Quando Ruby scopre che un ragazzo con cui è uscita brevemente al college è morto, partecipa al suo funerale per rimediare all'egoismo con cui lo ha trattato; questo la mette in viaggio per esaminare le sue scelte passate .
Ruby believes the recent deaths are the work of a stalker and suspects her new client, Isaac; AJ insists Ruby must track down all her exes to warn them they're in danger, forcing her to confront how she's treated people in the past.
After Ruby's ex, Richie, confronts her about the sex timeline and his imminent death, she continues looking inward; after warning one celebrity on her timeline, she discovers a loophole in the pattern of her exes dying.
Ruby attends in-person therapy for the first time in years; when her therapist suggests she take a break from romance, it proves to be more of a challenge than anticipated.
Ruby si riconnette con «colui che è scappato», che le dà maggiori informazioni su come si trova nelle relazioni; AJ fa una scoperta che cambia il corso del caso.
