1988. Le soir de leur remise de diplôme, Emma et Dexter se rencontrent pour la première fois. C'est une soirée de quasi-romance, et un matin d'occasion manquée.
1989. Cette année-là, Dex et Em ont pris des directions très différentes. D'une villa à Rome et d'un minibus dans les Midlands, ils s'interrogent tous deux sur la suite des événements.
1991. En vacances ensemble en Grèce, Emma a des projets pour que les choses restent platoniques. Dexter préfère se remémorer la nuit de leur rencontre.
Année 1992. Après une nuit bien arrosée, Dexter, qui a la gueule de bois, rentre chez lui pour rendre visite à sa famille. Choquée par l'état lamentable dans lequel il se trouve, sa mère le gronde.
1993. Dex se retrouve sous les feux de la rampe, tandis que c'est la première de la pièce d'Em. Elle stimule la confiance de ses acteurs, tandis que lui voit la sienne ébranlée.
1994. Les amis se retrouvent pour un dîner glamour mais désastreux. Dexter tient à montrer son nouveau style de vie somptueux, mais Emma n'est pas impressionnée.
1995. Le dernier jour de l'année scolaire, Emma se retrouve dans une position compromettante au travail. De retour à la maison, la situation devient encore plus inconfortable.
Année 1996. Dexter veut impressionner les parents de sa nouvelle petite amie, mais la visite ne se déroule pas comme prévu. Pendant le dîner, il reçoit un appel de son agent.
1998. Dexter est encore en train de s'adapter à la vie domestique. Lors d'une soirée, il trouve une vieille mixtape d'Emma et l'appelle pour parler du temps passé.
1999. Dexter, troublé, rend visite à Emma, qui s'épanouit à Paris. Alors qu'ils se promènent dans les rues, le souvenir de leur rencontre quelques mois auparavant plane dans l'air.