carbono, R9arilo, (cada uno de los cuales que se puede sustituir, puede sustituirse opeionalmente con R9), opcionalmente R6 (excepto R1 1 ) y R8 pueden conectarse en una disposición cíclica, en donde, opcionalmente, esa disposición puede tener uno o más heteroátomos seleccionados de O, S, o N, 5 en la estructura cíclica que conecta R6 y R8; (h) R7 es O, S, NR9, o NOR9; (i) R8 es R13-S(O)n-R13, en donde cada R13 se selecciona de manera independiente de alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos ío de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arito de 6 a 20 15 átomos de carbono sustituido o no sustituido, heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, S(0)nalquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, N(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)2 sustituido o no sustituido, en donde cada alquilo sustituido, alquenilo sustituido, alcoxi sustituido, 0 alqueniloxi sustituido, cicloalquilo sustituido, cicloalquenilo sustituido, arilo sustituido, heterociclilo sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de manera independiente de F, Cl, Br, I , CN , NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de 5 carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono O, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono O, S(0)nalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, S(0)nalquilo de 1 a 6 átomos de carbono O, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono, alqumilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, N(R9)S(0)nR9, OR9, N(R9)2, R90R9, R9N(R9)2, R9C(=X1 )R9, R9C(=X1 )N(R9)2, N(R9)C(=X1 )R9, R9N(R9)C(=X1 )R9, S(0)nOR9, R9C(=X1 )OR9, R90C(=X1 )R9, R9S(0)nR9, S(0)nR9, oxo, (cada uno de los cuales que se puede sustituir, puede sustituirse opeionalmente con R9); (j) R9 es (cada uno de manera independiente) H , CN, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, S(0)nalquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, N(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)2 sustituido o no sustituido, en donde cada R9, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN , NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, 5 haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo ío de 3 a 10 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono O, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono O, S(O)nalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, S(0)nalquilo de 1 a 6 átomos de carbono O, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono; 15 (k) n es 0, 1 , o 2; (I) X es N °CRn , en donde Rni es H, F, Cl, Br, I , CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no 20 sustituido, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, heterociclilo de 1 a 20 átomos de 25 carbono sustituido o no sustituido, OR9, C(=X1 )R9, C(=X1 )OR9, C(=X1 )N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(=X1 )R9, SR9, S(0)nR9, S(0)n0R9, o R9S(0)nR9, en donde cada Rni que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, OR9, S(0)nOR9, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono, (cada uno de los cuales que se puede sustituir, puede sustituirse opeionalmente con R9); (m) X1 es (cada uno de manera independiente) O o S; (n) X2 es (cada uno de manera independiente) O, S, = NR9, o =NOR9; (o) Z es CN, N02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono (R9), C(=X1 )N(R9)2; (p) R1 1 es Qi(CºC)R12, en donde Qi es un enlace, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alqumilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalcoxi de 2 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono OR9 sustituido o no sustituido, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono S(O)nR9 sustituido o no sustituido, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono S(0)n(=NR9) sustituido o no sustituido, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono N(R9) sustituido o no sustituido (en donde (CºC) está unido directamente al N mediante un enlace), alquilo de 1 a 6 átomos de carbono N(R9)2 sustituido o no sustituido, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alquilo de 0 a 6 átomos de carbonoC(=R7)alquilo de 0 a 6 átomos de carbono R9 sustituido o no sustituido, alquilo de 0 a 6 átomos de carbonoC( = R7)OR9 sustituido o no sustituido, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono Oalquilo de 0 a 6 átomos de carbonoC( = R7)R9 sustituido o no sustituido, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono N(R9)(C( = R7)R9) sustituido o no sustituido, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono N(R9)(C( = R7)OR9) sustituido o no sustituido, alquilo de 0 a 6 átomos de carbonoC(=R7)alquilo de 0 a 6 átomos de carbono N(R9) sustituido o no sustituido (en donde (CºC) está unido directamente al N mediante un enlace), alquilo de 0 a 6 átomos de carbonoC( = R7)alquilo de 0 a 6 átomos de carbono N(R9)2 sustituido o no sustituido, OR9, S(0)nR9, N(R9)R9, arilo de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, en donde cada uno de dicho Q-i , que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I , CN , NO2, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqumilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquenilo de 3 a 10 átomos de carbono, OR9, SR9, S(0)nR9, S(0)nOR9, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono, R9arilo, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono OR9, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono S(0)nR9, (cada uno de los cuales que se puede sustituir, puede sustituirse opeionalmente con R9), opcionalmente Q1 y R8 pueden conectarse en una disposición cíclica, en donde, opcionalmente, esa disposición puede tener uno o más heteroátomos seleccionados de O, S, o N, en la estructura cíclica que conecta y R8; (q) R12 es Qi (excepto donde Qi es un enlace), F, Cl, Br, I , Si(R9)3 (en donde cada R9 está seleccionado de manera independiente), o R9; .
2. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molecula, A es A1 .
3. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, dicha A es A2.
4. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molecula, dicho R1 es H.
5. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, dicho R2 es H.
6. Una composición de acuerdo con la reivindicación s 1 , en donde dicha molécula, dicho R3 se selecciona de H, o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido.
7. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, dicho R3 se selecciona de H °CH3.
8. Una composición de acuerdo con la reivindicación ío 1 , en donde dicha molécula, cuando A es A1 , entonces A1 es A1 1 .
9. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, cuando A es A1 , y A1 es A1 1 , entonces R4 se selecciona de H , o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, o arilo de 6 a 20 átomos de 15 carbono sustituido o no sustituido.
10. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, cuando A es A1 , y A1 es A1 1 , entonces R4 se selecciona de CH3, CH(CH3)2, o fenilo.
1 1 . Una composición de acuerdo con la reivindicación 20 1 , en donde dicha molécula cuando A es A1 , y A1 es A12, entonces R4 es CH3.
12. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, cuando A es A2, entonces R4 se selecciona de H , alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o 5 no sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono sustituido o no sustituido, arito de 6 a 20 átomos de carbono sustituido o no sustituido, en donde cada R4, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, o I .
13. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molecula, cuando A es A2, entonces R4 es H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono.
14. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, cuando A es A2, entonces R4 es H, CH3, CH2CH3, CH = C H2 ciclopropilo, CH2CI, CF3, o fenilo.
15. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, cuando A es A2, entonces R4 es Br °CI.
16. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, R5 se selecciona de H , F, Cl, Br, I, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido.
17. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, R5 se selecciona de H , OCH2CH3, F, Cl, Br, °CH3.
18. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, R1 1 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbonoCºCR12 sustituido o no sustituido
19. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicha molecula, R11 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbonoC=CH sustituido o no sustituido.
20. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicha molécula, R11 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbonoCºCH sustituido o no sustituido.
21. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicha molécula, R11 es alquilo de 1 a 2 átomos de carbonoCºCH sustituido o no sustituido.
22. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicha molécula, R11 es CH2CºCH sustituido o no sustituido.
23. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicha molécula, R7 es O o S.
24. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicha molécula, R8 se selecciona de CH(CH3)SCH2CF3, CH2CH2SCH2CF3, CH2SCH2CF3 CH2SCHCICF3 CH(CH2CH3)SCH2CF3 CH(CH3)SCH2CHF2 CH(CH3)SCH2CH2F, CH2CH2SCH2CH2F, CH(CH3)S( = 0)2CH2CF3 CH(CH3)S( = 0)CH2CF3 CH2CH2S(=0)CH2CH2CF3 CH2CH2S( = 0)2CH2CH2CF3, CH(CH3)CH2SCF3 CH(CH3)SCH2CH2CF3, y CH2CH2SCH2CH2CF3.
25. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicha molécula, R8 se selecciona de CH(CH3)CH2SCH2(2,2-difluorciclopropilo), CH2CH2SCH2(2,2-difluorciclopropilo), CH2CH2S(=0)CH2(2,2-difluorciclopropilo), CH2CH2S( = 0)2CH2(2,2-difluorciclopropilo), y CH2CH(CF3)SCH2(2,2-difluorciclopropilo).
26. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molecula dicho R8 se selecciona de CH2CH2SCH2CH = CCl2, CH2SCH2CH = CCI2, CH(CH3)SCH2CH = CCl2, CH(CH3)SCH = CHF. CH2CH2SCH2CH2CF3, CH2CH2S( = 0)CH2CH2CF3 y CH2CH2S(=0)2CH2CH2CF3.
27. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, R8 se selecciona de (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido)-S(O)n-(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono sustituido o no sustituido), en donde tales sustituyentes en tales alquilos sustituidos se seleccionan de F, Cl, Br, I , CN , NO2, N(R9)S(0)nR9, OR9, S(0)n0R9, R9S(0)nR9, S(0)nR9, arilo de 6 a 20 átomos de carbono, o heterociclilo de 1 a 20 átomos de carbono, (cada uno de los cuales que se puede sustituir puede sustituirse opeionalmente con R9).
28. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, X es CRni en donde Rni es H o halo.
29. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, X es CRn en donde Rni es H o F.
30. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula, X1 o X2 o ambos son O.
31. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula tiene una de las siguientes estructuras:
32. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , que además comprende: (a) uno o más compuestos que tienen propiedades acaricidas, alguicidas, repelentes de aves, bactericidas, funguicidas, herbicidas, insecticidas, moluscocidas, nematicidas, repelentes de roedores, o virucidas; o (b) uno o más compuestos que son antialimentadores, repelentes de aves, quimioesterilizantes, aseguradores herbicidas, atrayentes de insectos, repelentes de insectos, repelentes de mamíferos, interruptores del apareamiento, activadores de vegetales, reguladores del crecimiento de vegetales, o sinergistas; o (c) tanto (a) como (b).
33. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , que además comprende uno o más compuestos seleccionados de: bromuro de (3-etoxpropilo)mercurio, 1 ,2-dicloropropano, 1 ,3-dicloropropeno, 1 -metilciclopropeno, 1 -naftol, 2-(octiltio)etanol, ácido 2,3,5-tri-yodobenzoico, 2,3,6-TBA, 2,3,6-TBA-dimetilamonio, 2,3,6-TBA-litio, 2,3,6-TBA-potasio, 2,3,6-TBA-sodio, 2,4,5-T, 2,4,5-T-2-butoxipropilo, 2,4,5-T-2-etilhexilo, 2,4,5-T-3-butoxipropilo, 2,4,5-TB, 2,4,5-T-butometilo, 2,4,5-T-butotilo, 2,4,5-T-butilo, 2,4,5-T-isobutilo, 2,4,5-T-isoctilo, 2,4,5-T-isopropilo, 2,4,5-T-metilo, 2,4,5-T-pentilo, 2,4,5-T-sodio, 2,4,5-T-trietilamonio, 2,4,5-T-trolamina, 2,4-D, 2,4-D-2-butoxipropilo, 2,4-D-2-etilhexilo, 2,4-D-3-butoxipropilo, 2,4-D-amonio, 2,4-DB, 2,4- DB-butilo, 2,4-DB-dimetilamonio, 2,4-DB-isoctilo, 2,4-DB-potasio, 2.4-DB-sodio, 2,4-D-butotilo, 2,4-D-butilo, 2,4-D-dietilamonio, 2,4- D-dimetilamonio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-dodecilamonio, 2,4-DEB, 2.4-DEP, 2,4-D-etil, 2,4-D-heptilamonio, 2,4-D-isobutilo, 2,4-D- 5 isoctilo, 2,4-D-isopropilo, 2,4-D-isopropilamonio, 2,4-D-litio, 2,4- D-meptilo, 2,4-D-metilo, 2,4-D-octilo, 2,4-D-pentilo, 2,4-D-potasio, 2.4-D-propilo, 2,4-D-sodio, 2,4-D-tefurilo, 2,4-D-tetradecilamonio, 2.4-D-trietilamonio, 2,4-D-tris(2-hidroxipropil)amonio, 2,4-D- trolamina, 2¡P, cloruro de 2-metoxietilmercurio, 2-fenilfenol, 3,4-ío DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-aminopiridina, 4-CPA, 4-CPA-potasio, 4- CPA-sodio, 4-CPB, 4-CPP, alcohol de 4-hidroxifenetilo, sulfato de 8-hidroxiqumolina, 8-fenilomercurioxiquinolina, abamectina, ácido abseísico, ACC, acefato, acequinocil, acetamiprid, acetión, acetoclor, acetofos, acetoprol, acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, is acifluorfen, acifluorfen-metilo, acifluorfen-sodio, aclonifen, acrep, acrinatrina, acroleina, acrilonitrilo, acipetacs, acipetacs-cobre, acipetacs-zine, alaclor, alanicarb, albendazol, aldicarb, aldimorf, aldoxicarb, aldrin, aletrina, alicina, alidoclor, alosamidina, aloxidim, aloxidim-sodio, alcohol de a I i I o , alixicarb, alorac, alfa-0 cipermetrina, a/ a-endosulfan, ametoctradina, ametridiona, ametrina, amibuzina, amicarbazona, amicartiazol, amiditión, amidoflumet, amidosulfurón, aminocarb, aminociclopiraclor, aminociclopiraclor-metilo, aminociclopiraclor-potasio, aminopiralid, aminopiralid-potasio, aminopiralid-tris(2- 5 hidroxipropil)amonio, amiprofos-metilo, amiprofos, amisulbrom, amitón, oxalato de amitón, amitraz, amitrol, sulfamato de amonio, amonio a-naftalenacetato, amobam, ampropilfos, anabasina, ancimidol, anilazina, anilofos, anisurón, antraqumona, antu, afolato, aramita, óxido de arsenio, asomato, aspirina, asulam, asulam-potasio, asulam-sodio, atidatión, atraton, atrazina, aureofungin, aviglicina, clorhidrato de aviglicina, azaconazol, azadiractina, azafenidin, azametifos, azimsulfurón, azinfos-etilo, azinfos-metilo, aziprotrina, azitiram, azobenceno, azociclotin, azotoato, azoxistrobin, bacmedeshoras, barban, hexafluorsilicato de bario, polisulfuro de bario, bartrin, BCPC, beflubutamid, benalaxil, benalaxil-M , benazolin, benazolin-dimetilamonio, benazolin-etilo, benazolin-potasio, bencarbazona, benclotiaz, bendiocarb, benfluralin, benfuracarb, benfuresato, benodanil, benomil, benoxacor, benoxafos, benquinox, bensulfurón, bensulfurón-metilo, bensulida, bensultap, bentaluron , bentazona, bentazona-sodio, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropilo, bentiazol, bentranil, benzadox, benzadox-amonio, cloruro de benzalconio, benzamacril, benzamacril-isobutilo, benzamorf, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, ácido benzohidroxamico, benzoximato, benzoilprop, benzoilprop-etilo, benztiazuron, benzoato de bencilo, benciladenina, berberina, cloruro de berberina, befa-ciflutrina, befa-cipermetrina, betoxazin, biciclopirona, bifenazato, bifenox, bifentrin, bifujunzhi, bilanafos, bilanafos-sodio, binapacril, bingqingxiao, bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, bifenilo, bisazir, bismertiazol, bispiribac, bispiribac-sodio, bistrifluron, bitertanol, bitionol, bixafen, blasticidin-S, bórax, mezcla Bordeaux, ácido bórico, boscalid, brassinolida, brassinolida-etilo, brevicomina, brodifacoum, brofenvalerato, broflutrinato, bromacilo, bromacil-litio, bromacil-sodio, bromadiolona, brometalin, brometrin, bromfenvinfos, bromoacetamida, bromobonil, bromobutido, bromociclen , bromo-DDT, bromofenoxim, bromofos, bromofos-etilo, bromopropilato, bromotalonil, bromoxinil, bromoxinil butirato, bro oxinil heptanoato, bromoxinil octanoato, bromoxinil-potasio, brompirazon, bromuconazol, bronopol, bucarpolato, bufencarb, buminafos, bupirimato, buprofezin, mezcla Burgundy, busulfan, butacarb, butaclor, butafenacil, butamifos, butatiofos, butenaclor, butetrin, butidazol, butiobato, butiuron, butocarboxim, butonato, butopironoxilo, butoxicarboxim, butralin, butroxidim, buturon, butilamine, butilate, ácido cacodílico, cadusafos, cafenstrol, arsenato de calcio, clorato de calcio, cianamida de calcio, polisulfuro de calcio, calvinfos, cambendiclor, canfeclor, canfor, captafol, captan, carbamorf, carbanolato, carbaril, carbasulam, carbendazim, carbendazim bencensulfonato, carbendazim sulfito, carbetamida, carbofuran, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, carbofenotión, carbosulfán, carboxazoi, carboxida, carboxin, carfentrazona, carfentrazona-etilo, carpropamid, cartap, clorhidrato de cartap, carvacrol, carvona, CDEA, celocidin, CEPC, ceralure, mezcla Cheshunt, qumometionat, quitosan, clobentiazona, clometoxifen, cloralosa, cloramben , cloramben-amonio, cloramben-diolamina, cloramben-metilo, cloramben-metilamonio, cloramben-sodio, cloramina fósforo, cloranfenicol, cloraniformetan, cloranil, cloranocril, clorantraniliprol, clorazifop, clorazifop-propargilo, clorazina, clorbensida, clorbenzuron, clorbiciclen, clorbromuron, clorbufam, clordan, clordecona, clordimeform, clorhidrato de clordimeform, clorempenthrin, cloretoxifos, cloreturon, clorfenac, clorfenac-amonio, clorfenac-sodio, clorfenapir, clorfenazol, clorfenetol, clorfenprop, clorfenson, clorfensulfuro, clorfenvinfos, clorfluazuron, clorflurazol, clorfluren, clorfluren-metilo, clorflurenol, clorflurenol-metilo, cloridazon, clorimuron , clorimuron-etilo, clormefos, clormecuat, cloruro de clormecuat, clornidina, clornitrofen, clorobencilato, clorodinitronaftalenos, cloroformo, cloromebuform, clorometiurón, cloroneb, clorofacinona, clorofacinona-sodio, cloropicrin, cloropon, cloropropilato, clorotalonil, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinil, clorfonio, cloruro de clorfonio, clorfoxim, clorprazofos, clorprocarb, clorprofam, clorpi rifos , clorpirifos-metilo, clorqumox, clorsulfurón, clortal, clortal-dimetilo, clortal-monometil, clortiamid, clortiofos, clozolinato, cloruro de colina, cromafenozida, cinerina I , cinerina I I , cinerinas, cinidon-etilo, cinmetilin, cinosulfurón, ciobutida, cisanilida, cismetrin, cletodim, climbazole, cliodinato, clodinafop, clodinafop-propargilo, cloetocarb, clofencet, clofencet-potasio, clofentezina, ácido clofibrico, clofop, clofop-isobutilo, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, clopiralid-metilo, clopiralid-olamina, clopiralid-potasio, ciopiralid-tris(2-hidroxipropil)amonio, cloqumtocet, cloquintocet-mexilo, cioransulam, cloransulam-metilo, closantel, clotianidin, clotrimazol, cloxifonac, cloxifonac-sodio, CMA, codlelure, colofonato, acetato de cobre, acetoarsenito de cobre, arsenato de cobre, carbonato de cobre, básico, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloruro de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, cromato de zine de cobre, cumaclor, cumafurilo, cumafos, cumatetralilo, cumitoato, coumoxistrobin, CPMC, CPMF, CPPC, credazina, cresol, crimidina, crotamiton , crotoxifos, crufomato, cr100lita, cue-lure, cufraneb, cumiluron , cuprobam, óxido cúprico, curcumenol, cianamida, cianatrina, cianazina, cianofenfos, cianofos, ciantoato, ciantraniliprol, ciazofamid, cibutrinae, ciclafuramid, ciclanilida, cicletrina, cicloato, cicloheximida, cicloprato, cicloprotrina, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, cienopirafen, ciflufenamid, ciflumetofen, ciflutrina, cihalofop, cihalofop-butilo, cihalotrina, cihexatin, cimiazol, clorhidrato de cimiazol, cimoxanil, ciometrinil, cipendazol, cipermetrina, cipercuat, cloruro de cipercuat, cifenotrina, ciprazine, ciprazol, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, cipromid , ciprosulfamida, ciromazina, citioato, daimuron, dalapon, dalapon-calcio, dalapon-magnesio, dalapon-sodio, daminozida, díaoutong, dazomet, dazomet-sodio, DBCP, alcanfor, DCIP, DCPTA, DDT, debacarb, decafentin, decarbofuran, ácido dehidroacetico, delaclor, deltametrina, demefión, demefión- O, demefión-S, demeton, demeton-metilo, demeton-O, demeton-O-metilo, demeton-S, demeton-S-metilo, demeton-S-metilsulfón, desmedifam, desmetrina, d-fanshiluquebingjuzhi, diafentiurón, dialifos, di-alato, diamidafos, tierra diatomácea, diazinon , ftatalo de dibutilo, succinato de dibutilo, dicamba, dicamba-diglicolamina, dicamba-dimetilamonio, dicamba-diolamina, dicamba-isopropilamonio, dicamba-metilo, dicamba-olamina, dicamba-potasio, dicamba-sodio, dicamba-trolamina, dicapton, diclobenil, diclofention, diclofluanid, diclona, dicloralurea, diclorbenzuron, diclorflurenol, diclorflurenol-metilo, diclormato, diclormid, diclorofen, diclorprop, diclorprop-2-etilhexilo, diclorprop-butotilo, diclorprop-dimetilamonio, diclorprop-etilamonio, diclorprop-isoctilo, diclorprop-metilo, diclorprop-P, diclorprop-P-2-etilhexilo, diclorprop-P-dimetilamonio, diclorprop-potasio, diclorprop-sodio, diclorvos, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, diclofop, diclofop-metilo, diclomezina, diclomezine-sodio, dicloran, diclosulam, dicofol, dicoumarol, dicresilo, dicrotofos, diciclanilo, diciclonon, dieldrin, dienoclor, dietamcuat, dicloruro de dietamcuat, dietatilo, dietatil-etilo, dietofencarb, dietolato, pirocarbonato de dietilo, dietiltoluamida, difenacoum, difenoconazol, difenopenten, difenopenten-etilo, difenoxurón, difenzocuat, difenzocuat metilsulfato, difetialona, diflovidazin, diflubenzurón, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, diflumetorim, dikegulac, dikegulac-sodio, dilor, dimatif, dimeflutrin, dimefox, dimefurón, dimepiperato, dimetaclona, dimetan, dimetacarb, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetipin, dimetirimol, dimetoato, dimetomorf, dimetrin, carbato de dimetilo, ftalato de dimetilo, dimetilvinfos, dimetilan, dimexano, dimidazon, dimoxistrobin, dinex, dinex-diclexina, dingjunezuo, diniconazol, diniconazol-M, dinitramina, dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinofenato, dinopenton, dinoprop, dinosam, dinoseb, acetato de dinoseb, dinoseb-amonio, dinoseb-diolamina, dinoseb-sodio, dinoseb-trolamina, dinosulfon, dinotefuran, dinoterb, acetato de dinoterb, dinoterbon, diofenolan, dioxabenzofos, dioxacarb, dioxahion, difacinona, difacinona-sodio, difenamid, difenilsulfona, difeniloamina, dipropalin , dipropetrina, dipiritiona, dicuat, dibromuro de dicuat, disparlure, disul, disulfiram, disulfoton, disul-sodio, ditalimfos, ditianon, diticrofos, ditioeter, ditiopir, diuron, d-limoneno, DMPA, DNOC, DNOC-amonio, DNOC-potasio, DNOC-sodio, dodemorf, acetato de dodemorf, benzoato de dodemorf, dodicin, clorhidrato de dodicin, dodicin-sodio, dodin, dofenapin, dominicalure, doramectin, drazoxolon , DSMA, dufulin, EBEP, EBP, ecdisterona, edifenfos, eglinazina, eglinazina-etilo, emamectin, emamectin benzoato, EMPC, empentrina, endosulfan, endotal, endotal-diamonio, endotal-dipotasio, endotal-disodio, endotion, endrin, enestroburin , EPN, epocoleona, epofenonano, epoxiconazol, eprinomectin, epronaz, EPTC, erbon, ergocalciferol, erlujixiancaoan, esdépallétrinae, esfenvalerato, esprocarb, il, etaconazol, etafos etem, etaboxam, etaclor, etalfluralin, etametsulfurón, etametsulfurón-metilo, etaproclor, etefon, etidimurón, etiofencarb, etiolato, etión, etiozin, etiprol, etirimol, etoate-metilo, etofumesato, etohexadiol, etoprofos, etoxifen, etoxifen-etilo, etoxiqum, etoxisulfurón, eticlozato, formiato de etilo, a-naftalenacetato de etilo, etil-DDD, etileno, dibromuro de etileno, dicloruro de etileno, óxido de etileno, etilicin, 2,3-dihidroxipropilmercaptida de etilmercurio, acetato de etilmercurio, bromuro de etilmercurio, cloruro de etilmercurio, fosfato de etilmercurio, etinofen, etnipromid, etobenzanid, etofenprox, etoxazol, etridiazole, etrimfos, eugenol, EXD, famoxadona, famfur, fenamidona, fenaminosulf, fenamifos, fenapanil, fenarimol, fenasulam, fenazaflor, fenazaquin, fenbuconazol, óxido de fenbutatin, fenclorazol, fenclorazole-etilo, fenclorfos, fenclorim, fenetacarb, fenflutrin, fenfuram, fenhexamid, fenitropan, fenitrotion, fenjuntong, fenobucarb, fenoprop, fenoprop-3-butoxipropilo, fenoprop-butometilo, fenoprop-butotilo, fenoprop-butilo, fenoprop-isoctilo, fenoprop-metilp, fenoprop-potasio, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxanil, fenoxaprop, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fenoxicarb, fenpiclonil, fenpiritrina, fenpropatrina, fenpropidin, fenpropimorf, fenpirazamina, fenpiroximato, fenridazon, fenridazon-potasio, fenridazon-propilo, fenson, fensulfotión, fenteracol, fenthaprop, fentiaprop-etilo, fentión, fention-etilo, fentin, acetato de fentin , cloruro de fentin, hidróxido de fentin, fentrazamide, fentrifanil, fenurón, fenurón TCA, fenvalerato, ferbam, ferimzona, sulfato ferroso, fipronil, flamprop, flamprop-isopropilo, flamprop-M , flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurón, flocoumafen, flometoqum, flonicamid, florasulam, fluacripirim, fluazifop, fluazifop-butilo, fluazifop-metilo, fluazifop-P, fluazifop-P-butilo, fluazinam, fluazolato, fluazuron, flubendiamida, flubencimina, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfurón, flucloralin, flucofuron, flucicloxuron, flucitrinato, fludioxonil, fluenetilo, fluensulfona, flufenacet, flufenerim, flufenican, flufenoxurón, flufenprox, flufenpir, flufenpir-etilo, flufiprol, flumetrin , flumetover, flumetralin, flumetsulam, flumezin, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, flumipropin, flumorf, fluometurón, fluopicolida, fluopiram, fluorbensida, fluoridamid, fluoroacetamida, fluorodifen, fluorglicofen, fluorglicofen-etilo, fluoroimida, fluormidina, fluornitrofen, fluotiurón, fluotrimazol, fluoxastrobin, flupoxam, flupropacil, flupropadina, flupropanato, flupropanato-sodio, flupiradifurona, flupirsulfuron, flupirsulfuron-metilo, flupirsulfuron-metil-sodio, fluquinconazol, flurazol, flurenol, flurenol-butilo, flurenol-metilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-butometilo, fluroxipir-meptilo, flurprimidol, flursulamid, flurtamona, flusilazol, flusulfamida, flutiacet, flutiacet-metilo, flutianil, flutolanil, flutriafol, fluvalinato, fluxapiroxad, fluxofenim, folpet, fomesafen, fomesafen-sodio, fonofos, foramsulfurón, forelorfenurón , formaldehído, formetanato, clorhidrato de formetanato, formotión, formparanato, clorhidrato de formparanato, fosamina, fosamina-amonio, fosetil, fosetil-aluminio, fosmetilan, fospirato, fostiazato, fostietán, frontalin, fuberidazol, fucaojing, fucaomi, funaihecaoling, fufentiourea, furaiano, furalaxil, furametrina, furametpir, furatiocarb, furcarbanil, furconazol, furconazol-cis, furetrina, furfural, furilazol, furmeciclox, furofanato, furiloxifen, gamma- cihalotrina, gamma- HCH , genit, ácido giberelico, giberelinas, gliftor, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P, glufosinato-P-amonio, glufosinato-P-sodio, gliodin, glioxima, glifosato, glifosato-diamonio, glifosato-dimetilamonio, glifosato-isopropilamonio, glifosato-monoamonio, glifosato-potasio, glifosato-sesquisodio, glifosato-trimesio, glifosina, gossyplure, grandlure, griseofulvin, guazatina, acetatos de guazatina, halacrinato, halfenprox, halofenozida, halosafen, halosulfurón, halosulfuron-metilo, haloxidina, haloxifop, haloxifop-etotilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P, haloxifop-P-etotilo, haloxifop-P-metilo, haloxifop-sodio, HCH, hemel, hempa, HEOD, heptaclor, heptenofos, heptopargil, heterofos, hexacloroacetona, hexaclorobenceno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexaflumurón, hexaflurato, hexalure, hexamida, hexazinona, hexiltiofos, hexitiazox, HHDN, holosulf, huancaiwo, huangcaoling, huanjunzuo, hidrametilnon, hidrargafen, hydrated lime, hidrógeno cianuro, hidropreno, himexazol, hiqumcarb, IAA, I BA, icaridin, imazalil, nitrato de imazalil, sulfato de imazalil, imazametabenz, imazametabenz-metilo, imazamox, imazamox-amonio, imazapic, imazapic-amonio, imazapir, imazapir-isopropilamonio, imazaqum, imazaquin-amonio, imazaquin-metilo, imazaquin-sodio, imazetapir, imazetapir-amonio, imazosulfurón, imibenconazol, imiciafos, imidacloprid, imidaclotiz, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, imiprotrin, inabenfuro, indanofan, indaziflam, indoxacarb, inezin, yodobonil, yodocarb, yodometano, yodosulfurón , yodosulfuron-metilo, yodosulfuron-metil-sodio, yofensulfurón, yofensulfuron-sodio, ioxinil, octanoato de ioxinil, ioxinil-litio, ioxinil-sodio, ipazina, ipeonazol, ipfencarbazona, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, iprimidam, ipsdienol, ipsenol, IPSP, isamidofos, isazofos, isobenzan, isocarbamid, isocarbofos, isocil, isodrin, isofenfos, isofenfos-metilo, isoian, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isoprocarb, isopropalin, isoprotiolano, isoproturon, isopirazam, isopirimol, isotioato, isotianil, isouron, isovalediona, isoxaben, isoxaclortol, isoxadifen, isoxadifen-etilo, isoxaflutol, isoxapirifop, isoxation, ivermectina, izopamfos, japonilure, japbtrinas, jasmolin I , jasmolin II , ácido jasmónico, jiahuangehongzong, jiajizengxiaolin, jiaxiangjunzhi, jiecaowan, jiecaoxi, jodfenfos, hormona juvenil I , hormona juvenil I I , hormona juvenil II I , kadetrina, karbutilato, karetazan, karetazan-potasio, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina, kejunlin, kelevan, cetospiradox, cetospiradox-potasio, kinetin, kinopreno, kresoxim-metilo, kuicaoxi, lactofen, lambda-cihalotrina, latilure, arsenato de plomo, lenacil, lepimectin, leptofos, lindano, lineatin, linurón, lirimfos, litlure, looplure, lufenurón , Ivdingjunzhi, Ivxiancaolin , litidation , MAA, malatión, hidrazida maleica, malonoben, maltodextrina, MAMA, mancobre, mancozeb, mandipropamid, maneb, matrina, mazidox, MCPA, MCPA-2-etilhexilo, MCPA-butotilo, MCPA-butilo, MCPA-dimetilamonio, MCPA-diolamina, MCPA-etilo, MCPA-isobutilo, MCPA-isoctilo, MCPA-isopropilo, MCPA-metilo, MCPA-olamina, MCPA-potasio, MCPA-sodio, MCPA-tioetilo, MCPA-trolamina, MCPB, MCPB-etilo, MCPB-metilo, MCPB-sodio, mebenil, mecarbam, mecarbinzid, mecarfón, mecoprop, mecoprop-2-etilhexilo, mecoprop-dimetilamonio, mecoprop-diolamina, mecoprop-etadilo, mecoprop-isoctilo, mecoprop-metilo, mecoprop-P, mecoprop-P-2-etilhexilo, mecoprop-P-dimetilamonio, mecoprop-P-isobutilo, mecoprop-potasio, mecoprop-P-potasio, mecoprop-sodio, mecoprop-trolamina, medimeform, medinoterb, acetato de medinoterb, medlure, mefenacet, mefenpir, mefenpir-dietilo, mefluidida, mefluidida-diolamina, mefluid ida-potasio, ácido megatomoico, menazon, mepanipirim, meperflutrina, mefenato, mefosfolan, mepicuat, cloruro de mepicuat, pentaborato de mepicuat, mepronil, meptildinocap, cloruro mereúrico, óxido mercúrico, cloruro mercuroso, merfos, mesoprazina, mesosulfurón, mesosulfuron-metilo, mesotriona, mesulfen, mesulfenfos, metaflumizona, metalaxilo, metalaxil-M , metaldehído, metam, metam-amonio, metamifop, metamitron , metam-potasio, metam-sodio, metazaclor, metazosulfurón, metazoxolon, metconazol, metepa, metflurazón, metabenztiazurón, metacrifos, metalpropalin , metamidofos, metasulfocarb, metazol, metfuroxam, metidatión, metiobencarb, metiocarb, metiopirisulfurón, metiotepa, metiozolin, metiuron, metocrotofos, metometon, metomilo, metopreno, metoprotrina, metoqum-butilo, metotrin, metoxiclor, metoxifenozida, metoxifenona, afolato de metilo, bromuro de metilo, metileugenol, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metilacetofos, metilcloroformo, metildimron, cloruro de metileno, benzoato de metilmercurio, diciandiamida de metilmercurio, pentaclorofenóxido de metilmercurio, metilneodecanamida, metiram, metobenzurón, metobromurón, metoflutrina, metolaclor, metolcarb, metominostrobin, metosulam, metoxadiazona, metoxuron, metrafenona, metribuzin, metsulfovax, metsulfurón, metsulfuron-metilo, mevinfos, mexacarbato, mieshuan, milbemectina, milbemicin oxima, milneb, mipafox, mirex, MNAF, moguchun, molinato, molosultap, monalida, monisouron , ácido monocloroacetico, monocrotofos, monolinuron, monosulfurón, monosulfuron-éster, monuron, monuron TCA, morfamcuat, dicloruro de morfamcuat, moroxidina, clorhidrato de moroxidina, morfotión, morzid , moxidectin , EMMA, muscalure, miclobutanil, miclozolin , N-(etilmercurio)-p-toluensulfonanilida, nabam, naftalofos, naled, naftaleno, naftalenacetamida, anhídrido naftálico, ácidos naftoxiacéticos, naproanilida, napropamida, naptalam, naptalam-sodio, natamicina, neburon, niclosamida, niclosamida-olamina nicosulfuron, nicotina nifluridida nipiraclofen, nitenpiram, nitiazina, nitralin, nitrapirina, nitrilacarb, nitrofen, nitrofluorfen , nitroestireno, nitrotal-isopropilo, norbormida, norflurazon, nornicotina, noruron , novaluron, noviflumuron, nuarimol, OCH, eter de octaclorodipropilo, octilinona, ofurace, ometoato, orbencarb, orfralure, orto-diclorobenceno, ortosulfamurón, orictalure, orisastrobin, orizalin, ostol, ostramona, oxabetrinil, oxadiargilo, oxadiazon, oxadixilo, oxamato, oxamilo, oxapirazon, oxapirazon-dimolamina, oxapirazon-sodio, oxasulfurón, oxaziclomefona, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxin, oxidemeton-metilo, oxideprofos, oxidisulfotón, oxifluorfen, oximatrina, oxitetraciclina, clorhidrato de oxitetraciclina, paclobutrazol, paichongding, para-diclorobenceno, parafluron, paracuat, dicloruro de paracuat, dimetilsulfato de paracuat, paratión, paration-metilo, parinol, pebulato, pefurazoato, ácido pelargónico, penconazol, pencicurón, pendimetalin, penflufen , penflurón, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentiopirad , pentmetrina, pentoxazona, perfluidona, permetrina, petoxamid, fenamacril, óxido de fenazina, fenisofam, fenkapton, fenmedifam, fenmedifam-etilo, fenobenzurón, fenotrina, fenpróxido, fentoato, fenilmercuriurea, acetato de fenilmercurio, cloruro de fenilmercurio, derivado de pirocatecol de fenilmercurio, nitrato de fenilmercurio, salicilato de fenilmercurio, forato, fosacetim, fosalona, fosdifen, fosfolan, fosfolan-metilo, fosglicina, fosmet, fosniclor, fosfamidon, fosfino, fosfocarb, fósforo, fostin, foxim, foxim-metilo, ftalida, picloram, picloram-2-etilhexilo, picloram-isoctilo, picloram-metilo, picloram-olamina, picloram-potasio, picloram-trietilaminio, picloram-tris(2-hidroxipropil)amonio, picolinafen, picoxistrobin, pindona, pindona-sodio, pinoxaden, piperalin, butóxido de piperonilo, piperonil cicloneno, piperofos, piproctanilo, bromuro de piproctanilo, piprotal, pirimetafos, pirimicarb, pirimioxifos, pirimifos-etilo, pirimifos-metilo, plifenato, policarbamato, polioxinas, polioxorim, polioxorim-zine, politialan, arsenito de potasio, azida de potasio, cianato de potasio, giberelato de potasio, naftenato de potasio, polisulfuro de potasio, tiocianato de potasio, a-naftalenacetato de potasio, pp'-DDT, praletrina, precoceno I , precoceno I I , precoceno II I , pretilaclor, primidofos, primisulfurón , primisulfuron-metilo, probenazol, procloraz, procloraz-manganeso, proclonol, prociazina, procimidona, prodiamina, profenofos, profluazol, profluralin, proflutrin, profoxidim, proglinazina, proglinazine-etilo, prohexadiona, prohexadiona-calcio, prohydrojasmon, promacilo, promecarb, prometon, prometrina, promurit, propaclor, propamidina, diclorhidrato de propamidina, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, propanil, propafos, propaquizafop, propargita, propartrina, propazina, propetamfos, profam, propiconazol, propineb, propisoclor, propoxur, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, propil ¡soma, propirisulfurón, propizamida, proqumazid, prosuler, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron, protidatión, protiocarb, clorhidrato de protiocarb, protioconazol, protiofos, protoato, protrifenbuto, proxan, proxan-sodio, prinaclor, pidanon, pimetrozina, piracarbolid, piraclofos, piraclonil, piraclostrobin, piraflufen, piraflufen-etilo, pirafluprol, piramat, pirametostrobin , piraoxistrobin, pirasulfotol, pirazolinato, pirazofos, pirazosulfurón, pirazosulfuron-etilo, pirazotión, pirazoxifen, piresmetrina, piretrina I , piretrina I I , piretrinas, piribambenz-isopropilo, piribambenz-propilo, piribencarb, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridaben, piridafol, piridalilo, piridafentión, piridate, piridinitrilo, pirifenox, pirifluqumazon, piriftalid, pirimetanil, pirimidifen, piriminobac, piriminobac-metilo, pirimisulfan, pirimitato, pirinuron, piriofenona, piriprol, piripropanol, piriproxifen , piritiobac, piritiobac-sodio, pirolan, piroquilon, piroxasulfona, piroxsulam, piroxiclor, piroxifur, cuasia, quinacetol, sulfato de quinacetol, quinalfos, quinalfos-metilo, quinazamid, quinclorac, quinconazol, quinmerac, quinoclamina, quinonamid, quinotión, quinoxifeno, quintiofos, quintoceno, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, quwenzhi, quyingding, rabenzazol, rafoxanida, rebemida, resmetrina, rodetanil, rodojaponina-ll l, ribavirina, rimsulfurón , rotenona, riania, saflufenacil, saijunmao, saisentong, salicilanilida, sanguinarina, santonin, scradan, scillirosida, sebutilazina, secbumeton, sedaxan, selamectina, semiamitraz, cloruro de semiamitraz, sesamex, sesamolin, setoxidim, shuangjiaancaolin, siduron, siglure, silafluofen, silatran, gel de sílice, siltiofam, simazina, simeconazol, simeton, simetrina, sintofen, SMA, S-metolaclor, arsenito de sodio, azida de sodio, clorato de sodio, fluoruro de sodio, fluoracetato de sodio, hexafluorsilicato de sodio, naftenato de sodio, ortofenilfenóxido de sodio, pentaclorofenóxido de sodio, polisulfuro de sodio, tiocianato de sodio, a-naftalenacetato de sodio, sofamida, espinetoram, espinosad, espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, espiroxamina, estreptomicina, sesquisulfato de estreptomicina, estrienina, sulcatol, sulcofuron, sulcofuron-sodio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfiram, sulfluramid, sulfometuron, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, sulfotep, sulfoxaflor, sulfóxido, sulfoxima, azufre, ácido sulfúrico, fluoruro de sulfurilo, sulglicapin, sulprofos, sultropen, swep, tau-fluvalinato, tavron, tazimcarb, TCA, TCA-amonio, TCA-calcio, TCA-etadilo, TCA-magnesio, TCA-sodio, TDE, tebuconazol, tebufenozida, tebufenpirad, tebufloqum, tebupirimfos, tebutam, tebutiurón, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, teflubenzurón, teflutrina, tefuriltriona, tembotriona, temefos, tepa, TEPP, tepraloxidim, teraletrina, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbufos, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tetciclacis, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetraconazol, tetradifon, tetraflurón, tetrametrina, tetrametilflutrina, tetramina, tetranactin, tetrasul, sulfato de talio, tenilclor, teta-cipermetrina, tiabendazol, tiacloprid , tiadifluor, tiametoxam, tiapronil, tiazaflurón, tiazopir, ticrofos, ticiofen, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, tifensulfurón, tifensulfuron-metilo, tifluzamida, tiobencarb, tiocarboxima, tioclorfenfim, tiocielam, clorhidrato de tiociclam, oxalato de tiociclam, tiodiazol-cobre, tiodicarb, tiofanox, tiofluoximato, tiohempa, tiomersal, tiometón, tionazin, tiofanato, tiofanato-metilo, tioqumox, tiosemicarbazida, tiosultap, tiosultap-diamonio, tiosultap-disodio, tiosultap-monosodio, tiotepa, tiram, turingiensin, tiadinil, tiaojiean, tiocarbazilo, tioclorim, tioximid, tirpato, tolclofos-metilo, tolfenpirad, tolilfl uanid , acetato de tolilmercurio, topramezona, tralcoxidim, tralocitrina, tralometrina, tralopirilo, transflutrina, transpermetrina, tretamina, triacontanol, triadimefon, triadimenol, triafamona, tri-alato, triamifos, triapentenol, triarateno, triarimol, triasulfuron, triazamato, triazbutil, triaziflam, triazofos, triazóxido, tribenurón, tribenuron-metilo, tributos, óxido de tributilestaño, tricamba, triclamida, triclorfon, triclormetafos-3, tricloronat, triclopir, triclopir-butotilo, triclopir-etilo, triclopir-trietilamonio, triciclazol, tridemorf, tridifano, trietazina, trifenmorf, trifenofos, trifloxistrobin, trifloxisulfurón, trifloxisulfuron-sodio, triflumizol, triflumurón , trifluralin, triflusulfurón, triflusulfuron-metilo, trifop, trifop-metilo, trifopsima, triforina, trihidroxitriazina, trimedlure, trimetacarb, trimeturón, trinexapac, trinexapac-etilo, tripreno, tripropindan , triptolida, tritac, triticonazol, tritosulfurón, trune-call, uniconazol, uniconazol-P, urbacida, uredepa, valerato, validamicina, valifenalato, valona, vamidotión, vangard , vaniliprol, vernolato, vinclozolin, warfarin, warfarin-potasio, warfarin-sodio, xiaochongliulin, xinjunan, xiwojunan, XMC, xilaclor, xilenoles, xililcarb, yishijing, zarilamid , zeatin, zengxiaoan, zeta- cipermetrina, naftenato de zine, fosfuro de zinc, zinc tiazol, zineb, ziram, zolaprofos, zoxamida, zuomihuanglong, a-clorohidrina, a- ecdisona, a-multistriatina, y ácido a-naftalenacetico. 5
34. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , que además comprende un vehículo aceptable agrícolamente.
35. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula se encuentra en forma de una sal de adición de ácido aceptable desde el punto de vista plaguicida. ío
36. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula se encuentra en forma de un derivado de sal.
37. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula se encuentra en forma de un hidrato. 15
38. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula es un estereoisómero resuelto.
39. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula se encuentra en forma de un polimorfo de cristal. 20
40. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula tiene un 2H en lugar de 1 H.
41 . Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha molécula tiene un 13C en lugar de un 12C.
42. Una composición de acuerdo con la reivindicación 25 1 , que además comprende un bioplaguicida.
43. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , que además comprende uno o más de los siguientes compuestos: (a) 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-oxa-1 - 5 azaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona; (b) 3-(4’-cloro-2,4-dimetil[1 , 1’-bifenil]-3-il)-4-hidroxi- 8-oxa-1 -azaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona; (c) 4-[[(6-cloro-3-piridinil)metil]metilamino]-2(5/-/)- furanona; ío (d) 4-[[(6-cloro-3-piridinil)metil]ciclopropilamino]- 2(5W)-furanona; (e) 3-cloro-A/2-[(1 S)-1 -metil-2-(metilsulfonil)etil]-A/1 - [2-metil-4-[1 ,2,2,2-tetrafluoro-1 -(trifluormetil)etil]fenil]-1 ,2- bencendicarboxamida; 15 (f) 2-ciano-A/-etil-4-fluor-3-metoxi- benenesulfonamida; (g) 2-ciano-/N/-etil-3-metoxi-bencensulfonamida; (h) 2-ciano-3-difluormetoxi-/N/-etil-4-fluor- bencensulfonamida; 0 (i) 2-ciano-3-fluormetoxi-A/-etil-bencensulfonamida; (j) 2-ciano-6-fluor-3-metoxi-A/, A/-dimetil-bencen sulfonamida; (k) 2-ciano-/V-etil-6-fluor-3-metoxi-/\/-met li ben ce nsulfonamida; 25 (i) 2-ciano-3-difluormetoxi-/V, A/-dimetilbencensulfon- amida; (m) 3-(difluormetil)-A/-[2-(3,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-1 /-/-pirazol-4-carboxamida; (n) A/-etil-2,2-dimetilpropionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluor-p-tolil)h id razona; (o) Nicotina de A/-etil-2,2-dicloro-1 -metilciclopropan-carboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluor-p-tolil)hidrazona; (p) Tiocarbonato de 0-{(E-)-[2-(4-cloro-fenil)-2-ciano-1 -(2-trifluormetilfenil)-vinil]}S-metilo; (q) (E)-N 1 -[(2-cloro-1 ,3-tiazol-5-ilmetil)]-N2-ciano-N 1 -metilacetamidina; (r) 1 -(6-cloropiridin-3-ilmetil)-7-metil-8-nitro-1 ,2,3, 5,6,7-hexahidro-imidazo[1 ,2-a]piridin-5-ol; (s) Mesilato de 4-[4-clorofenil-(2-butilidin-hidrazono)metil)]fenilo; y (t) N-Etil-2,2-dicloro-1 -metilciclopropancarboxamida-2-(2,6-dicloro-a//ra,a/fa, a//ra-trifluor-p-tolil)hidrazona.
44. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , que además comprende un compuesto que tiene uno o más de los siguientes modos de acción; inhibidor de acetilcolinesterasa; modulador de los canales de sodio; inhibidor de la biosíntesis de quitina; antagonista del canal de cloruro con compuerta de GABA y glutamato; agonista del canal de cloruro de compuerta de glutamato y GABA; agonista del receptor acetilcolina; antagonista del receptor de acetilcolina; inhibidor de MET I ; inhibidor de ATPasa estimulada con Mg; receptor de acetilcolina nicotínico; interruptor de la membrana del intestino medio; interruptor de la fosforilación oxidante, y receptor de rianodina (RyRs).
45. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , que además comprende una semilla.
46. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , que además comprende una semilla modificada geneticamente para que exprese uno o más rasgos especiales.
47. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha composición se encuentra encapsulada dentro de una cápsula o colocada sobre la superficie de una cápsula.
48. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde dicha composición se encuentra encapsulada en una cápsula o colocada sobre la superficie de una cápsula, en donde dicha cápsula tiene un diámetro de aproximadamente 100 - 900 nanómetros o aproximadamente 10 - 900 micrones.
49. Un proceso que comprende aplicar una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , a una zona para controlar una plaga, en una cantidad suficiente como para controlar esa plaga.
50. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, en donde dicha plaga se selecciona de escarabajos, tijeretas, cucarachas, moscas, áfidos, cochinillas, moscas blancas, langostas, hormigas, avispas, termitas, polillas, mariposas, piojos, saltamontes, grillos, pulgas, trips, colas de cerdas, ácaros, garrapatas, nemátodos y sinfilanos.
51 . Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, en donde dicha plaga es de los Nemátodos Fila o artrópodos
52. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, en donde dicha plaga es de los queliceridos subfila, miriápodos, o hexápodos.
53. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, en donde dicha plaga es de la clase de aráenidos, sínfilos o insectos.
54. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, en donde dicha plaga es del orden de los anopluros, coleópteros, dermápteros, blattaria, dípteros, hemípteros, himenópteros, isópteros, lepidópteros, malófagos, ortópteros, sifonápteros, tisanópteros, tisanuros, acarinos, o sinfila.
55. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, en donde dicha plaga es MYZUPE o BEMITA.
56. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, en donde dicha cantidad es de aproximadamente 0.01 gramos por hectárea a aproximadamente 5000 gramos por hectárea.
57. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, en donde dicha cantidad es de aproximadamente 0.1 gramos por hectárea a aproximadamente 500 gramos por hectárea.
58. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, en donde dicha cantidad es de aproximadamente 1 gramo por hectárea a aproximadamente 50 gramos por hectárea.
59. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, en donde dicha área es un área en donde crecen manzanos, maíz, algodón, soja, cañóla, trigo, arroz, sorgo, cebada, centeno, papas, naranjos, alfalfa, lechuga, frutilla, tomates, pimientos, cruciferas, peras, tabaco, almendras, remolacha, o porotos, o el área en donde se sembrarán sus semillas.
60. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, que además comprende aplicar dicha composición a una planta modificada geneticamente que se modificó genéticamente para que exprese uno o más rasgos especiales.
61 . Un proceso de acuerdo con la reivindicación 49, en donde dicha composición además comprende sulfato de amonio.
62. Un proceso que comprende: administrar en forma oral o aplicar en forma tópica una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , a un animal que no sea un humano, para controlar endoparásitos, ectoparásitos, o ambos.
63. Un proceso que comprende aplicar una composición de acuerdo con la reivindicación 1 , a una planta a fin de aumentar la salud, el rendimiento, el vigor, la calidad o la tolerancia de una planta en un momento en el que la actividad de la plaga es baja.
64. Un proceso que comprende hacer reaccionar un compuesto de Fórmula 33.1 con un compuesto de Fórmula 33.2 para producir un compuesto de Fórmula 33.3 en donde R-i , R2, R3, R4, R5, Re, y Re son como se definieron en la reivindicación 1 . Esquema de Reacción 33 33.1 33.2 33.3
65. Un proceso que comprende hacer reaccionar un compuesto de Fórmula XXX con un compuesto de Fórmula Vll lb para producir un compuesto de Fórmula XVIa, en donde X, R1 , R2, R3 y R5 son como se definieron en la reivindicación 1 y R4 es Cl y Q es yodo. Esquema de Reacción XIV I xxx Vlllb XVIa
MX2014013069A 2012-04-27 2013-03-07 Composiciones plaguicidas y procesos relacionados. MX2014013069A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261639274P 2012-04-27 2012-04-27
PCT/US2013/029615 WO2013162716A2 (en) 2012-04-27 2013-03-07 Pesticidal compositions and processes related thereto

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MX2014013069A true MX2014013069A (es) 2015-07-06

Family

ID=49477805

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2014013071A MX2014013071A (es) 2012-04-27 2013-03-07 Composiciones pesticidas y procesos relacionados con ellas.
MX2014013069A MX2014013069A (es) 2012-04-27 2013-03-07 Composiciones plaguicidas y procesos relacionados.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2014013071A MX2014013071A (es) 2012-04-27 2013-03-07 Composiciones pesticidas y procesos relacionados con ellas.

Country Status (23)

Country Link
US (3) US8901153B2 (es)
EP (2) EP2852284A4 (es)
JP (4) JP6189937B2 (es)
KR (2) KR20150017709A (es)
CN (4) CN104822266B (es)
AP (2) AP2014008071A0 (es)
AR (2) AR090867A1 (es)
AU (4) AU2013252946A1 (es)
BR (3) BR112014026746A2 (es)
CA (2) CA2871696A1 (es)
CL (2) CL2014002899A1 (es)
CO (2) CO7111287A2 (es)
HK (1) HK1209590A1 (es)
IL (3) IL235322A0 (es)
MA (2) MA37572B1 (es)
MX (2) MX2014013071A (es)
NZ (3) NZ700595A (es)
PH (2) PH12014502398B1 (es)
RU (3) RU2627654C2 (es)
TW (4) TWI594994B (es)
UA (1) UA115144C2 (es)
WO (2) WO2013162715A2 (es)
ZA (2) ZA201408647B (es)

Families Citing this family (355)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX343905B (es) 2010-11-03 2016-11-28 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y procesos relacionados a las mismas.
ES2899850T3 (es) 2011-10-26 2022-03-15 Corteva Agriscience Llc Composiciones plaguicidas y procedimientos relacionados con las mismas
BR112014026746A2 (pt) 2012-04-27 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas e processos relacionados com as mesmas
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CN105636443A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
US9102654B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636444B (zh) 2013-10-17 2018-04-27 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
CA2925873A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004941A (es) * 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
US9102655B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3057428A4 (en) 2013-10-17 2017-05-17 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
TWI651049B (zh) 2013-10-22 2019-02-21 陶氏農業科學公司 殺蟲組成物及相關方法
MX2016005305A (es) 2013-10-22 2017-03-01 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados.
WO2015061171A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AR098103A1 (es) * 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y métodos relacionados
AU2014340412B2 (en) 2013-10-22 2017-04-20 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
RU2016119368A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и связанные с ними способы
KR20160074584A (ko) * 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
EP3060054A4 (en) 2013-10-22 2017-04-05 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
AR098092A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas sinérgicas y los métodos relacionados
WO2015061176A1 (en) * 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
KR20160074585A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
WO2015061163A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
KR20160074583A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
US9445597B2 (en) 2013-10-22 2016-09-20 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
CN105682461B (zh) 2013-10-22 2019-06-14 美国陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
CN105792650A (zh) 2013-10-22 2016-07-20 美国陶氏益农公司 协同杀虫组合物和相关方法
TW201519782A (zh) * 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲組成物及相關方法（五）
EP3060049A4 (en) 2013-10-22 2017-04-05 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
RU2685727C2 (ru) 2014-01-10 2019-04-23 Вэйлент Байосайенсиз Корпорейшн (s)-3'-метилабсцизовая кислота и ее эфиры
US9078443B1 (en) 2014-01-31 2015-07-14 Fmc Corporation Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides
AR102315A1 (es) * 2014-04-02 2017-02-22 Bayer Cropscience Ag Derivados de pirazolil-nicotin(tio)amida sustituidos y su uso como fungicidas
EP3174856A4 (en) 2014-07-31 2018-01-10 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CN106488908A (zh) 2014-07-31 2017-03-08 美国陶氏益农公司 制备3‑(3‑氯‑1h‑吡唑‑1‑基)吡啶的方法
CN106470976A (zh) * 2014-07-31 2017-03-01 美国陶氏益农公司 制备3‑(3‑氯‑1h‑吡唑‑1‑基)吡啶的方法
AR098112A1 (es) 2014-08-19 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparación de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina
EP3191455A4 (en) 2014-09-12 2018-01-24 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
UA120628C2 (uk) 2014-11-07 2020-01-10 Басф Се Пестицидні суміші
GB201502164D0 (en) * 2015-02-10 2015-03-25 Syngenta Participations Ag Herbicidal compounds
CN104663655B (zh) * 2015-03-19 2016-08-24 京博农化科技股份有限公司 一种稻瘟酰胺或稻瘟酰胺组合物的用途及其使用方法
EP3286180A1 (en) * 2015-04-22 2018-02-28 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
UA124524C2 (uk) 2015-05-18 2021-10-05 Шеньян Сайнокем Аґрокемікалз Р&Д Ко., Лтд. Сполукa заміщеного піразолу, якa містить піримідиніл, її одержання і застосування
CN104996457B (zh) * 2015-07-31 2017-04-19 广西田园生化股份有限公司 一种含毒氟磷和氰烯菌酯的杀菌组合物及杀菌剂
BR102016019512B8 (pt) * 2015-08-26 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Composição compreendendo complexo protetor compreendendo cloquintocet e polímeros ou oligômeros contendo amina, seu método de preparação, e método para controle da vegetação indesejável
WO2017034577A1 (en) * 2015-08-27 2017-03-02 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, pesticidal compositions, and processes, related thereto
WO2017034572A1 (en) * 2015-08-27 2017-03-02 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, pesticidal compositions, and processes, related thereto
WO2017034573A1 (en) * 2015-08-27 2017-03-02 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, pesticidal compositions, and processes, related thereto
WO2017034579A1 (en) * 2015-08-27 2017-03-02 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, pesticidal compositions, and processes, related thereto
WO2017034571A1 (en) * 2015-08-27 2017-03-02 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, pesticidal compositions, and processes, related thereto
WO2017034569A1 (en) * 2015-08-27 2017-03-02 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, pesticidal compositions, and processes, related thereto
WO2017034570A1 (en) * 2015-08-27 2017-03-02 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, pesticidal compositions, and processes, related thereto
AU2016347345B2 (en) 2015-10-26 2020-06-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
WO2017086972A1 (en) * 2015-11-19 2017-05-26 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, pesticidal compositions, and processes, related thereto
WO2017086971A1 (en) * 2015-11-19 2017-05-26 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, pesticidal compositions, and processes, related thereto
WO2017093180A1 (de) 2015-12-01 2017-06-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3383874A1 (de) 2015-12-03 2018-10-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Mesolonische halogenierte 3-(acetyl)-1-[(1,3-thiazol-5-yl)methyl]-1h-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-olat derivate und verwandte verbindungen als insektizide
CN105503688B (zh) * 2016-01-07 2018-03-13 武汉大学 一种烯烃的卤化三氟甲基化反应的方法
AU2017212303B2 (en) * 2016-01-25 2019-09-12 Corteva Agriscience Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
EP3202267A1 (en) 2016-02-05 2017-08-09 Basf Se Pesticidal mixtures
KR20180107142A (ko) 2016-02-11 2018-10-01 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 치환된 2-옥시이미다졸릴-카르복스아미드
CA3013962A1 (en) 2016-02-11 2017-08-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 2-(het)aryl-imidazolyl-carboxyamides as pest control agents
MX2018010011A (es) 2016-02-19 2018-11-09 Basf Se Mezclas activas para uso pesticida que comprenden compuestos de antranilamida.
WO2017144341A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
US20190045784A1 (en) * 2016-02-26 2019-02-14 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
EP3429355B1 (de) 2016-03-15 2020-02-05 Bayer CropScience AG Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge
BR112018068695B1 (pt) 2016-03-16 2022-12-27 Basf Se Uso de um composto e método para controlar fungos fitopatogênicos
BR112018068681A2 (pt) 2016-03-16 2019-01-15 Bayer Cropscience Ag derivados de n-(cianobenzil)-6-(ciclopropil-carbonilamino)-4-(fenil)-piridina-2-carboxamida e compostos relacionados como pesticidas e agentes de proteção de plantas
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
US10905122B2 (en) 2016-03-16 2021-02-02 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
WO2017174414A1 (de) 2016-04-05 2017-10-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
RU2769448C2 (ru) 2016-04-15 2022-03-31 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Новые пиразолпиримидиновые производные
EP3448845B1 (de) 2016-04-25 2020-11-04 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 2-alkylimidazolyl-carboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
AU2017298972B2 (en) 2016-07-19 2021-03-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
WO2018015843A1 (en) * 2016-07-21 2018-01-25 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising afidoypropen
WO2018019937A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Formulation comprising a beneficial p. bilaii strain and talc for use in seed treatment
BR112019002659A2 (pt) 2016-08-10 2019-05-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-heterociclilimidazolilcarboxamidas substituídas como pesticidas
RU2019107162A (ru) 2016-08-15 2020-09-15 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Конденсированные бициклические гетероциклические производные в качестве средств для борьбы с вредителями
US20180055055A1 (en) * 2016-08-26 2018-03-01 Dow Agrosciences Llc Foliar applications for controlling lepidopteran pests for fruits and/or fruit trees
MX2019003136A (es) 2016-09-19 2019-07-18 Bayer Cropscience Ag Derivados de pirazolo [1,5-a]piridina y su uso como pesticidas.
KR102477315B1 (ko) 2016-10-06 2022-12-13 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 융합 비사이클릭 헤테로사이클 유도체
WO2018065288A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-[2-phenyl-1-(sulfonylmethyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und verwandte verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel im pflanzenschutz
TW201822637A (zh) 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
SG11201903059SA (en) 2016-11-11 2019-05-30 Bayer Animal Health Gmbh New anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives
CN110248938A (zh) 2016-11-23 2019-09-17 拜耳作物科学股份公司 用作农药的2-[3-(烷基磺酰基)-2h-吲唑-2-基]-3h-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物和类似化合物
EP3400801A1 (en) 2017-05-10 2018-11-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Plant health effect of purpureocillium lilacinum
US20190382358A1 (en) 2016-12-16 2019-12-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
WO2018108730A1 (de) 2016-12-16 2018-06-21 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
WO2018125817A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2018125816A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2018125820A1 (en) * 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN110139853B (zh) 2016-12-29 2023-06-16 美国陶氏益农公司 用于制备杀有害生物化合物的方法
JP7098630B2 (ja) 2017-01-10 2022-07-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体
WO2018130437A1 (de) 2017-01-10 2018-07-19 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2020505457A (ja) 2017-01-23 2020-02-20 ユニヴァーシティ オブ ハワイＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｏｆ Ｈａｗａｉｉ ２−アリールスルホンアミド−Ｎ−アリールアセトアミド誘導体化Ｓｔａｔ３
WO2018138050A1 (de) 2017-01-26 2018-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
US11051513B2 (en) 2017-01-26 2021-07-06 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
TW201833107A (zh) 2017-02-06 2018-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經２－（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物
EP3369320A1 (de) 2017-03-02 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoff zur bekämpfung von wanzen
TWI780112B (zh) 2017-03-31 2022-10-11 美商科迪華農業科技有限責任公司 具有殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法
US11147272B2 (en) 2017-04-10 2021-10-19 Mitsui Chemicals Argro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides comprising the same as active ingredients
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
AU2018251415B2 (en) 2017-04-11 2021-08-05 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
EP3609887A1 (de) 2017-04-12 2020-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
CN110536891A (zh) 2017-04-21 2019-12-03 拜耳公司 用作杀虫剂的介离子咪唑并吡啶
MX2019012728A (es) 2017-04-24 2020-01-23 Bayer Ag Derivados de heterociclos biciclicos fusionados como plaguicidas.
TWI782983B (zh) 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
PL3585791T3 (pl) 2017-04-27 2025-03-17 Elanco Animal Health Gmbh Nowe pochodne bicyklicznego pirazolu
JP7119003B2 (ja) 2017-05-02 2022-08-16 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としての２－（ヘタ）アリール置換縮合二環式ヘテロ環式誘導体
JP7119004B2 (ja) 2017-05-02 2022-08-16 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としての２－（ヘタ）アリール置換縮合二環式ヘテロ環式誘導体
US20200079801A1 (en) 2017-05-03 2020-03-12 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylbenzylbenzimidazoles and analogues
CN110650628A (zh) 2017-05-03 2020-01-03 拜耳公司 三取代的甲硅烷基杂芳氧基喹啉及其类似物
JP2020519575A (ja) 2017-05-03 2020-07-02 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト トリ置換シリルメチルフェノキシキノリン類及び類縁体
US11827616B2 (en) 2017-05-04 2023-11-28 Discovery Purchaser Corporation Heterocyclic compounds as pesticides
WO2018202525A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenoxyethanamine derivatives for controlling pests
US11117863B2 (en) 2017-06-08 2021-09-14 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
PE20200608A1 (es) 2017-06-30 2020-03-10 Bayer Animal Health Gmbh Nuevos derivados de azaquinolina
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
KR20200036909A (ko) 2017-08-04 2020-04-07 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 연충에 의한 감염을 치료하기 위한 퀴놀린 유도체
CN109384728A (zh) * 2017-08-07 2019-02-26 华东理工大学 嘧菌酯通道型溶剂化物及其制备方法
WO2019035881A1 (en) 2017-08-17 2019-02-21 Bayer Cropscience Lp DISPERSIBLE COMPOSITIONS IN LIQUID FERTILIZER AND ASSOCIATED METHODS
KR102600330B1 (ko) 2017-08-22 2023-11-10 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 헤테로시클렌 유도체
CN107432281A (zh) * 2017-08-28 2017-12-05 长沙理工大学 一种香石竹矮控剂及其使用方法
FI3684181T3 (fi) 2017-09-20 2025-12-18 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions Inc Pitkävaikutteinen ulkoloisten torjunta-aine eläimille
CA3077020A1 (en) * 2017-09-27 2019-04-04 Arkema Inc. Halogenated heteroalkenyl- and heteroalkyl-functionalized organic compounds and methods for preparing such compounds
USRE50663E1 (en) 2017-10-04 2025-11-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
TW201930279A (zh) 2017-10-18 2019-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 具有殺昆蟲／殺蟎性質之活性化合物組合（三）
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
AR113443A1 (es) 2017-10-18 2020-05-06 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas / acaricidas
BR112020007543B1 (pt) 2017-10-18 2022-06-21 Bayer Aktiengesellschaft Combinações de composto ativo sinérgicas, que apresentam propriedades inseticidas/acaricidas, seus usos, método para controlar pragas animais ou microbianas, e processo para preparar um agente de proteção de cultura
BR112020007544B1 (pt) 2017-10-18 2023-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Combinações de composto ativo sinérgicas, seus usos, método para controlar pragas animais ou microbianas, e processo para preparar um agente de proteção de cultura
AU2018350616B2 (en) 2017-10-18 2024-02-01 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
JP2021502402A (ja) 2017-11-13 2021-01-28 バイエル アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ テトラゾリルプロピル誘導体および殺真菌剤としてのそれらの使用
WO2019105875A1 (en) 2017-11-28 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
WO2019105871A1 (de) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
TW201927768A (zh) 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
EP3305786A3 (de) 2018-01-22 2018-07-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN111836802A (zh) 2018-02-12 2020-10-27 拜耳公司 杀真菌的*二唑
CN111741958A (zh) 2018-02-21 2020-10-02 拜耳公司 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
EP3761791A1 (en) 2018-03-08 2021-01-13 Bayer Aktiengesellschaft Use of heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides in plant protection
EP3765466B1 (de) 2018-03-12 2022-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
MX2020010657A (es) 2018-04-10 2020-10-28 Bayer Ag Derivados de oxadiazolina.
ES2965494T3 (es) 2018-04-12 2024-04-15 Bayer Ag Derivados de N-(ciclopropilmetil)-5-(metilsulfonil)-n-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}benzamida y los correspondientes derivados de piridina-carboxamida como plaguicidas
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
CR20250318A (es) 2018-04-13 2025-08-29 Bayer Ag COMBINACIONES DE INGREDIENTES ACTIVOS CON PROPIEDADES INSECTICIDAS, FUNGICIDAS Y ACARICIDAS (Divisional Expediente 2020-0470)
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
BR112020020081A2 (pt) 2018-04-20 2021-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas
CN112135819A (zh) 2018-04-20 2020-12-25 拜耳公司 作为杀虫剂的杂芳基-三唑与杂芳基-四唑化合物
SG11202010068VA (en) 2018-04-25 2020-11-27 Bayer Ag Novel heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
PT3790874T (pt) 2018-05-09 2023-05-31 Bayer Animal Health Gmbh Derivados de quinolina antelmínticos
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
EP4209489B1 (en) * 2018-06-08 2025-09-17 Corteva Agriscience LLC Compositions having pesticidal utility
CA3104880A1 (en) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Cropscience Lp Seed treatment method
CN112368280B (zh) 2018-06-26 2023-01-20 拜耳公司 作为害虫防治剂的杂环衍生物
WO2020002189A1 (de) 2018-06-27 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
EP3586630A1 (en) 2018-06-28 2020-01-01 Bayer AG Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
PT3818050T (pt) 2018-07-05 2023-07-04 Bayer Ag Tiofenocarboxamidas substituídas e análogos como agentes antibacterianos
TWI828725B (zh) 2018-07-25 2024-01-11 日商三井化學植保股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
JP2021533187A (ja) 2018-07-27 2021-12-02 バイエル アクチェンゲゼルシャフトBayer Aktiengesellschaft 農薬用の制御放出製剤
AU2019313545A1 (en) 2018-07-31 2021-02-25 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
WO2020043650A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
MX2021002949A (es) 2018-09-13 2021-05-12 Bayer Ag Derivados heterociclicos como plaguicidas.
JP2022500459A (ja) 2018-09-17 2022-01-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 穀物中の麦角病菌の制御と菌核の低減のための殺菌剤イソフクシプラムの使用
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
EP3636644A1 (de) 2018-10-11 2020-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
WO2020078839A1 (de) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
AR116747A1 (es) 2018-10-18 2021-06-09 Bayer Ag Piridilfenilaminoquinolinas y análogos de las mismas
EP3867240A1 (en) 2018-10-18 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Heteroarylaminoquinolines and analogues
TW202028193A (zh) 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
CN109769807B9 (zh) * 2018-11-14 2021-02-09 浙江农林大学 一种具有双分子结构的缓释灭藻微胶囊及其制备方法
AR117169A1 (es) 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
UA129356C2 (uk) 2018-12-07 2025-03-26 Баєр Акціенгезельшафт Гербіцидні композиції
LT3890488T (lt) 2018-12-07 2023-04-11 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidiniai deriniai
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
CN109369617B (zh) * 2018-12-13 2020-07-31 中国科学院福建物质结构研究所 一种1-(2-吡啶基)-吡唑-3-甲酸及其衍生物的合成方法
US12342823B2 (en) 2018-12-18 2025-07-01 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
CN113454079B (zh) 2018-12-20 2024-07-26 拜耳公司 作为杀真菌化合物的杂环基哒嗪
CA3124324A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as new antifungal agents
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3545764A1 (en) 2019-02-12 2019-10-02 Bayer AG Crystal form of 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(r)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2- trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
WO2020173861A1 (de) 2019-02-26 2020-09-03 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
PH12021552047A1 (en) 2019-02-26 2022-11-07 Bayer Ag Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
WO2020178067A1 (en) 2019-03-01 2020-09-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
AR118247A1 (es) 2019-03-05 2021-09-22 Bayer Ag Combinación de compuestos activos
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
WO2020187656A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3564225A1 (en) 2019-03-21 2019-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of spiromesifen
EP3725788A1 (en) 2019-04-15 2020-10-21 Bayer AG Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides
BR112021022290A2 (pt) 2019-05-08 2022-01-18 Bayer Ag Formulações de ulv de alta propagação para herbicidas
CN113840533A (zh) 2019-05-08 2021-12-24 拜耳公司 活性化合物结合物
CA3139524A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
WO2020229398A1 (de) 2019-05-14 2020-11-19 Bayer Aktiengesellschaft (1-alkenyl)-substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3750888A1 (en) 2019-06-12 2020-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form a of 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2h-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
EP3986889A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
EP3986877A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
EP3986874A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Benzylphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
BR112021025264A2 (pt) 2019-06-21 2022-01-25 Bayer Ag Fenoxifenil hidróxi-isoxazolinas e análogos como novos agentes antifúngicos
WO2020254493A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Thienylhydroxyisoxazolines and derivatives thereof
EP3986891A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254488A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides
EP3986876A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
EP3986138B1 (en) 2019-06-24 2026-01-28 Auburn University A bacillus strain and methods of its use for plant growth promotion
EP3608311A1 (en) 2019-06-28 2020-02-12 Bayer AG Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide
PE20220580A1 (es) 2019-07-03 2022-04-20 Bayer Ag Carboxamidas de tiofeno sustituidas y derivados de estas
HRP20250098T1 (hr) 2019-07-04 2025-03-28 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidni pripravci
JP2022541612A (ja) 2019-07-22 2022-09-26 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 殺虫剤としての５－アミノ置換ピラゾールおよびトリアゾール
US20220289720A1 (en) * 2019-07-22 2022-09-15 University Of Hawaii Aryl sulfonamides as small molecule stat3 inhibitors
TWI862634B (zh) 2019-07-23 2024-11-21 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑化合物（二）
UY38794A (es) 2019-07-23 2021-02-26 Bayer Ag Novedosos compuestos de heteroaril-triazol como plaguicidas
TWI865563B (zh) 2019-07-30 2024-12-11 德商拜耳動物保健有限公司 新穎異喹啉衍生物
EP3771714A1 (de) 2019-07-30 2021-02-03 Bayer AG Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3701796A1 (en) 2019-08-08 2020-09-02 Bayer AG Active compound combinations
CA3153836A1 (en) 2019-09-11 2021-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
WO2021058659A1 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Bayer Aktiengesellschaft Rnai-mediated pest control
BR112022006791A2 (pt) 2019-10-09 2022-06-28 Bayer Ag Novos compostos heteroaril-triazol como pesticidas
TW202128663A (zh) 2019-10-09 2021-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑化合物
TW202128650A (zh) 2019-10-11 2021-08-01 德商拜耳動物保健有限公司 作為殺蟲劑之新穎的雜芳基取代之吡𠯤衍生物
CN110672753B (zh) * 2019-11-04 2022-05-20 青海省农林科学院 一种氟咯草酮异构体的拆分和检测方法
EP4055010A1 (de) 2019-11-07 2022-09-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge
WO2021097162A1 (en) 2019-11-13 2021-05-20 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with paenibacillus
TW202134226A (zh) 2019-11-18 2021-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-三唑化合物
TW202136248A (zh) 2019-11-25 2021-10-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-三唑化合物
BR112022010333A2 (pt) 2019-12-20 2022-08-16 Bayer Ag Tieniloxazolonas e análogos
BR112022010735A2 (pt) 2019-12-20 2022-08-23 Bayer Ag Tiofeno carboxamidas substituídos, ácidos tiofeno carboxílicos e derivados dos mesmos
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
KR20220143072A (ko) 2020-02-18 2022-10-24 바이엘 악티엔게젤샤프트 살충제로서의 헤테로아릴-트리아졸 화합물
EP3868207A1 (de) 2020-02-24 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
CN115667221A (zh) 2020-04-09 2023-01-31 拜耳动物保健有限责任公司 作为驱虫化合物的取代的稠合嗪类
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
EP4135518B1 (en) 2020-04-16 2024-09-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
BR112022020774A2 (pt) 2020-04-16 2022-11-29 Bayer Ag Combinações de compostos ativos e composições fungicidas compreendendo as mesmas
PL4135523T3 (pl) 2020-04-16 2025-02-10 Bayer Aktiengesellschaft Kombinacje związków aktywnych i kompozycje grzybobójcze je zawierające
BR112022020704A2 (pt) 2020-04-16 2022-11-29 Bayer Ag Combinações de compostos ativos e composições fungicidas compreendendo os mesmos
HUE069569T2 (hu) 2020-04-16 2025-03-28 Bayer Ag Hatóanyag-kombinációk és azokat tartalmazó fungicid készítmények
TW202200570A (zh) 2020-04-21 2022-01-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經２—（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物
WO2021224220A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
TWI891782B (zh) 2020-05-06 2025-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑化合物
WO2021228734A1 (en) 2020-05-12 2021-11-18 Bayer Aktiengesellschaft Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds
BR112022023550A2 (pt) 2020-05-19 2023-01-03 Bayer Cropscience Ag (tio)amidas azabicíclicas como compostos fungicidas
WO2021245087A1 (en) 2020-06-04 2021-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyrimidines and triazines as novel fungicides
BR112022024413A2 (pt) 2020-06-10 2023-02-07 Bayer Ag Heterociclos substituídos com azabiciclila como fungicidas inovadores
KR20230026388A (ko) 2020-06-18 2023-02-24 바이엘 악티엔게젤샤프트 작물 보호를 위한 살진균제로서의 3-(피리다진-4-일)-5,6-디히드로-4h-1,2,4-옥사디아진 유도체
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
UY39275A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos
WO2021255091A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as fungicides
BR112022025710A2 (pt) 2020-06-19 2023-03-07 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas e 1,3,4-oxadiazol piridinas como fungicidas
EP3929189A1 (en) 2020-06-25 2021-12-29 Bayer Animal Health GmbH Novel heteroaryl-substituted pyrazine derivatives as pesticides
CN115989255A (zh) 2020-06-26 2023-04-18 拜耳公司 含有可生物降解酯基团的水性胶囊悬浮剂浓缩物
CN116033828B (zh) 2020-07-02 2025-05-16 拜耳公司 作为害虫防治剂的杂环衍生物
WO2022033991A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Bayer Aktiengesellschaft 5-amino substituierte triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2022053453A1 (de) 2020-09-09 2022-03-17 Bayer Aktiengesellschaft Azolcarboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3974414A1 (de) 2020-09-25 2022-03-30 Bayer AG 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
CN114442601B (zh) * 2020-11-06 2024-06-18 宇通客车股份有限公司 一种无人驾驶车辆跟踪控制方法及装置
EP3994993A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994988A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and rainfastness properties
EP3994995A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994989A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, rainfastness and uptake properties
EP3994986A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift and spreading properties
EP3994992A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Low drift, rainfastness, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994985A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift properties
EP3994994A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994991A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, spreading, uptake and rainfastness properties
EP3994990A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and uptake properties
EP3994987A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift and uptake properties
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
EP4036083A1 (de) 2021-02-02 2022-08-03 Bayer Aktiengesellschaft 5-oxy substituierte hetereozyklen, als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4294187A1 (en) 2021-02-19 2023-12-27 Syngenta Crop Protection AG Insect and acarina pest control
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
JP2024516278A (ja) 2021-05-06 2024-04-12 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アルキルアミド置換環付加イミダゾール類及び殺虫剤としてのそれらの使用
JP2024516883A (ja) 2021-05-10 2024-04-17 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換された［（１，５－ジフェニル－１ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）オキシ］酢酸及びそれの塩の種類の薬害軽減剤に基づく除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ
US20240294533A1 (en) 2021-05-12 2024-09-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed heterocycle derivatives as pest control agents
US20240365785A1 (en) 2021-08-13 2024-11-07 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
ES3039061T3 (en) 2021-08-25 2025-10-16 Bayer Ag Novel pyrazinyl-triazole compounds as pesticides
EP4144739A1 (de) 2021-09-02 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft Anellierte pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
EP4426677A1 (en) 2021-11-03 2024-09-11 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether (thio)amides as fungicidal compounds
WO2023092050A1 (en) 2021-11-20 2023-05-25 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with recombinant bacillus cells expressing a serine protease
EP4441049A1 (en) 2021-11-30 2024-10-09 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether oxadiazines as fungicidal compounds
US20250052673A1 (en) 2021-12-15 2025-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
CN118525002A (zh) 2022-01-14 2024-08-20 恩科化学公司 原卟啉原氧化酶抑制剂
CN114768545B (zh) * 2022-03-31 2023-11-10 青岛吉景新型材料有限公司 硝酸纤维素微孔膜及其连续制备方法
AU2023258006A1 (en) 2022-04-18 2024-10-31 Basf Corporation High-load agricultural formulations and methods of making same
EP4265110A1 (en) 2022-04-20 2023-10-25 Bayer AG Water dispersible granules with low melting active ingredients prepared by extrusion
CN114808175B (zh) * 2022-04-28 2024-05-17 汕头市鼎泰丰实业有限公司 一种抗菌除虫面料及其制备方法
KR20250004024A (ko) 2022-05-03 2025-01-07 바이엘 악티엔게젤샤프트 원치 않는 미생물을 방제하기 위한 (5s)-3-[3-(3-클로로-2-플루오로페녹시)-6-메틸피리다진-4-일]-5-(2-클로로-4-메틸벤질)-5,6-디히드로-4h-1,2,4-옥사디아진의 용도
KR20250004025A (ko) 2022-05-03 2025-01-07 바이엘 악티엔게젤샤프트 (5s)-3-[3-(3-클로로-2-플루오로페녹시)-6-메틸피리다진-4-일]-5-(2-클로로-4-메틸벤질)-5,6-디히드로-4h-1,2,4-옥사디아진의결정질 형태
CN119233755A (zh) 2022-05-07 2024-12-31 拜耳公司 用于低、中等和高喷雾量施用的低漂移水性液体制剂
EP4295683A1 (en) 2022-06-21 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
EP4536001A1 (en) 2022-06-06 2025-04-16 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
AU2023353668A1 (en) 2022-09-27 2025-04-10 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide/safener combination based on safeners from the class of substituted [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acids and their salts
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
CN115677982B (zh) * 2022-10-18 2025-06-27 智仑新材料科技（西安）有限公司 一种pH响应型环氧树脂固化剂及其制备方法和应用
EP4618745A1 (en) 2022-11-17 2025-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4665151A1 (en) 2023-02-16 2025-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
WO2024213752A1 (en) 2023-04-14 2024-10-17 Elanco Animal Health Gmbh Long-term prevention and/or treatment of a disease by slo-1 inhibitors
WO2025026738A1 (en) 2023-07-31 2025-02-06 Bayer Aktiengesellschaft 6-[5-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1h-imidazol-4-yl]-7-methyl-3-(pentafluoroethyl)-7h-imidazo[4,5-c]pyridazine derivatives as pesticides
EP4501112A1 (en) 2023-08-01 2025-02-05 Globachem NV Plant defense elicitors
AU2024316993A1 (en) 2023-08-01 2026-01-22 Globachem Nv Insecticidal mixtures
WO2025031668A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Azaheterobiaryl-substituted 4,5-dihydro-1h-2,4,5-oxadiazines as novel fungicides
WO2025032038A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Pyridazin-4-yloxadiazines as novel fungicides
WO2025040520A1 (de) 2023-08-21 2025-02-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren und herbiziden aus der klasse der substituierten cyclischen dione sowie deren salze
WO2025040301A1 (de) 2023-08-21 2025-02-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren und herbiziden aus der klasse der substituierten cyclischen dione sowie deren salze
WO2025049555A1 (en) 2023-08-31 2025-03-06 Oerth Bio Llc Compositions and methods for targeted inhibition and degradation of proteins in an insect cell
WO2025078128A1 (en) 2023-10-11 2025-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Pyridazin-3-one-4-yloxadiazines as novel fungicides
WO2025098876A1 (en) 2023-11-10 2025-05-15 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2025098874A1 (en) 2023-11-10 2025-05-15 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having fungicidal/insecticidal/acaricidal properties
WO2025098875A1 (en) 2023-11-10 2025-05-15 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2025108865A1 (de) 2023-11-23 2025-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2025114238A1 (en) 2023-12-01 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Solid agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2- difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
WO2025119860A1 (en) 2023-12-05 2025-06-12 Bayer Aktiengesellschaft Liquid agrochemical formulations comprising flupyradifurone
WO2025132148A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvant compositions for agrochemical applications
WO2025168620A1 (en) 2024-02-07 2025-08-14 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-substituted 4,5-dihydro-1h-2,4,5-oxadiazines as novel fungicides
TW202539516A (zh) 2024-02-08 2025-10-16 德商拜耳廠股份有限公司 異㗁唑啉醯胺於鳳梨之選擇性雜草控制之用途
WO2025186065A1 (en) 2024-03-05 2025-09-12 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-substituted (aza)quinoxaline derivatives as pesticides
WO2025190927A1 (en) 2024-03-14 2025-09-18 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2025257121A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2025257122A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2025257242A1 (de) 2024-06-14 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Family Cites Families (142)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH440292A (de) * 1962-01-23 1967-07-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Aminopyrazole
FR1352288A (fr) * 1963-01-22 1964-02-14 Ciba Geigy Procédé de préparation de nouveaux aminopyrazoles, entre autres du 2-butyl (secondaire)-3-amino-5-pyridyl-(3)-pyazole, de ses sels et de son dérivé n-acétylé
CA962269A (en) 1971-05-05 1975-02-04 Robert E. Grahame (Jr.) Thiazoles, and their use as insecticides
SE426011B (sv) * 1976-01-30 1982-12-06 Sixten Abrahamsson Anvendning av en helt eller partiellt deutererad acyklisk, enbasisk karboxyylayra for att skydda ett material i form av levande vexter, utsede och tre mot skadliga svampar
AU509899B2 (en) 1976-02-13 1980-05-29 E.R. Squibb & Sons, Inc. Proline derivatives and related compounds
FR2517176A1 (fr) 1981-12-01 1983-06-03 Rhone Poulenc Agrochimie Association insecticide et acaricide a base de pyrethroide
US4528291A (en) 1982-06-22 1985-07-09 Schering Corporation 2-(4'-Pyridinyl)-thiazole compounds and their use in increasing cardiac contractility
DE3520328A1 (de) 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-amino-4-heterocyclyl-1-pyridyl-pyrazole
JPS62153273A (ja) 1985-12-26 1987-07-08 Tokuyama Soda Co Ltd ピラゾ−ル化合物
DE3618717A1 (de) 1986-06-04 1987-12-10 Bayer Ag 5- acylamino-pyrazol-derivate
JPH07106964B2 (ja) 1987-01-14 1995-11-15 株式会社トクヤマ 摘果剤
US5599944A (en) 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
DE3936622A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone
JPH089541B2 (ja) 1988-03-07 1996-01-31 三井東圧化学株式会社 ピラゾール類を主成分とする脳浮腫抑制剤
US5241074A (en) 1988-05-09 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5300480A (en) 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
US5541337A (en) 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
US5366987A (en) 1991-08-22 1994-11-22 Warner-Lambert Company Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors
TW336932B (en) 1992-12-17 1998-07-21 Pfizer Amino-substituted pyrazoles
JPH083229A (ja) 1994-06-20 1996-01-09 Sumitomo Chem Co Ltd 共重合体水溶液の製造方法
JPH11513382A (ja) 1995-10-20 1999-11-16 ドクトル カルル トーマエ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ５員複素環化合物、これらの化合物を含む医薬品、それらの使用及びそれらの調製方法
US5854265A (en) 1996-04-03 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Biheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase
WO1997036897A1 (en) 1996-04-03 1997-10-09 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5854264A (en) 1996-07-24 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
US6350771B1 (en) * 1996-12-24 2002-02-26 Rhone-Poulenc, Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
ID22834A (id) 1997-04-25 1999-12-09 Pfizer Pirazolopimidinona untuk kelainan seksual
DE19725450A1 (de) 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6271237B1 (en) 1997-12-22 2001-08-07 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteromatics with ortho-substituted P1s as factor Xa inhabitors
GB9827882D0 (en) 1998-12-17 1999-02-10 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
PL353455A1 (en) 1999-08-12 2003-11-17 Pharmacia Italia S.P.A. 3(5)-amino-pyrazole derivatives, process for their preparation and their use as antitumor agents
CN1414848A (zh) 1999-11-05 2003-04-30 沃尼尔·朗伯公司 Acat抑制剂对斑块破裂的预防
BRPI0108406B8 (pt) 2000-02-16 2016-02-16 Ishihara Sangyo Kaisha derivado de fenacilamina ou um sal do mesmo, seu processo de produção, nematicida, método de controle de nematódeos e uso de um derivado de fenicilamina
GB0011095D0 (en) 2000-05-08 2000-06-28 Black James Foundation astrin and cholecystokinin receptor ligands (III)
US6645990B2 (en) 2000-08-15 2003-11-11 Amgen Inc. Thiazolyl urea compounds and methods of uses
AU2001280099A1 (en) 2000-08-25 2002-04-02 Sankyo Company Limited 4-acylaminopyrazole derivatives
JP2002138082A (ja) * 2000-08-25 2002-05-14 Sankyo Co Ltd ４−アシルアミノピラゾール誘導体
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
BR0208956A (pt) 2001-04-16 2004-07-13 Tanabe Seiyaku Co Abridor de canais de k ativados por cálcio de grande condutância
ATE315555T1 (de) 2001-05-11 2006-02-15 Pfizer Prod Inc Thiazolderivate und ihre verwendung als cdk- inhibitoren
ATE298749T1 (de) 2001-07-05 2005-07-15 Pfizer Prod Inc Heterocyclo-alkylsulfonyl pyrazole als entzündungshemmende/analgetische mittel
FR2827603B1 (fr) 2001-07-18 2003-10-17 Oreal Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical heteroaromatique et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
GB0123589D0 (en) 2001-10-01 2001-11-21 Syngenta Participations Ag Organic compounds
US7192906B2 (en) 2001-12-20 2007-03-20 Sds Biotech K.K. Substituted pyrazole derivatives, production process thereof, and herbicide compositions containing the derivatives
US6936629B2 (en) 2001-12-21 2005-08-30 Virochem Pharma Inc. Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections
US6878196B2 (en) 2002-01-15 2005-04-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink, ink jet recording method and azo compound
JP2003212864A (ja) 2002-01-24 2003-07-30 Sankyo Co Ltd ５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体
JP2003313103A (ja) * 2002-02-20 2003-11-06 Sankyo Agro Kk ４−アシルアミノピラゾール誘導体を有効成分として含有する農薬
WO2003072102A1 (en) 2002-02-25 2003-09-04 Eli Lilly And Company Peroxisome proliferator activated receptor modulators
JP2004051628A (ja) 2002-05-28 2004-02-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピリジン系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
US6737382B1 (en) 2002-10-23 2004-05-18 Nippon Soda Co. Ltd. Insecticidal aminothiazole derivatives
US20040122016A1 (en) 2002-10-30 2004-06-24 Jingrong Cao Compositions useful as inhibitors of rock and other protein kinases
US7429581B2 (en) 2002-12-23 2008-09-30 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Pyrazole-derivatives as factor Xa inhibitors
JP4397615B2 (ja) 2003-03-27 2010-01-13 富士フイルム株式会社 インクジェット用インクおよびインクセット
GB0312654D0 (en) 2003-06-03 2003-07-09 Glaxo Group Ltd Therapeutically useful compounds
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
US7319108B2 (en) 2004-01-25 2008-01-15 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Aryl-substituted heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
DE102004003812A1 (de) 2004-01-25 2005-08-11 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Arylsubstituierte Heterozyklen, Verfahren ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US7297168B2 (en) 2004-02-02 2007-11-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
EP1735284A1 (en) 2004-03-18 2006-12-27 Pfizer Limited N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides
US20070167426A1 (en) 2004-06-02 2007-07-19 Schering Corporation Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
JO2540B1 (en) 2004-07-01 2010-09-05 اي.اي.ديو بونت دي نيمورز اند كومباني Control factors for pests from invertebrate insects include a symbiotic mixture of anthranilamide
BRPI0514553A (pt) 2004-08-23 2008-06-17 Lilly Co Eli composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, métodos para inibir o receptor de histamina h3 em um mamìfero, para o tratamento de um distúrbio do sistema nervoso, para o tratamento de obesidade e para o tratamento de um distúrbio ou doença, e, uso de um composto ou um sal do mesmo
RU2007115900A (ru) 2004-10-27 2008-11-10 Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp) Производные бензола, имеющие 2 или более заместителей
WO2006071940A2 (en) 2004-12-23 2006-07-06 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Enzyme modulators and treatments
MX2007008410A (es) 2005-01-14 2007-08-21 Hoffmann La Roche Derivados de tiazol-4-carboxamida como antagonistas de receptor de glutamato metabotropico 5-.
EP1866293A1 (en) 2005-03-31 2007-12-19 UCB Pharma, S.A. Compounds comprising an oxazole or thiazole moiety, processes for making them, and their uses
US7608592B2 (en) 2005-06-30 2009-10-27 Virobay, Inc. HCV inhibitors
TWI402034B (zh) 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
TW200800911A (en) 2005-10-20 2008-01-01 Biolipox Ab Pyrazoles useful in the treatment of inflammation
WO2007064316A1 (en) 2005-11-30 2007-06-07 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heterocycles as hiv integrase inhibitors
EP1991528A2 (en) 2006-01-18 2008-11-19 Siena Biotech S.p.A. Modulators of alpha7 nicotinic acetylcholine receptors and therapeutic uses thereof
US8455658B2 (en) 2006-01-25 2013-06-04 Synta Pharmaceuticals Corp. Thiazole and thiadiazole compounds for inflammation and immune-related uses
AU2007253702A1 (en) * 2006-05-22 2007-11-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Systems and methods of microfluidic membraneless exchange using filtration of extraction fluid outlet streams
CN101541783B (zh) 2006-06-30 2014-10-01 苏尼西斯制药有限公司 吡啶酮基pdk1抑制剂
WO2008044767A1 (en) 2006-10-13 2008-04-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Aromatic amine derivative and use thereof
WO2008079277A1 (en) 2006-12-22 2008-07-03 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity
GB0701426D0 (en) 2007-01-25 2007-03-07 Univ Sheffield Compounds and their use
JP2008280341A (ja) 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物およびその防除用途
US20090069288A1 (en) 2007-07-16 2009-03-12 Breinlinger Eric C Novel therapeutic compounds
JP2011502133A (ja) 2007-11-02 2011-01-20 メシルジーン インコーポレイテッド ヒストンデアセチラーゼの阻害剤
US8389567B2 (en) 2007-12-12 2013-03-05 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
EP2071950A1 (de) * 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
WO2010011375A2 (en) 2008-04-21 2010-01-28 Merck & Co., Inc. Inhibitors of janus kinases
EP2725023A1 (de) 2008-06-13 2014-04-30 Bayer CropScience AG Neue heteroaromatische Amide als Schädlingsbekämpfungsmittel
TW201004941A (en) 2008-07-16 2010-02-01 Wyeth Corp Alpha7 nicotinic acetylcholine receptor inhibitors
AU2009270520A1 (en) 2008-07-17 2010-01-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic compounds used as pesticides
JP2010030970A (ja) 2008-07-31 2010-02-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体
US20110201649A1 (en) 2008-09-19 2011-08-18 Sumitomo Chemical Company, Limited agricultural composition
US20110190285A1 (en) 2008-09-19 2011-08-04 Absolute Science, Inc. Methods of treating a botulinum toxin related condition in a subject
US8853125B2 (en) * 2008-09-24 2014-10-07 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN102186825A (zh) 2008-10-21 2011-09-14 麦它波莱克斯股份有限公司 芳基gpr120受体激动剂和其用途
EP2184273A1 (de) * 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
CA2740193A1 (en) 2008-12-23 2010-07-01 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
RU2525312C2 (ru) 2009-02-11 2014-08-10 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции
WO2010093849A2 (en) 2009-02-13 2010-08-19 Amgen Inc. Phenylalanine amide derivatives useful for treating insulin-related diseases and conditions
UA107791C2 (en) * 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
EP2432762B8 (en) 2009-05-19 2015-04-08 Bayer Intellectual Property GmbH Insecticidal arylpyrrolines
FI20095678A0 (fi) 2009-06-16 2009-06-16 Biotie Therapies Oy Ureasubstituoituja sulfoniamidijohdannaisia
UA110324C2 (en) 2009-07-02 2015-12-25 Genentech Inc Jak inhibitory compounds based on pyrazolo pyrimidine
JP2012254939A (ja) 2009-10-07 2012-12-27 Astellas Pharma Inc オキサゾール化合物
AR078576A1 (es) 2009-10-12 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Amidas y tioamidas de diazol utiles para combatir parasitos animales, en particular insectos y procedimiento para prepararlas.
ES2533798T3 (es) 2009-10-12 2015-04-14 Bayer Cropscience Ag 1-(pirid-3-il)-pirazol y 1-(pirimid-5-il)- pirazol como agentes para combatir parásitos
US20120228235A1 (en) 2009-11-13 2012-09-13 Mehta Virendra J Method and System for Purifying Water
CN102811620B (zh) 2010-01-25 2015-03-25 Chdi基金会股份有限公司 一些犬尿氨酸-3-单加氧酶抑制剂、药物组合物及其使用方法
AP2012006432A0 (en) 2010-02-22 2012-08-31 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
CN110269856A (zh) 2010-03-30 2019-09-24 维颂公司 多取代芳族化合物作为凝血酶的抑制剂
EP2558458B1 (de) * 2010-04-16 2017-09-06 Bayer Intellectual Property GmbH Neue heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102971315B (zh) 2010-05-05 2015-07-22 拜耳知识产权有限责任公司 作为害虫防治剂的噻唑衍生物
HRP20160431T1 (hr) 2010-06-24 2016-05-20 Gilead Sciences, Inc. Pirazolo[1,5-a]pirimidini i triazini kao antivirusni agensi
CA2803695A1 (en) 2010-06-28 2012-01-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
US20130109682A1 (en) 2010-07-06 2013-05-02 Novartis Ag Cyclic ether compounds useful as kinase inhibitors
CN104086528A (zh) 2010-07-15 2014-10-08 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的新杂环化合物
KR101802004B1 (ko) 2010-08-31 2017-11-27 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충제 조성물
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
CN103270029B (zh) 2010-10-22 2016-01-20 拜耳知识产权有限责任公司 作为农药的杂环化合物
BR112013010185A2 (pt) 2010-11-03 2016-07-05 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas e processos relacionados às mesmas
MX343905B (es) * 2010-11-03 2016-11-28 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y procesos relacionados a las mismas.
WO2012070114A1 (ja) 2010-11-24 2012-05-31 塩野義製薬株式会社 Ｎｐｙ ｙ５受容体拮抗作用を有するスルファミド誘導体
JPWO2012102387A1 (ja) 2011-01-27 2014-07-03 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
WO2012108511A1 (ja) * 2011-02-09 2012-08-16 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2012188418A (ja) 2011-02-22 2012-10-04 Nissan Chem Ind Ltd トリアゾ−ル誘導体及び有害生物防除剤
US20120220453A1 (en) 2011-02-25 2012-08-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compostions and processes related thereto
JP2013107867A (ja) 2011-04-21 2013-06-06 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
EP2532661A1 (en) 2011-06-10 2012-12-12 Syngenta Participations AG Novel insecticides
EP2540718A1 (en) 2011-06-29 2013-01-02 Syngenta Participations AG. Novel insecticides
KR20140048257A (ko) 2011-07-15 2014-04-23 바스프 에스이 동물 해충을 퇴치하기 위해 치환된 3-피리딜 티아졸 화합물 및 유도체 i을 사용하는 살충 방법
DK177393B1 (en) 2011-09-02 2013-03-18 Horsens Vand En As Method and apparatus for extracting or concentrating carbonaceous compounds from a fluid
JP2013082704A (ja) 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013082699A (ja) 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013075871A (ja) 2011-09-30 2013-04-25 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
ES2899850T3 (es) * 2011-10-26 2022-03-15 Corteva Agriscience Llc Composiciones plaguicidas y procedimientos relacionados con las mismas
KR20140085527A (ko) 2011-10-26 2014-07-07 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 그와 관련된 방법
JP2013129653A (ja) 2011-11-22 2013-07-04 Nissan Chem Ind Ltd トリアゾ−ル誘導体および有害生物防除剤
JP2013129651A (ja) 2011-11-22 2013-07-04 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
WO2013156431A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole and thiadiazole derivatives
WO2013156433A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Insecticidally active thiazole derivatives
BR112014026746A2 (pt) 2012-04-27 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas e processos relacionados com as mesmas
KR102131050B1 (ko) 2012-06-04 2020-07-08 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 특정 2-(피리딘-3-일)티아졸의 제조 방법
AU2013272007B2 (en) 2012-06-04 2017-02-16 Corteva Agriscience Llc Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles

Also Published As

Publication number Publication date
CN105732580A (zh) 2016-07-06
RU2627654C2 (ru) 2017-08-09
AU2013201636A1 (en) 2013-11-14
PH12014502397A1 (en) 2014-12-22
CN105732579A (zh) 2016-07-06
AP2014008072A0 (en) 2014-11-30
AU2013252946A1 (en) 2014-12-18
BR122014028247A2 (pt) 2019-05-07
JP6189937B2 (ja) 2017-08-30
TWI574955B (zh) 2017-03-21
CN104822266B (zh) 2017-12-05
EP2852284A2 (en) 2015-04-01
JP2018058872A (ja) 2018-04-12
EP2840898A4 (en) 2016-01-06
IL250093A0 (en) 2017-03-30
WO2013162716A3 (en) 2014-05-01
CO7111287A2 (es) 2014-11-10
AU2015203318A1 (en) 2015-07-02
ZA201408647B (en) 2017-06-28
EP2840898A2 (en) 2015-03-04
PH12014502398A1 (en) 2014-12-22
WO2013162716A9 (en) 2014-11-06
MA37571A1 (fr) 2016-03-31
CN104378986A (zh) 2015-02-25
CL2014002900A1 (es) 2015-01-16
PH12014502398B1 (en) 2014-12-22
IL235327A (en) 2017-03-30
AU2013201628A1 (en) 2013-11-14
NZ715920A (en) 2016-07-29
TW201348223A (zh) 2013-12-01
TW201343635A (zh) 2013-11-01
AP2014008071A0 (en) 2014-11-30
MA37572B1 (fr) 2017-10-31
CO7111285A2 (es) 2014-11-10
TWI622585B (zh) 2018-05-01
HK1209590A1 (en) 2016-04-08
AU2013201636B2 (en) 2015-02-05
CN105732580B (zh) 2018-12-07
IL235322A0 (en) 2014-12-31
CL2014002899A1 (es) 2015-01-16
JP2015519320A (ja) 2015-07-09
MA37572A1 (fr) 2016-04-29
UA115144C2 (uk) 2017-09-25
BR112014026526A2 (pt) 2017-06-27
WO2013162715A3 (en) 2015-04-30
AU2015203318B2 (en) 2016-09-22
US20150335022A1 (en) 2015-11-26
JP2015518488A (ja) 2015-07-02
RU2014147690A (ru) 2016-06-20
PH12014502397B1 (en) 2018-08-24
JP2017137308A (ja) 2017-08-10
WO2013162716A2 (en) 2013-10-31
RU2623233C2 (ru) 2017-06-23
KR20150013586A (ko) 2015-02-05
WO2013162715A2 (en) 2013-10-31
MX2014013071A (es) 2015-01-12
US8901153B2 (en) 2014-12-02
AR090868A1 (es) 2014-12-10
KR20150017709A (ko) 2015-02-17
HK1202225A1 (en) 2015-09-25
CA2871696A1 (en) 2013-10-31
AU2013201628B2 (en) 2015-02-05
TW201736361A (zh) 2017-10-16
CN104378986B (zh) 2017-05-31
TW201726645A (zh) 2017-08-01
CA2870090A1 (en) 2013-10-31
AR090867A1 (es) 2014-12-10
RU2651369C1 (ru) 2018-04-19
BR112014026746A2 (pt) 2017-06-27
EP2852284A4 (en) 2016-05-04
TWI594994B (zh) 2017-08-11
NZ700595A (en) 2016-04-29
US9591857B2 (en) 2017-03-14
ZA201408645B (en) 2017-06-28
NZ700590A (en) 2016-03-31
RU2014147737A (ru) 2016-06-20
JP6463670B2 (ja) 2019-02-06
CN104822266A (zh) 2015-08-05
TWI630202B (zh) 2018-07-21
US20130291227A1 (en) 2013-10-31
AU2013252946A2 (en) 2015-01-22
US20130288893A1 (en) 2013-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103281901B (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN104010505B (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN103826452B (zh) 杀虫组合物及其相关方法
CN105025715B (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN104981160B (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN105209450B (zh) 具有一定农药效用的分子和中间体、组合物及其相关方法
CN105732580B (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN106458860B (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN106572658B (zh) 具有某些杀虫功效的分子、以及与其相关的中间体、组合物、和方法
CN106573900B (zh) 具有某些杀虫效用的分子、以及与其相关的中间体、组合物、和方法
CN103619171A (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN104093308A (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN106165684A (zh) 杀虫组合物及其相关方法
CN104602524A (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
US9550739B2 (en) Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
CN108349881B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
CN106414410A (zh) 具有某些杀虫效用的分子、以及与其相关的中间体、组合物、和方法
CN110087469A (zh) 具有某些杀虫效用的分子、以及与其相关的中间体、组合物、和方法
US20180044332A1 (en) Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
NZ623298B2 (en) Pesticidal compositions and processes related thereto