Acetaldeide

Acetaldeide
	formula di struttura
	modello molecolare
Nome IUPAC
	acetaldeide (preferito)
Nomi alternativi
	etanale (sistematico); aldeide acetica
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H4O
Massa molecolare (u)	44,05
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	75-07-0
Numero EINECS	200-836-8
PubChem	177
SMILES	CC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,78
Solubilità in acqua	completa
Temperatura di fusione	−123 °C (150 K)
Temperatura di ebollizione	20,4 °C (293,6 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	1,006 × 105
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−192,2
ΔfG0 (kJ·mol−1)	−127,6
S0m(J·K−1mol−1)	160,2
C0p,m(J·K−1mol−1)	89
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−20 °C (253 K)
Limiti di esplosione	4 - 57% vol.
Temperatura di autoignizione	140 °C (413 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	224 - 350 - 319 - 335 - EUH208
Consigli P	210 - 223 - 208 - 305+351+338 - 308+313

L'acetaldeide o aldeide acetica (nome IUPAC sistematico: etanale) è un composto chimico con formula molecolare CH₃CHO. È la seconda delle aldeidi, dopo l'aldeide formica, ma è la prima aldeide ad avere un gruppo alchilico, il metile, unito al suo gruppo funzionale caratterizzante, il formile −CHO. Per questo, l'acetaldeide è la prima aldeide alifatica ad avere atomi di idrogeno in posizione alfa al carbonile (quelli del metile).^[2] A sua volta, questo comporta che sia soggetta a tautomeria cheto-enolica, dando luogo ad un equilibrio nel quale è presente il suo tautomero, l'alcol vinilico:^[2]^[3]

CH₃CHO ⇄ CH₂=CHOH [K_eq. = 6×10⁻⁷]

Quest'ultimo, sebbene rappresenti in tale equilibrio una minutissima percentuale, in ambiente basico dà luogo all'anione enolato, che determina molta della sua reattività,^[4] permettendo all'acetaldeide di partecipare alle importanti condensazioni aldoliche^[5] che, tra l'altro, consentono la formazione di legami carbonio-carbonio.^[6]

Siccome la sua temperatura di ebollizione è 20,4 °C, in natura può trovarsi sia allo stato liquido che a quello gassoso, a seconda delle condizioni ambientali. Nella forma liquida, è incolore, volatile ed infiammabile, la forma gassosa ha un odore pungente e soffocante.^[7]

Viene prodotta nel fegato dall'ossidazione parziale dell'etanolo da parte dell'enzima alcol deidrogenasi ed è una delle cause dei postumi dopo il consumo di alcol, in quanto agisce sul cervello oltrepassando la barriera emato-encefalica. L'ulteriore ossidazione del gruppo CHO porta alla formazione del corrispondente acido carbossilico: l'acido acetico, il quale viene usato dall'organismo come fonte di energia attraverso ulteriori trasformazioni.

Lo IARC classifica la sostanza nel gruppo 1, nel quale vengono catalogate sostanze e composti che presentano sicure correlazioni di cancerogenicità nell'uomo,^[8] ma solo se associata al consumo di bevande alcoliche.^[9] Tracce di acetaldeide sono contenute anche nel fumo di tabacco, nel caffè, nel pane e nella frutta matura.^[10]

Storia

L'acetaldeide fu osservata per la prima volta dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele nel 1774.^[11] Venne poi studiata dai chimici francesi Antoine-François de Fourcroy e Louis Nicolas Vauquelin nel 1800, e dai chimici tedeschi Johann Wolfgang Döbereiner e Justus von Liebig qualche anno più tardi.^[12] Nel 1835 Liebig la chiamò "aldeide" ma il nome fu successivamente modificato in "acetaldeide".^[13]

Produzione

L'acetaldeide viene prodotta seguendo diversi processi, che utilizzano come materie prime etanolo, acetilene o frazioni idrocarburiche. Tra i processi utilizzati per la produzione di acetaldeide si annoverano:^[14]

ossidazione parziale dell'etilene (processo Wacker);^[15]
${\ce {2CH2=CH2 + O2 -> 2CH3CHO}}$
deidrogenazione catalitica dell'etanolo;
${\ce {CH3CH2OH + 1/2O2 -> CH3CHO + H2O}}$
idratazione dell'acetilene.^[15]

Utilizzi nell'industria chimica

L'acetaldeide è un importante reattivo impiegato nelle sintesi industriali organiche. A partire dall'acetaldeide vengono ad esempio prodotti:^[16]

acido acetico (per ossidazione catalitica)
anidride acetica
chetene
etil acetato
crotonaldeide
1-butanolo
2-etilesanolo (utilizzato per la preparazione del di-2-etilesilftalato)

In maniera analoga alla formaldeide, può formare un trimero ciclico, chiamato paraldeide, che a temperatura ambiente è un liquido incolore e che presenta punto di ebollizione di circa 123 °C.

L'acetaldeide può inoltre formare un tetramero ciclico, di formula (CH₃CHO)₄, chiamato metaldeide o meta, che a temperatura ambiente è un solido bianco, cristallino, sublimante a 112 °C, utilizzato come molluschicida,^[17] e come combustibile solido, in particolare nei fornelli da campo (in inglese drying white spirits ), in analogia con l'altrettanto diffuso Esbit (praticamente urotropina).

Effetti fisiologici

Reazione di produzione di acetaldeide da etanolo nell'organismo umano

Nel corpo umano, l'acetaldeide si forma per iniziale ossidazione dell'etanolo nel fegato ad opera dell'enzima alcol deidrogenasi; viene successivamente convertita in acido acetico dall'enzima aldeide deidrogenasi.^[18]

L'acetaldeide è catalogata come sostanza cancerogena, in grado di formare addotti al DNA (composti stabili covalenti, che si intercalano tra le basi del DNA e possibili promotori di carcinogenesi).

Essendo più tossica dell'alcol etilico, l'acetaldeide è responsabile di molti dei malesseri associati ad un dopo-sbornia. I farmaci concepiti per combattere l'abuso di alcol (come il disulfiram) agiscono su quest'ultimo stadio rallentando l'ossidazione dell'acetaldeide ad acido acetico con conseguente prolungamento del malessere.

Note

^ scheda dell'acetaldeide su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
^ ^a ^b Eric V. Anslyn e Dennis A. Dougherty, Modern physical organic chemistry, University Science, 2006, pp. 627-628, ISBN 978-1-891389-31-3.
^ J. R. Keeffe, A. J. Kresge e N. P. Schepp, Keto-enol equilibrium constants of simple monofunctional aldehydes and ketones in aqueous solution, in Journal of the American Chemical Society, vol. 112, n. 12, 1º giugno 1990, pp. 4862–4868, DOI:10.1021/ja00168a035. URL consultato il 15 marzo 2025.
^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 220.
^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 471-474.
^ R.O.C. Norman, CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, pp. 221-229.
^ (EN) PubChem, Acetaldehyde, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 26 aprile 2023.
^ vedi steatosi epatica
^ IRC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 18 settembre 2015 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2017).
^ (EN) Michael Uebelacker e Dirk W. Lachenmeier, Quantitative Determination of Acetaldehyde in Foods Using Automated Digestion with Simulated Gastric Fluid Followed by Headspace Gas Chromatography, in Journal of Analytical Methods in Chemistry, vol. 2011, 13 giugno 2011, pp. e907317, DOI:10.1155/2011/907317. URL consultato il 3 dicembre 2023.
^ (SV) Kongl. Vetenskaps Academiens handlingar, 1774. URL consultato il 3 dicembre 2023.
^ (EN) Justus Liebig's Annalen der Chemie. v.13-14 1835., su HathiTrust. URL consultato il 3 dicembre 2023.
^ (DE) University of California, Lehrbuch der Chemie für den Unterricht auf Universitäten bd. Organische chemie, F. Vieweg und sohn, 1868. URL consultato il 3 dicembre 2023.
^ Weissermel-Arpe, p.165
^ ^a ^b Industria chimica, 1 - La produzione di acidi e coloranti all'anilina nel XIX secolo, su hls-dhs-dss.ch. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 10 maggio 2009).
^ Weissermel-Arpe, p.171
^ MOLLUSCHICIDI - Fitofarmaci impiegati contro molluschi nocivi per le colture e contro quelli che fungono da ospite intermedio per elminti (PDF), su veter.unito.it. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2006).
^ Metabolismo dell’alcol e patologia alcol-correlata (PDF), su cedostar.it. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 5 luglio 2010).

Bibliografia

(EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp. 165–192. ISBN 3-527-30578-5
Lachenmeier, D.W., Kanteres, F., Rehm, "Carcinogenicità del J. di acetaldeide in bevande alcoliche: valutazione di rischio fuori del metabolismo dell'etanolo". Aggiunta, 2009; 104 (4): 533 DOI: 10.1111/j.1360-0443.2009.02516.x

Voci correlate

Altri progetti

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Collegamenti esterni

Acetaldeide, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.
(EN) William H. Brown, acetaldehyde, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Controllo di autorità	Thesaurus BNCF 30995 · LCCN (EN) sh95006357 · GND (DE) 4141233-3 · BNE (ES) XX543221 (data) · BNF (FR) cb12458381r (data) · J9U (EN, HE) 987007554075005171

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[1] scheda dell'acetaldeide su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).

[:0-2] Eric V. Anslyn e Dennis A. Dougherty, Modern physical organic chemistry, University Science, 2006, pp. 627-628, ISBN 978-1-891389-31-3.

[3] J. R. Keeffe, A. J. Kresge e N. P. Schepp, Keto-enol equilibrium constants of simple monofunctional aldehydes and ketones in aqueous solution, in Journal of the American Chemical Society, vol. 112, n. 12, 1º giugno 1990, pp. 4862–4868, DOI:10.1021/ja00168a035. URL consultato il 15 marzo 2025.

[:02-4] I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 220.

[5] J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 471-474.

[:0232-6] R.O.C. Norman, CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, pp. 221-229.

[7] (EN) PubChem, Acetaldehyde, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 26 aprile 2023.

[8] vedi steatosi epatica

[9] IRC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 18 settembre 2015 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2017).

[10] (EN) Michael Uebelacker e Dirk W. Lachenmeier, Quantitative Determination of Acetaldehyde in Foods Using Automated Digestion with Simulated Gastric Fluid Followed by Headspace Gas Chromatography, in Journal of Analytical Methods in Chemistry, vol. 2011, 13 giugno 2011, pp. e907317, DOI:10.1155/2011/907317. URL consultato il 3 dicembre 2023.

[11] (SV) Kongl. Vetenskaps Academiens handlingar, 1774. URL consultato il 3 dicembre 2023.

[12] (EN) Justus Liebig's Annalen der Chemie. v.13-14 1835., su HathiTrust. URL consultato il 3 dicembre 2023.

[13] (DE) University of California, Lehrbuch der Chemie für den Unterricht auf Universitäten bd. Organische chemie, F. Vieweg und sohn, 1868. URL consultato il 3 dicembre 2023.

[14] Weissermel-Arpe, p.165

[hls-15] Industria chimica, 1 - La produzione di acidi e coloranti all'anilina nel XIX secolo, su hls-dhs-dss.ch. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 10 maggio 2009).

[16] Weissermel-Arpe, p.171

[17] MOLLUSCHICIDI - Fitofarmaci impiegati contro molluschi nocivi per le colture e contro quelli che fungono da ospite intermedio per elminti (PDF), su veter.unito.it. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2006).

[18] Metabolismo dell’alcol e patologia alcol-correlata (PDF), su cedostar.it. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 5 luglio 2010).

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